Nazewnictwo alkenów i alkinów

Zanim przejdziemy do omawiania właściwości wszystkich węglowodorów po kolei, ogarniemy najpierw nazewnictwo alkenów i alkinów, żeby mieć wszystko z głowy. Będziemy bazować na poprzednim poście, więc upewnij się, że już go rozumiesz.

Nazewnictwo alkanów

1. Jak rozpoznać jaki typ związku mamy ?

Wierz lub nie, ale te nazwy związków organicznych mają bardzo często jakiś tam sens! Pamiętasz grupy funkcyjne, które wrzucały 20 milionów różnych organicznych cząsteczek do kilku worków? Okazuje się, że fragment tej nazwy grupy funkcyjnej, mniejszy lub większy pojawia się w każdej końcowej nazwie cząsteczki.

Nie bój się, teraz zrobimy porządnie tylko alkeny i alkiny, ale już w tym momencie popatrz na te nazwy związków i zobacz, że to co tutaj wypisuję faktycznie ma jakiś sens, ponieważ fragment nazwy ogólnej (grupy funkcyjnej) jest potem obecny w konkretnej nazwie związku.

Zestawienie kilku wybranych grup funkcyjnych oraz przykładowego związku. Zwróć uwagę, że fragment nazwy ogólnej (grupy funkcyjnej) zawsze zawiera się w konkretnej nazwie związku.

Można powiedzieć, że jedynie alkin się tutaj delikatnie wyłamał z szeregu, ale jest proste wyjaśnienie[1].

2. Wiązanie wielokrotne oznaczamy cyferką w środku nazwy

Bazując na dotychczasowych rozważaniach, wiemy że alkeny będą miały końcówkę −en. Wiedząc także o izomerach możemy domyśleć się, że znaczenie będzie miało także położenie wiązania podwójnego, co pewnie trzeba zaznaczyć jakąś cyferką. 

Cyferką oznacza się początek wiązania podwójnego (od którego numeru węgla się zaczyna), a wpisuje się ją do środka nazwy, właśnie przed tym −en , które właśnie oznacza alken, czyli de facto wiązanie C=C. Klasycznie już, węgle numerujemy tak, aby cyferka oznaczająca wiązanie podwójne była jak najniższa. Czyli nazwy pent−4−en czy pent−5−en byłyby nieprawidłowe.

Pewnie trochę Cię korci, aby nazywać to 1−penten czy 2−penten, niestety jest to już nieprawidłowy sposób[2].

Oczywiście tak samo będzie z alkinami, nic odkrywczego, więc tutaj tylko przykłady :

Podstawy nazewnictwa alkinów. Tutaj analogicznie wpływ położenia wiązania wielokrotnego (w tym przypadku potrójnego C≡C) na nazwę alkinu.

3. Wiązanie wielokrotne ma pierwszeństwo

Musisz przyznać, że na razie jest przyjemnie. Idąc dalej w las nie będzie znacznie ciężej, po prostu musimy jeszcze podoklejać jakieś podstawniki. Jak zwykle kierujemy się żelazną zasadą, aby cyferki były jak najniższe, jednak czasem możemy dojść do dylematu, co ma mieć niższą cyferkę wiązanie :  C=C lub C≡C czy podstawnik? Odpowiedź brzmi − wiązanie wielokrotne, co możemy zobaczyć poniżej.

Jeśli w alkenie są podstawniki, to pierwszeństwo ma zawsze wiązanie podwójne C=C, czyli chcemy, aby to tam znajdowała się najniższa cyferka.

Warto jeszcze dodatkowo zaznaczyć, że pierwszy alken można także zapisać jako 4−metylopenten, a więc pomijając jedynkę.

Czyli jeśli alken czy alkin nie mają sprecyzowanej pozycji wiązania podwójnego, to w domyśle zakładamy, że znajduje się ono od razu z brzegu, czyli na pierwszym atomie węgla głównego łańcucha.

Czyli np. zamiast mówić/pisać heks−1−en można śmiało dać heksen.

Oczywiście identycznie będzie w przypadku alkinów, przecież dlatego omawiamy je razem!

Nazewnictwo alkinów, gdy są podstawniki jest analogiczne jak przy alkinach. Kierujemy się zatem tym, aby cyfry były najniższe, przy czym kolejność wiązania potrójnego ma pierwszeństwa, dopiero potem patrzymy na podstawniki.

Zobacz, że w pierwszym alkinie dopuszczalna jest także nazwa 4−etyloheksyn, a więc jeśli wiązanie potrójne zaczyna się na pierwszym węglu, to nie musimy już tego akcentować.

4. Co jeśli jest alken oraz alkin ?

Pierwszy przypadek jest prosty, generalnie szukamy takiej sytuacji (numeracji), żeby wiązanie wielokrotne (czy to podwójne czy potrójne) miało najniższy numerek. Poniżej nazewnictwo enynu (czyli kombo alken + alkin). Zwróć uwagę na kolejność podawania wiązań wielokrotnych : najpierw alken, potem alkin[3].

Problem pojawia się, jeśli mamy remis. Wtedy niestety trzeba zapamiętać, że ważniejszy jest alken[4], więc to on dostanie niższą cyferkę.

Jeśli masz wybór, to pierwszeństwo w numeracji ma alken nad alkinem.

[1] Spróbuj na głos powiedzieć : etin, propin, butin, pentin… Po prostu to źle brzmi, o wiele bardziej naturalnie jest zamienić literkę i na literkę y.

[2] W starszych podręcznikach można spotkać się z takim nazewnictwem. Poza tym ,,po angielsku tak jest” , czyli np. nasz pent−2−en to jest ich 2−pentene.

[3] Wynika to z tego, że takie związki nazywamy enynami, czyli faktycznie najpierw alken, potem alkin (−yn).

[4] Jest to kompletnie arbitralne (losowe), także nie ma co tutaj szukać logiki. Paru rzeczy w chemii organicznej trzeba się po prostu nauczyć.

2 thoughts on “Nazewnictwo alkenów i alkinów

  1. Bardzo dziękuje za cudowne wytłumaczenie!!! Krótkie, zwięzłe i na temat. W ciągu 20 minut umiem wszystko cego nauczycielka nie potrafiła przekazaćw ciągu 120.

Leave a Reply

%d bloggers like this: