Maturalne reakcje alkanów

Wydaje mi się, że fajnie byłoby gdyby wszystkie maturalne reakcje były w jednym miejscu. Takie opracowanie z pewnością powstanie, a póki co przeanalizujemy sobie takie charakterystyczne reakcje osobno dla każdej grupy związków organicznych.

1. Spalanie związków organicznych

Jeśli chodzi o spalanie, to reakcje te wyglądają niemalże tak samo dla każdego typu związków organicznych, więc od razu zrobimy wszystkie.

Spalanie polega[1] na reakcji związku z tlenem (O2) .

Niby tam spalanie dzieli się jeszcze na spalanie całkowite, półspalanie oraz spalanie niecałkowite. W rzeczywistości najczęściej spotyka się to w podstawówce/gimnazjum.

Rodzaj spalaniaSpalanie całkowitePółspalanieSpalanie niecałkowite
ProduktyCO2 + H2OCO + H2OC + H2O
PrzykładCH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
CH4 + 2 ½ O2
CO + 2H2O
CH4 + O2
C + 2H2O
Rodzaje spalania

Popatrzmy teraz na reakcje spalania innych związków organicznych, w których znajduje się dodatkowo atom tlenu.

C3H4O2 + 3O2 ⟶ 3CO2 + 2H2O

C7H10O + 9O2 ⟶ 7CO2 + 5H2O

2. Reakcja z chlorem i bromem

Reakcja alkanu z chlorem czy bromem w obecności światła to chyba pierwsza czy druga reakcja, którą w ogóle poznajemy w chemii organicznej, a pech chciał, że należy ona do rzadko spotykanych reakcji rodnikowych.

Rodnik rozpoznajemy po tym, że posiada niesparowany elektron Zwykle rodniki cechują się wysoką reaktywnością. Przykładem rodnika jest tlenek azotu(IV) czy tlenek azotu(II). 

Jak już wiemy cechą charakterystyczną reakcji rodnikowych jest obecność światła[2], zapisywane także jako h𝜈 nad strzałką. Co istotne, zamiast światła może być także podwyższona temperatura, generalnie potrzebujemy po prostu czegoś, co dostarczy nam energię, aby rozerwać relatywnie słabe wiązanie ClーCl.

W jaki sposób tworzy się rodnik chloru lub bromu ?

Rodnik jest niczym nastolatek, który nie ma jeszcze swojej drugiej połówki, przez co jest bardzo napalony (reaktywny) i będzie chciał wejść w związek z kimkolwiek, nawet z alkanem, który jest bardzo mało reaktywny i nie ma wielkiej ochoty na związki. Schemat reakcji chlorowania/bromowania (ogólnie : halogenowania) alkanów podano obok. Jest to przykład substytucji rodnikowej. Substytucji, ponieważ atom wodoru wymienia się na atom chloru lub bromu. A czemu rodnikowej to już wiesz. 

Schemat reakcji chlorowania/bromowania (ogólnie : halogenowania) alkanów. Jest to przykład substytucji rodnikowej. Substytucji, ponieważ atom wodoru wymienia się na atom chloru lub bromu.

To w sumie pierwsza reakcja z chemii organicznej, którą przedstawiam w tej książce. Na górze widzimy ogólny schemat, o który zwykle jesteście proszeni na maturze. W zielonej ramce mamy zaznaczonych głównych bohaterów, natomiast najniżej przedstawiona wersja, która (mam nadzieję) pomaga dokładnie zobaczyć, które wiązania się tworzą, a które zrywają. Uwaga, to nie jest żaden mechanizm[3].

Pozostają jeszcze dwa pytania − jedno jest obowiązkowe, a drugie dodatkowe (czemu w tych reakcjach widzimy tylko chlor i brom, co z fluorem i jodem[4]?). 

Musimy jeszcze koniecznie rozpatrzyć sytuację, w której atom chloru czy bromu może się przyłączyć do różnych atomów węgla, dając mieszaninę możliwych produktów. Takie schematy dla wybranych węglowodorów podano poniżej, a główne produkty zaznaczono w ramkach. Generalną zasadą jest to, że atom chloru/bromu przyłącza się do atomu węgla o największej rzędowości (a jest to związane z trwałością rodników). 

Atom chloru lub bromu może się przyłączyć do różnych atomów węgla w alkanie dając mieszaninę produktów. Główne produkty zaznaczono w ramkach.

Przy okazji zwróć uwagę, jak starałem się pomieszać różne sposoby zapisy tej samej reakcji, raz używałem symbolu h𝜈, innym razem było słownie jako światło albo temperatura (ogrzewanie).

3. Zadanie na myślenie

Wierz lub nie, ale tak pozornie łatwa reakcja jak chlorowanie/bromowanie alkanów daje całkiem spore możliwości w kwestii układania zadań.

Pewien węglowodór o wzorze C5H12 ulega reakcji monochlorowania w obecności światła dając tylko jeden produkt. Podaj wzór półstrukturalny tego alkanu oraz jego nazwę.

Zaczynamy od analizy nowego słowa − monochlorowanie. Przedrostek mono powinien nam się kojarzyć z liczbą jeden (tak jak monogamia, to posiadanie jednego partnera). Zatem domyślamy się, że chodzi o to, że do cząsteczki alkanu dołączy się jeden atom chloru.

Skoro powstaje tylko jeden produkt, to musi to oznaczać, że każdy węgiel, do którego mógłby podłączyć się atom chloru, musi być taki sam (ładnie byśmy powiedzieli, że te atomy węgla są równocenne).

Rozwiązanie zadania.

Tylko 2,2−dimetylopropan jest tutaj dobrą odpowiedzią. Zobacz, że nieważne do której grupy ーCH3 dołączymy atom chloru, to produkt będzie taki sam, a z kolei nie możemy dołączyć chloru do atomu węgla w samym środku, bo tam już nie ma miejsca (węgiel nie może mieć pięciu wiązań).


[1] Ja już wiem, że domyślasz się, co tu będzie napisane. Tak, to oczywiście uproszczenie. Spalanie generalnie definiuje się jako reakcję paliwa z utleniaczem, a tym utleniaczem najczęściej jest faktycznie tlen. Możliwe jest np. spalanie wodoru w chlorze. Co z pewnością jest wspólnym mianownikiem dla wszystkich reakcji spalania to fakt, że są one zawsze egzotermiczne, czyli przebiegają z wydzieleniem ciepła.

[2] Oczywiście jest to tylko maturalny, mnemotechniczny zabieg. Zresztą, pamiętasz jak się sam ze sobą czułem, gdy o tym pisałem…

[3] To tylko próba znalezienia złotego środka, pomiędzy maturalnym nauczaniem, w którym mechanizmy nie są wymagane, a jakimkolwiek tłumaczeniem reakcji (wizualizowaniem bardziej) zamiast wtłukiwaniem jej do głowy na pamięć, jak to zwykle w szkole bywa.

[4] Reakcje węglowodorów z F2 , Cl2 oraz Br2 są egzotermiczne, natomiast ta z jodem wyjątkowo jest endotermiczna, co oznacza, że wymaga dostarczenia energii w postaci ciepła, co jest nieopłacalne ze względów ekonomicznych, więc jod wprowadza się w inny sposób. A to wszystko abstrahując od tego, że reakcja zachodzi bardzo, bardzo słabiutko. Z fluorem jest z kolei zupełnie inaczej. Fluor to taka pirania, która ,,pożera cząsteczkę” i jest tak piekielnie reaktywny, że z reguły ze związkami organicznymi reaguje w wybuchowy sposób.  

4 thoughts on “Maturalne reakcje alkanów

    1. Dopiero się rozkręcam, także spokojnie 🙂 ! Myślę nad zmianą oprawy wizualnej, bo z tej strony słabo to wygląda. Dziękuję bardzo za miłe słowa i życzę powodzenia w przygotowaniach do matury!

      1. Piękno tkwi w prostocie, moim zdaniem nie ma co kombinować z szatą graficzną, najważniejsze jest merytoryczne bogactwo tej strony!

      2. Oczywiście, sama treść na zawsze musi pozostać na pierwszym miejscu, tutaj nie ma o czym mówić 🙂 . Ale udało się zorganizować ,,remont wizualny” strony, także niedługo kompletnie inna odsłona !

Leave a Reply

%d bloggers like this: