Izomery − takie same, a jednak inne

1. Izomery mają taki sam wzór sumaryczny

Pamiętasz jak mówiliśmy o tym, że wzór sumaryczny cząsteczki mało nam daje? Tak było dlatego, że patrząc tylko na ilość jakichś tam atomów, mogę je ze sobą połączyć bardzo często na wiele różnych sposobów, otrzymując w ten sposób kompletnie inne związki. To tak jakby dostać pewną zbieraninę klocków lego[1], bez żadnej instrukcji − każdy z nas złoży coś innego, a wszystkie nasze budowle będą się różnić (nie będą takie same, chociaż zostaną złożone z tych samych klocków!) Weźmy na warsztat dwa związki organiczne, o takim samym wzorze sumarycznym C3H6O :

Dwa różne związki o takim samym wzorze sumarycznym = izomery.

Widzimy, że związki te są kompletnie inne. Aceton ma wiązanie podwójne C=O i nie ma żadnego wiązania podwójnego pomiędzy atomami węgla, a w propenolu[2] jest zupełnie odwrotnie. Aceton należy do tak zwanych ketonów, a propenol do alkoholi. Ten pierwszy jest na przykład używany jako zmywacz do paznokci (nawet jako facet kojarzysz pewnie ten zapach), a propenol może być wykorzystywany jako składnik gazów łzawiących. To szokujące, jak bardzo różnią się od siebie te związki!

2. …ale zupełnie inne połączenie atomów

Zauważ, że w przypadku gdy mówiliśmy np. o szeregu homologicznym alkoholi, to byliśmy ograniczeni właśnie do alkoholi, a więc takie związki musiały mieć tą grupę ーOH. Tutaj w przypadku izomerów jesteśmy wypuszczeni na kreatywną wolność jesteś tylko Ty, kartka papieru i Twoje klocki lego w postaci kilku atomów, które możesz połączyć jak to Ci się tylko podoba, pamiętając jedynie o tym, abyś nie strzelił brzydkiej gafy, za którą czeka Cię chemiczne więzienie[3].

Bardzo często spotkasz się z zadaniem, w którym na podstawie wzoru sumarycznego będzie trzeba narysować wszystko (albo wybraną część) izomerów. 

3. a także inne właściwości fizyczne i chemiczne

Jak już to widzieliśmy na przykładzie acetonu i propenolu, izomery to kompletnie inne związki o nawet drastycznie innych właściwościach (nawet różnica w postaci lek vs trucizna).

Właściwości fizyczneIzomery często[4] będą miały różne właściwości fizyczne (np. temperaturę wrzenia czy rozpuszczalność w wodzie).
Właściwości chemiczneIzomery często[4] będą miały też różne właściwości chemiczne (np. jeden z nich będzie ulegał pewnej reakcji chemicznej, a drugi nie).
Właściwości biologiczneIzomery mogą[4] się także różnić działaniem biologicznym − jeden izomer może być lekiem, drugi trucizną.
Charakterystyka właściwości fizycznych i chemicznych izomerów.

4. Nie tylko taka izomeria jest możliwa

Pewnie ten podpunkt trochę Cię zmartwi, ale musimy zerwać ten plaster. Istnieją różne rodzaje izomerii i nawet o kilku z nich będziemy sobie niedługo rozmawiać. To o czym teraz mówiliśmy to była izomeria konstytucyjna.

Izomery konstytucyjne miały ten sam wzór sumaryczny, ale inne połączenia atomów między sobą. Miały też różne właściwości fizyczne i chemiczne.

5. Ile jest możliwych izomerów ?

Jeśli chodzi o izomery, to zawsze pojawia pytanie, czy da się określić ile można narysować wszystkich możliwych izomerów patrząc jedynie po wzorze sumarycznym. Czyli np. chcielibyśmy wiedzieć, że jak związek ma wzór C3H6O, to istnieje (powiedzmy) 9 izomerów. Niestety, szybko ugaszę Twoje płonne nadzieje. Nie ma takiej możliwości. Po prostu musisz samemu zacząć rysować i kombinować.


[1] Spójrz na zabawę właśnie z takich klocków, gdzie biorę takie same atomy (kulki) i w takiej samej ilości i łącze je w zupełnie różne sposoby, otrzymując właśnie kilka izomerów.

[2] Jest to nazwa uproszczona, w rzeczywistości powinienem napisać prop−2−en−1−ol , jednak taka nazwa mogłaby odstraszyć na początku nauki chemii organicznej, a nie to na razie jest celem tego postu, do nazewnictwa jeszcze przejdziemy. Również dopuszczalną nazwą byłby tutaj alkohol allilowy.

[3] Mowa oczywiście o narysowaniu złej ilości wiązań do jakiegoś atomu, na przykład trzy kreski do węgla, czy dwie kreski do wodoru.

[4] Nie zawsze różnice te muszą być takie dramatyczne. Czasem np. dwa izomery będą się różnić wartościami temperatury wrzenia o parę stopni Celsjusza albo oba związki będą pełniły rolę leku (czy trucizny), tylko jeden z nich będzie miał nieco słabsze działanie. 


Leave a Reply

%d bloggers like this: