Projekcja Fischera

1. Projekcja Fischera

Stereochemia to dział, który zajmuje się przestrzenną budową cząsteczek i wyposaża nas w narzędzia, za pomocą których jesteśmy w stanie to opisać. Projekcja Fischera to uproszczony rysunek cząsteczki, który jednocześnie dostarcza nam informacji jak cząsteczka jest ułożona w 3D. Spotkamy ją głównie w dziale o cukrach, ale jeszcze trochę czasu zanim do tego dojdziemy. Przykładowa projekcja[1] Fischera wygląda następująco:

Po lewej widzimy cząsteczkę narysowaną za pomocą wzoru szkieletowego, a po prawej przykładowe jej przedstawienie w projekcji Fischera.

Jak widzimy, centrum stereogeniczne, o którym mówiliśmy ostatnio, zaznacza się za pomocą przecięcia dwóch linii. Projekcja Fischera przedstawia cząsteczkę w taki sposób, że wiązania do atomu z lewej i prawej strony (,,poziome”) są jakby przedstawione za pomocą klinów, czyli atomy te zbliżają się do nas, natomiast wiązania do góry i na dół są jakby przedstawione za pomocą linii przerywanych (kreskowanych), zatem te atomy oddalają się od nas, co pokazano na poniższym rysunku.

O co chodzi dokładnie w projekcji Fischera ?

Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki :

Projekcja Fischera polega na spłaszczeniu cząsteczki, a więc, jak widzimy, jest to ,,fikcyjny zapis” , bo przecież cząsteczka w takim ułożenie faktycznie nie występuje. Długopis na dole pomaga nam złapać perspektywę, bo dzięki temu widzimy, że czarna kulka nie dotyka biurka (dotyka natomiast czerwona i niebieska kulka).

2. Projekcja Fischera w cukrach

Jeśli już jesteśmy przy projekcji Fischera, to od razu też zaklasyfikujemy sobie cukier do szeregu D lub L. Jeśli jednak chcesz, to możesz sobie z tym na spokojnie poczekać, aż do tych słodkości dojdziemy.

Symbol ten (D, L) określa się na podstawie położenia grupy hydroksylowej, która ma największy numerek jeśli chodzi o nazewnictwo (węgiel aldehydowy jest najważniejszy, zatem od niego rozpoczynamy numerację), a która jednocześnie należy do centrum stereogenicznego. Inaczej mówiąc, jest to najniższa grupa ーOH narysowana w projekcji Fischera. Jeśli grupa ta :

  • jest po prawej stronie to cukier należy do szeregu D
  • jest po lewej stronie to cukier należy do szeregu L

Poniżej przedstawiono dwa przykłady cukrów w projekcji Fischera. 

Jak rozpoznać cukry D oraz na projekcji Fischera ?

3. Projekcja Fischera w aminokwasach

Podobnie postępujemy z aminokwasami, ponieważ także klasyfikujemy je jako aminokwasy z szeregu D oraz L. Aby dobrze to zrobić należy (najlepiej) narysować aminokwas tak, aby grupa karboksylowa (ーCOOH) znajdowała się na górze. Wówczas

  • jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po prawej stronie to aminokwas należy do szeregu D
  • jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po lewej stronie to aminokwas należy do szeregu L
Jak rozpoznać aminokwasy D oraz L na projekcji Fischera ?

[1] Warto też przeanalizować znaczenie samego słowa projekcja, które przecież oznacza chociażby rzut obrazu (kojarzysz pewnie projektor jeszcze z czasów, gdy chodziło się do szkoły). Chodzi o to, że dzięki takim paru sekundom zastanowienia się, sama potworna definicja staje się nieco bardziej słodka do przełknięcia.

Leave a Reply

%d bloggers like this: