Uczymy się mówić po organicznemu – wzory półstrukturalne (grupowe) i szkieletowe

1. Język chemii organicznej

W poprzednim poście uczyliśmy się przydatnej reguły 4, 3, 2, 1 , która chroniła nas przed błędami z nieuwagi (chociaż wciąż się czasem komuś zdarzy stracić na tym punkty, najważniejsze jednak, żeby to nie było na maturze)!

Teraz zapoznamy się z różnymi rodzajami wzorów, z jakimi możemy się spotkać w chemii organicznej i powiemy, których będziemy używać najczęściej. Właściwie o większości już była mowa, więc przypomnij sobie najpierw ten post. 

2. Wzór sumaryczny bardzo mało nam mówi

Pamiętamy, że wzór sumaryczny mówił nam po prostu ile i jakich atomów znajduje się w naszej cząsteczce. Załóżmy, że mamy do czynienia z cząsteczką o wzorze sumarycznym C3H6O . Jak ona może wyglądać ?

Wszystkie te cząsteczki mają wzór C3H6O , skąd mamy wiedzieć o którą chodzi ?

Uwaga ! To nawet nie były nawet wszystkie możliwości[1]! A zwróć uwagę, że to jest bardzo malutka cząsteczka, bo ma tylko trzy atomy węgla. Wyobraź sobie, jaki kosmos się dzieje, kiedy mamy np. cząsteczkę o wzorze C8H12O2 .

Wzór sumaryczny jest jak najbardziej przydatny i wystarczający w niektórych przypadkach, jednak dostarcza on mało informacji o budowie cząsteczki. Sprawdź dodatkowy komentarz [2].

3. Wzór strukturalny z kolei mówi nam za dużo

Kiedy rysujemy wzór strukturalny cząsteczki to musimy pokazać wszystkie wiązania. To jest niestety żmudne i czasochłonne i i nikomu nie chce się tego robić. 

Teoretycznie wzór strukturalny jest bardzo spoko, bo dostarcza nam dosłownie wszystkich informacji o cząsteczce. Poznajemy każdy jej szczegół, widzimy każde wiązanie. Ale nam nie potrzeba aż tylu informacji, a ze względu na nasze lenistwo musimy wymyślić coś innego. Tym czymś będzie wzór półstrukturalny. Kiedy jednak warto używać wzorów strukturalnych[3] ?

4. Wzór półstrukturalny (grupowy) jako idealny kompromis

Załóżmy, że komuś podoba się pewien samochód i przekazuje Ci tą informację na trzy różne sposoby :

➤ Podoba mi się czarny samochód.

➤ Podoba mi się czarne Audi A5 z 2020 roku z najlepszym dostępnym wyposażeniem.

➤ Podoba mi się czarne Audi A5 z 2020 roku z najlepszym dostępnym wyposażeniem, z silnikiem 2.0 TDI, 750 Nm, zbudowane na podwoziu takim i takim, osiągające prędkość 100 km/h w 4 sekundy, z klasą bezpieczeństwa….

Pierwsza wersja jest jak wzór sumaryczny − gów… nam mówi. Druga wersja jest idealna, zawiera wszystkie potrzebne informacje, na podstawie których możemy dowiedzieć się więcej, a trzecia wersja jest przesadzona, przez co zaczęliśmy niekulturalnie ziewać, gdy nam to kolega opowiadał − to wzór strukturalny.

Zatem idealnym kompromisem jest wzór półstrukturalny, nazywany także grupowym. Oto przykłady takich wzorów :

CH3CH2OH(CH3)2CHOH(CH3CH2)3CCH3
CH3CH2Cl(CH3)2CHNHCH3CH3OCH2CH3  
Przykładowe wzory grupowe

Wzory grupowe są bardzo wygodne, szybko się je pisze, a pamiętając o regule 4,3,2,1 unikniemy głupich połączeń, które np. dadzą nam dwa wiązania do węgla czy cztery do tlenu.

5. Wzory szkieletowe, czyli najwygodniejsze

To prawda, wzory szkieletowe bez wątpienia są najwygodniejsze[4], ale wymagają troszkę wprawy. Przez troszkę mam na myśli jakieś dziesięć minut, jednak z punktu widzenia maturalnego to za długo, więc takie wzory nie obowiązują.

Jest tylko jedna sytuacja, kiedy musicie potrafić interpretować wzory szkieletowe, czyli wtedy gdy mamy związek cykliczny, a to jest taki który ,,je własny ogon”.

We wzorze szkieletowym każde zagięcie linii, będzie oznaczało atom węgla. Również każdy koniec linii oznacza atom węgla. To cała filozofia. Atomów wodoru się tutaj nie pokazuje, ponieważ zakładamy, że każdy potrafi liczyć do czterech i ustali ile atomów wodoru musi się przy danym węglu znajdować. 

Najczęściej spotykane związki w postaci wzorów szkieletowych, które będą na maturze.

[1] Oprócz tego, że został pominięty przypadek jeszcze innego połączenia atomów, to w grę wchodzi jeszcze przestrzenne ułożenie cząsteczki, czyli tak zwane stereoizomery, do których wliczają się izomery cis−trans!

[2] Czasem wzór sumaryczny w zupełności nam wystarczy, np. do obliczeń stechiometrycznych. Nie obchodzi mnie jak wygląda cząsteczka o wzorze C6H10O3 , jeśli mam np. tylko obliczyć ile moli CO2 powstanie po jej spaleniu. Wtedy muszę klasycznie przejść na mole, a do tego potrzebuję masy molowej, czyli wystarczy tylko wzór sumaryczny.

Co jednak mam na myśli, mówiąc że wzór ten dostarcza nam mało informacji o budowie? Można by pomyśleć: ” Przecież on nam nie dostarcza żadnych informacji.”. Ale jednak jeśli troszkę zagłębić się w temat (to już bardziej podchodzi pod Olimpiadę Chemiczną), to mając np. wzór C6H12 można powiedzieć, że taka cząsteczka jest cykliczna lub posiada wiązanie podwójne. Czyli da się jakieś informacje wyciągnąć.

[3] Jak już widzisz, każdy wzór może służyć do czegoś innego. Wzory strukturalne są bardzo wygodne, jeśli chcemy prześledzić dokładnie co się stało w danej reakcji chemicznej (jakie wiązania zostały stworzone czy zerwane lub jakie atomy doszły czy odeszły od cząsteczki). Nie musimy jednak wtedy rysować wzoru strukturalnego całej cząsteczki, wystarczy pokazać jedynie interesujący nas fragment (tam gdzie dzieje się cała akcja).

To tylko przykład, nie martw się, że nie wiesz co jest grane. Chodzi tylko o to, że czasami wzór strukturalny jest przydatny, aby łatwiej było prześledzić co się dzieje w danej reakcji.

[4] Wyobraź sobie rysowanie wzorów strukturalnych czy nawet półstrukturalnych na schemacie pokazanym poniżej. Byłaby to katorga. Wzory szkieletowe są absolutną podstawą.

Leave a Reply

%d bloggers like this: