Alkeny – wszystkie reakcje do matury

1. Reakcja z chlorem, bromem i wodorem

Reakcja alkenów z chlorem lub bromem będą przebiegały zupełnie inaczej niż z alkanami. Wynika to z obecności wiązania podwójnego C=C , o czym mówiliśmy ostatnio. Różnią się także warunkami, bo do reakcji nie potrzebujemy światła czy podwyższonej temperatury.

Schemat addycji elektrofilowej chloru do alkenu. Pamiętaj, że to nie jest mechanizm, rysunek ma jedynie ułatwić Ci zauważenie, które wiązania się tworzą, a które zrywają.

Oczywiście reakcja z bromem będzie zachodziła w dokładnie taki sam sposób. Mam tutaj dla Ciebie ciekawostkę[1].

Reakcja alkenów z wodorem nazywa się uwodornieniem (lub ładniej hydrogenacją) i jest to najprostsza reakcja na świecie. Wygląda identycznie jak reakcja z chlorem czy bromem[2]. Schemat reakcji addycji wodoru do alkenów :

Schemat reakcji addycji wodoru do alkenów.

Co ważne, reakcja addycji wodoru do alkenów nie przebiega już według mechanizmu elektrofilowego. Dalej pozostaje to addycją, ale już nie elektrofilową[2].

2. Reakcja z HCl / HBr / H2O

Do tej pory do alkenów dodawaliśmy ciągle cząsteczki symetryczne (były złożone z tych samych atomów jak np. H2 , Cl2 czy Br2). Czyli nie miało to absolutnie żadnego znaczenia, do którego dokładnie atomu węgla przyłączy się nowy atom. Spójrzmy :

Kiedy dodajemy do alkenu cząsteczkę chloru, bromu czy wodoru, to nie ma to znaczenia, do którego atomu węgla przyłączy się dany atom, ponieważ i tak wychodzi na to samo.

Co prawda nie ogarnialiśmy jeszcze nazewnictwa fluorowcopochodnych alkanów, ale nietrudno się domyśleć, że nazwa tego związku w ramce to 1,2−dichloropropan. I właśnie tak można też poznać, że oba narysowane produkty są w rzeczywistości takie same (mają takie samy nazwy).

Skoro teraz będziemy dodawać cząsteczki niesymetryczne, złożone z różnych atomów, to miejsce ich przyłączenia będzie miało ogromne znaczenie. Już teraz jesteśmy w stanie przewidzieć dwa różne produkty, które mogą powstać po dodaniu HCl, HBr czy H2O do alkenów.

Główny produkt wybieramy na podstawie reguły Markownikowa, która zostanie omówiona w następnym poście, a teraz rzucimy jej absolutnie obrzydliwą[3] maturalną definicją :

Reguła Markownikowa − atom wodoru przyłącza się do tego węgla w wiązaniu podwójnym (C=C), do którego jest przyłączone więcej atomów wodoru.

Najlepiej to oczywiście zobaczyć na przykładzie.

Przykłady reakcji, w której może teoretycznie powstawać mieszanina produktów, ponieważ HCl może się przyłączyć do wiązania podwójnego na dwa sposoby. Główny produkt jest określany przez regułę Markownikowa.

I teraz tak, o co chodzi z tym produktem ubocznym i w ogóle samą regułą Markownikowa? Czy to oznacza, że powstaje tylko ten produkt zaznaczony w ramce? Nie, to jest główny produkt, a więc tego ubocznego też trochę powstaje[4]. Jeśli jednak w zadaniu nie ma żadnych dodatkowych wskazówek, to zawsze chodzi o napisanie głównego produktu (czyli zgodnego z regułą Markownikowa).

Addycja elektrofilowa cząsteczek HCl, HBr oraz H2O zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, co widzieliśmy już na przykładzie kwasu solnego, więc teraz zobaczmy jeszcze dwa razy, tym razem na HBr oraz wodzie. Wodę wygodnie jest tutaj przedstawić w postaci : HーOH.

Przykłady reakcji addycji elektrofilowej wody oraz HBr do alkenu przebiegającą zgodnie z regułą Markownikowa

[1] Ja wiem, że Ty kochasz maturalne absurdy tak jak ja. Dlatego zobaczymy teraz, jaka jest oficjalna różnica wymagań pomiędzy maturą podstawową, a rozszerzoną. Otóż ,,na podstawie” może być tylko reakcja alkenów z chlorem, a uwaga, na rozszerzeniu musicie jeszcze ogarniać bromowanie! No łał, faktycznie rozszerzenie pełną gębą…

Wymagania na maturę podstawową…
…kontra wymagania na maturę rozszerzoną.

[2] W rzeczywistości są to dramatycznie odmiennie reakcje. Pamiętaj, że piszę to tylko dla rozbudzenia Twojej ciekawości i rozszerzenia perspektywy. Chcę pokazać, że maturalna wiedza jest bardzo ograniczająca i stanowi przerażający festiwal uproszczeń. Nie musisz więc tego czytać i na to patrzeć, jeśli ma Ci to namieszać w głowie. Chodzi tylko, aby to przejrzeć i zauważyć drastyczne różnice. Obok rysunek, który opracowałem na zajęcia przygotowujące do Olimpiady Chemicznej.

Rysunek, który opracowałem na zajęcia przygotowujące do Olimpiady Chemicznej.

[3] Obrzydliwą, bo jest tylko obserwacją, a nic nie tłumaczy. W chemii organicznej Claydena wręcz z Markownikowa robią sobie podśmiechujki, że jego reguła nie potrafi przewidzieć np. produktu takiej reakcji.

Markownikow fail. Czemu akurat powstaje produkt w ramce, a ten na szaro jest produktem ubocznym?

[4] To nie jest tak, że produktu ubocznego w ogóle nie ma, albo że powstaje go bardzo mało. Czasami faktycznie udział produktu ubocznego jest znikomy (w granicach 1%), a czasem jest to na spokojnie ze 20%.

2 thoughts on “Alkeny – wszystkie reakcje do matury

Leave a Reply

%d bloggers like this: