Mechanizmy reakcji w chemii organicznej – matura

1. Największy maturalny idiotyzm

Słuchajcie, udało się, dotarliśmy do największego absurdu[1] chemii maturalnej! Nareszcie, bo już się nie mogę doczekać, aby się tym z Wami podzielić.

Mechanizmy reakcji w chemii organicznej….

Ogólnie, gdyby teraz mama Wam weszła do pokoju, to przełączcie szybko tą stronę na porno, bo to łatwiej jest potem wytłumaczyć niż rodzaj mechanizmu reakcji chemicznej dla klasycznego licealisty. I nie chodzi tutaj o to, że klasyczny licealista jest ,,za słaby” aby to zrozumieć, tylko po prostu wymaga to naprawdę solidnej wiedzy, której na próżno szukać w maturalnych wymaganiach[1].

Będąc przyzwyczajony do pracy z olimpijczykami, gdzie mechanizmów się uczymy (chociaż nie myślcie sobie, że im to jakoś łatwo przychodzi, to nie są proste rzeczy) przyznam się, że trochę brzydzę się sobą, chcąc Wam pokazać taki bezmyślny algorytm, dzięki któremu określicie jaki jest mechanizm reakcji .

Dając Wam taki skrót i wiedząc, że nic z tego nie zrozumiecie czuję się jak zakonnica rozdająca potajemnie kondomy .

2. Mechanizm rodnikowy

Mechanizm rodnikowy będzie wtedy, kiedy nad/pod strzałką reakcji będzie dopisane światło, co też zaznacza się jako h𝜈 .

Jak rozpoznać mechanizm rodnikowy ?

W maturalnych reakcjach mechanizm rodnikowy występuje i tak tylko w przypadku chlorowania lub bromowania alkanów (węglowodorów nasyconych).

Przykłady reakcji rodnikowych i jak je rozpoznać.

Przy okazji ciągle będziemy sobie mieszać różnego rodzaju zapisy reakcji jakie spotkamy w chemii organicznej. Pierwszy przykład to schemat uproszczony, a drugi to pełny zapis z uwzględnieniem wszystkich reagentów, a reakcja jest zbilansowana.

3. Mechanizm elektrofilowy

Mechanizm elektrofilowy rozpoznajemy wtedy, kiedy coś dołącza się do wiązania C=C lub C≡C i kiedy równocześnie te wiązania pękają. Mechanizm elektrofilowy jest także wtedy, kiedy coś dołącza się do pierścienia aromatycznego (benzenu).

Jak rozpoznać mechanizm elektrofilowy ?
Przykłady reakcji elektrofilowych i jak je rozpoznać.

Zwróć uwagę, że w przypadku wiązania potrójnego reakcja addycji (elektrofilowej właśnie!) może zajść dwukrotnie. W obu przypadkach reakcja biegnie według mechanizmu elektrofilowego.

4. Mechanizm nukleofilowy

Mechanizm nukleofilowy rozpoznajemy po tym, że coś dzieje się najczęściej z atomem fluorowca (Cl, Br, I), który zostaje najczęściej wymieniany na jakąś inną grupę. Możemy też rozpoznać poprzez wykluczenie − jeśli reakcja nie pasuje do mechanizmu rodnikowego/elektrofilowego, to pewnie będzie mechanizm nukleofilowy.

Jak rozpoznać mechanizm nukleofilowy ?
Przykłady reakcji nukleofilowych i jak je rozpoznać.

[1] Strasznie mnie to wkurwia, naprawdę. To jest tak całkowicie pozbawione sensu, a jednocześnie stanowiące esencję naszej polskiej edukacji, czyli taka sztuka dla sztuki, tylko problem tkwi w tym, że ona niszczy w Was chęć do nauki. O co chodzi ?

No więc macie wskazać jakiego rodzaju mechanizm jest w reakcji. Tylko problem jest taki, że Was nie obowiązują mechanizmy reakcji, nie obowiązuje Was znajomość elektrofili i nukleofili, ale macie potrafić wskazać, że to jest np. mechanizm elektrofilowy. To tak samo jakby na matmie podstawowej NIE obowiązywały całki, ale musielibyście umieć akurat taką całkę :

Fajna całeczka? No naucz się na pamięć, a co tam, będzie jak na biolce.

Czujesz ten bezsens? Że nie uczymy się całek, bo ich nie ma w nauczaniu, ale akurat tą musisz znać, tak na pamięć, po prostu. Tu jest dokładnie tak samo!

Okazuje się, że problem jest jeszcze bardziej złożony, bo nawet gdyby ktoś ambitnie nauczył się czym są te elektrofile i nukleofile, to wciąż to jest za mało, aby odpowiedzieć na pytanie, dlaczego np. reakcja addycji HCl do alkenu jest akurat elektrofilowa, a nie nukleofilowa :

Mechanistyczna zagwozdka

Tutaj trzeba się jeszcze odnieść do kinetyki reakcji i ustalić, że pierwszy etap jest tak zwanym etapem limitującym szybkość reakcji, więc to na jego podstawie ostatecznie określimy, że jest to mechanizm elektrofilowy. No i fajnie, skąd to masz to wiedzieć ? Co z tego, że nauczysz się formułki : etap limitujący szybkość reakcji, jeśli i tak nie wiesz, co to tak naprawdę oznacza, ani dlaczego to akurat ten etap nim jest, a nie na przykład drugi ? Nie będziemy już się w to zagłębiać, bo liczba czytelników spadnie do 0,1%, jeśli interesuje Cię ten krok dalej, to zapraszam do startu w Olimpiadzie Chemicznej.

One thought on “Mechanizmy reakcji w chemii organicznej – matura

Leave a Reply

%d bloggers like this: