Dysocjacja związków organicznych

Przerobiliśmy już sobie dysocjację związków nieorganicznych, więc warto zebrać od razu wszystko (całą dysocjację) w kupę i zrobić od razu związki z węglem. Jeśli jednak nie masz żadnego pojęcia o chemii organicznej, to może Ci być ciężko i na razie ten dział możesz sobie pominąć.

1. Dysocjacja kwasów karboksylowych

Jeśli chodzi o dysocjację związków organicznych to oczywiście największym klasykiem są tutaj kwasy karboksylowe. Są to jednak słabe kwasy, więc ich dysocjację zapisujemy z dwoma strzałkami, zaznaczając proces równowagowy.

Na przykładzie kwasu octowego (CH3COOH) :

CH3COOH ⇄ CH3COO + H+

Tu jedyne co jest ,,dziwne” to fakt, że wodór, który jest odrywany z kwasu to ten ,,na końcu”, a więc musimy się do tego przyzwyczaić[1]. Oczywiście możemy tą dysocjację zapisać w nieco bardziej dokładny sposób, a oba zapisy są tak samo prawidłowe pod kątem matury :

CH3COOH + H2O ⇄ CH3COO + H3O+

Powstały anion CH3COO nazywamy jonem (anionem) octanowym.

Przećwiczymy jeszcze na kwasie mrówkowym oraz kwasie benzoesowym :

HCOOH ⇄ HCOO + H+

Powstały anion HCOO nazywamy jonem (anionem) mrówczanowym.

Dysocjacja kwasu benzoesowego. Jak widzisz nie ma to żadnego znaczenia jak wygląda ,,reszta” cząsteczki, grupa karboksylowa zawsze zachowuje się podczas dysocjacji tak samo.

2. Dysocjacja soli kwasów karboksylowych

W przypadku soli kwasów organicznych jest dokładnie tak samo, jak było ze ,,zwykłymi solami” kwasów, typu NaCl czy K2SO4 . Czyli zachowywały się jak mocne elektrolity, zakładając oczywiście, że są dobrze rozpuszczalne! Czyli dysocjowały one w stu procentach, a zatem zapisywaliśmy to z jedną strzałką.

Przeanalizujmy sytuację na przykładzie octanu litu, mrówczanu potasu oraz benzoesanu sodu. Przy okazji możemy także przećwiczyć ocenę pH danej soli. Pamiętamy, że należy jeszcze ustalić od jakiego kwasu i zasady pochodzi nasza sól (czyli mocne/słabe), a następnie to co pochodzi od słabego zhydrolizować.

CH3COOLi ⟶ CH3COO + Li+

CH3COOLi ⇒ pochodzi od LiOH (mocna zasada) oraz CH3COOH (słaby kwas)

CH3COO + H2O ⇄ CH3COOH +  OH (powstające jony OH świadczą o zasadowym charakterze)

HCOOK ⟶ HCOO + K+

HCOOK ⇒ pochodzi od KOH (mocna zasada) oraz HCOOH (słaby kwas)

HCOO + H2O ⇄ HCOOH +  OH (powstające jony OH świadczą o zasadowym charakterze)

Dysocjacja benzoesanu sodu + udowodnienie jego zasadowego charakteru.

3. Dysocjacja fenoli

Fenole zachowują się jak bardzo słabe kwasy i jest to ich cechą charakterystyczną. W roztworze wodnym ulegają dysocjacji (z dwoma strzałkami oczywiście). Krótkie przypomnienie : fenole to były te związki, które miały przyłączoną grupę ーOH bezpośrednio do benzenu.

Dysocjacja fenolu. Fenole zachowują się jak słabe kwasy, ponieważ w roztworze wodnym dysocjują częściowo z utworzeniem jonów H+

4. Dysocjacja amin, czyli pochodnych NH3

Aminy są po prostu organicznymi pochodnymi amoniaku. Oznacza to, że będą dysocjowały identycznie jak on. Jeśli zatem znasz tą dysocjację :

NH3  + H2O ⇄ NH4+ +  OH

To bez problemu zapiszesz dysocjację dla metyloaminy, trietyloaminy czy pirydyny :

CH3NH2  + H2O ⇄ CH3NH3+ +  OH

(C2H5)3N  + H2O ⇄ (C2H5)3NH+ +  OH

Dysocjacja amin na przykładzie pirydyny. Jak widzisz, cała reszta aminy nie ma tu żadnego wpływu, a azot zawsze zachowuje się w dysocjacji tak samo, przyłączając potulnie jak baranek jon wodorowy.

5. Dysocjacja organicznych soli amoniowych

To jest punkt, który sprawia szczególne trudności uczniom. Nie dzieje się tutaj jednak ani nic strasznego, ani przede wszystkim nowego. Skoro aminy porównywaliśmy do amoniaku, to sole amoniowe porównamy do soli NH4Cl . Jest to sól, zatem dysocjuje całkowicie (zapis z jedną strzałką). Jeśli to już znasz, to od razu potrafisz napisać pozostałe reakcje.

NH4Cl ⟶ NH4+ + Cl

A więc na przykładzie soli CH3NH3Cl , (C2H5)3NBr

CH3NH3Cl ⟶ CH3NH3+   + Cl

CH3NH3Cl ⇒ pochodzi od CH3NH3OH (słaba zasada) oraz HCl (mocny kwas)

CH3NH3+ ⇄ CH3NH2  + H+

(C2H5)3NBr ⟶ (C2H5)3NH+   + Br

(C2H5)3NBr ⇒ pochodzi od (C2H5)3NOH (słaba zasada) oraz HBr (mocny kwas)

(C2H5)3NH+ ⇄ (C2H5)3N  + H+


[1] Kwasy karboksylowe po prostu tak się zapisuje, być może teraz wydaje Ci się to niewygodne, jednak jeśli już troszkę pogmerasz w chemii organicznej, to zobaczysz że taki rodzaj zapisu faktycznie ma sens. Można powiedzieć, że jest tutaj podobieństwo do amoniaku, który powinniśmy przecież też zapisywać raczej jako H3N, ale figuruje jako NH3 ze względów historycznych, o czym mówiliśmy przy redoksach.

Leave a Reply

%d bloggers like this: