Rzędowość atomów węgla

Możecie wreszcie poświętować, bo nieczęsto zdarza się krótki post! Żeby jednak nie było tak za łatwo, to od razu przerobimy rzędowość ogólnie, nie tylko samych atomów węgla. Podziękujesz jednak sobie, bo zobaczysz, że to wszystko bazuje na dokładnie tej samej zasadzie, więc uważam, że warto to zrobić za jednym zamachem.

1. Rzędowość, czyli ile jeszcze dołączamy węgli ?

Rzędowość to bardzo proste pojęcie. Określa ile atomów węgla jest przyłączonych do jakiegoś tam atomu, który analizujemy, zwykle też jest to węgiel. Jeśli mamy jeden przyłączony węgiel, to będzie to węgiel pierwszorzędowy, jak dwa to drugorzędowy, jak trzy to…. wyłapałeś schemat ? Zobaczmy to na obrazku, bo tak się chemii organicznej uczy najlepiej.

Rzędowość atomów węgla. Na niebiesko został zaznaczony atom węgla, którego rzędowość określamy (tak samo na przykładach).

Jak widzimy, fizyka kwantowa to to nie jest. Definicja relatywnie przyjemna, musisz przyznać. Robimy jeden szybki przykład treningowy i od razu przeskakujemy do rzędowości, którą możemy spotkać w różnych częściach chemii organicznej.

Poniżej został podany fragment[1] wzoru chloramfenikolu, antybiotyku o działaniu bakteriostatycznym. Policz ile w tej cząsteczce znajduje się atomów węgla pierwszo− i drugorzędowych.

Fragment struktury chloramfenikolu.

Idąc od lewej strony mamy atom węgla drugorzędowy (zakładając, że R to reszta węglowa), drugorzędowy i pierwszorzędowy.

2. Rzędowość też dotyczy wodorów

To jest także bardzo przyjemna definicja. Może teraz podsumujemy to w tabelce :

Pierwszorzędowe
atomy wodoru
Drugorzędowe
atomy wodoru
Trzeciorzędowe
atomy wodoru
Czwartorzędowe
atomy wodoru
Przyłączone do pierwszorzędowych 
atomów węgla
Przyłączone do drugorzędowych 
atomów węgla
Przyłączone do 
trzeciorzędowych atomów węgla
Nie istnieją.
Co to jest rzędowość atomów wodoru ?

Na poniższym przykładzie pierwszorzędowe atomy wodoru są zaznaczone na czarno (jest ich łącznie 12), natomiast drugorzędowe na niebiesko (łącznie dwa). Nie ma w tym przykładzie trzeciorzędowych atomów wodoru.

Ćwiczymy określanie rzędowości.

Czemu nie mogą istnieć czwartorzędowe atomy wodoru[2] ? Oczywiście znasz już odpowiedź na to pytanie, byłoby to przecież pogwałcenie reguły 4, 3, 2, 1.

Czemu nie istnieje czwartorzędowy atom wodoru ?

3. Rzędowość alkoholi

Alkohole to związki, które są odpowiedzialne za udane osiemnastki, które zawierają grupę ーOH. Dlatego też jeśli będziemy oceniać ich rzędowość, to będziemy patrzeć na ten atom węgla, który ma podłączony do siebie właśnie taki podstawnik.

Jak ocenić rzędowość alkoholi ?

Jak ocenić rzędowość alkoholi ?

4. Rzędowość amin

Analogie w tym temacie są nie do odparcia. Tym razem jednak będzie delikatnie inaczej. Jako że aminy to związki organiczne zawierające grupę aminową o wzorze ーNH2 , to będziemy oceniać rzędowość amin na podstawie ilości węgli przyłączonych bezpośrednio do atomu azotu.

Jak ocenić rzędowość amin?

Istnieją jeszcze tak zwane czwartorzędowe sole amoniowe, ale to już zostawimy sobie, kiedy będziemy przerabiać aminy.

5. Rzędowość innych dziwnych rzeczy

Zobacz, że bazując na tej wiedzy poprzez odpowiednie porównania samemu dałoby się wykombinować to, co zostało przedstawione na rysunku poniżej :

Nie przejmuj się, że nie wiesz czym jest karbokation albo amid. Chodzi tylko o to, abyś zwrócił uwagę na główny czynnik, który pozwala zaklasyfikować je jako pierwszo/drugo− czy trzeciorzędowe.

[1] Użyty został symbol R, który oznacza generalnie to samo co dżoker w kartach, czyli co chcesz. Jest tam oczywiście jakaś konkretna grupa atomów, ale po prostu w tym zadaniu nas nie interesuje, co dokładnie się tam znajduje, więc możesz puścić wodze fantazje i ,,erką” się nie przejmować.

[2] Jeszcze jedna bardzo ważna rzecz, którą powinieneś wynieść z tego postu. Ucz się porządnie chemii organicznej, czyli zadawaj sobie pytania. Nieważne, że one wydają Ci się głupie! Bo niby głupie byłoby pytanie czemu czwartorzędowy atom wodoru nie istnieje (i jest wiele pozornie prostych pytań, podobnych do tego), a uwierz mi, że ludzie mają problemy, aby to wytłumaczyć samemu. Trzeba zadać pytanie i spróbować coś samemu narysować i to krytycznie ocenić. Naprawdę, dysponując prostą regułą  4, 3, 2, 1, da się już całkiem dużo zdziałać na podstawowym poziomie, a na razie na takim jesteśmy!

3 thoughts on “Rzędowość atomów węgla

  1. Witam mam pytanie odnośnie rzędowości atomów w metanie czy tam nie pojawia się Vi rzędowe atomy H

    1. Dzięki za pytanie 🙂 . Jeśli już to można by zastanawiać czy nie są one ,,zerorzędowe” , skoro ten węgiel, do którego są połączone nie jest połączony z żadnym innym węglem. W takim przypadku nie określa się rzędowości, tak samo dla metanolu też rzędowości alkoholu się nie określa.

Leave a Reply

%d bloggers like this: