Homologi i szereg homologiczny

1. Co to jest homolog ?

Homolog to pojęcie, które niewątpliwie sprawia problemy. W rzeczywistości nie jest to nic trudnego, spójrzmy :

Homologi to związki, które różnią się od siebie jedną (lub więcej) jednostką CH2 .

Zwróć uwagę, że bez żadnego kontekstu ciężko mówić o jednym homologu, bo musimy to do czegoś porównać. Tak samo będzie z tak zwanymi enancjomerami i diastereoizomerami, o których już niedługo się pouczymy.

Jestem prawie przekonany, że jeśli nawet nic nie wiesz o chemii organicznej, to kojarzysz szereg alkanów : metan, etan, propan, butan i tak dalej. Jeśli by przeanalizować budowę tych związków, to bez problemu widzimy, że różnią się one jednostką −CH2. Należą zatem do tak zwanego szeregu homologicznego.

CH4C2H6C3H8C4H10
CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3
CH4 + CH2 = C2H6C2H6 + CH2 = C3H8C3H8 + CH2 = C4H10
Tworzenie szeregu homologiczne polega na dodawaniu jednego węgla i dwóch wodorów.

Muszę przyznać, że podczas przejścia z metanu do etanu nie do końca może to być czytelne, dlatego zobaczmy to jeszcze tutaj :

Jak się tworzy homologi i szereg homologiczny ? Wystarczy, że dodasz jeden atom węgla i dwa wodory oraz będziesz pamiętać o prawidłowej ilości wiązań do danego atomu.

Czemu akurat dodajemy jednostkę −CH2 , a nie na przykład CH czy CH3 [1]? W skrócie wyjaśnia to oczywiście reguła 4, 3 , 2 , 1  (liczba wiązań by się po prostu nie zgadzała). A czemu akurat zamieniamy najpierw ten atom wodoru[1] ? A to akurat tylko w metanie tak musieliśmy zrobić, dalej można także wrzucać grupę −CH2 od razu pomiędzy dwa atomy węgla.

2. Szeregi homologiczne związków organicznych

Możemy zatem robić szeregi homologiczne w związkach, które zawierają dowolne grupy funkcyjne, wystarczy tylko dostawiać kolejne jednostki CH2 . Zobaczmy to na kilku wybranych przykładach :

Szeregi homologiczne różnych związków organicznych.

3. Homologi w chemii nieorganicznej

No tego to się nie spodziewałeś, co? Chemia nieorganiczna? Tutaj?! Tak. Chemia maturalna bardzo często bazuje na porównaniach, typowo w układzie okresowym. Przykładowo, macie jakąś tam wiedzę na temat siarki i jej związkach, w przeciwieństwie np. do chemii selenu. Ale wymagana jest od Was wiedza porównawcza. Selen i siarka leżą w tej samej grupie, więc pewnie będą miały podobne właściwości.

Jeśli H2S jest gazem, to może i H2Se będzie gazem? Możemy nawet oczekiwać, że kwas selenowodorowy będzie mocniejszym kwasem (zgodnie z analogicznym trendem, gdzie moc kwasów z 17. grupy rośnie w dół). A więc poprzez analogię damy sobie radę z selenem.

I tak samo egzaminatorzy oczekują, że znacie definicję homologów i szeregu homologicznego, ale zadanie tego typu może się pojawić również początku arkusza maturalnego, czyli w chemii nieorganicznej. Na przykład krzem tworzy z wodorem związki analogicznie do węglowodorów, także tworząc szereg homologiczny.

SiH4Si2H6Si3H8Si4H10
Szereg homologiczny na przykładzie związków nieorganicznych ( tak zwane silany). Wygląda znajomo, prawda ?

Szereg homologiczny na przykładzie związków nieorganicznych (tak zwane silany). Wygląda znajomo, prawda ?

Zauważ, jak kolejne homologi różnią się jednostką SiH2 , analogicznie jak do tej pory dodawaliśmy jednostkę CH2. Co prawda nie jest to znowu jakaś reguła, bo akurat węgiel i krzem są w tej samej grupie (ta sama wartościowość w związkach chemicznych), a dla takiego boru (czyli pierwiastka z innej grupy) będzie już nieco inaczej.

4. Zadanie na myślenie

Podaj produkt reakcji homologacji Arndta−Einsterta, w której substratem jest związek należący do grupy tak zwanych chlorków kwasowych, których wzór ogólny został podany poniżej. Nie bój się nazwisk w chemii organicznej, spotyka się je często i służą połechtaniu ego ich twórców, co jest zrozumiałe ale jednocześnie stwarzające Wam więcej nauki. Co powstanie w tej reakcji (podaj tylko główny produkt, czyli ten organiczny) ?

Co powstanie w tej reakcji (podaj tylko główny produkt, czyli ten organiczny)

Rozwiązanie poniżej:

Skoro jest to reakcja homologacji, to musiał powstać homolog chlorku kwasowego : dodajemy grupę CH2 .

[1] Obu wyjaśnień najlepiej dokonać na konkretnych cząsteczkach, co zresztą jest regułą nauki w chemii organicznej. Naprawdę, warto uczyć się na przykładach, które najlepiej samemu konstruować!

Szeregi homologiczne można tworzyć na dwa sposoby (nie zawsze).

A teraz próba dodania jednostki −CH (z CH3 będzie analogicznie) :

Próby dodania innej jednostki niż CH2 kończą się fiaskiem.

Leave a Reply

%d bloggers like this: