Alkeny i alkiny – właściwości

1. Nie trzymaj się kurczowo wzorów

Zwykle nawet jeśli ktoś średnio kojarzy cokolwiek na temat węglowodorów, to są duże szanse, że zna wzory ogólne na alkany, alkeny i alkiny. Zestawiam je w tabeli niżej, ale nie byłbym sobą, gdybym nie zabrał Was o krok dalej od tej szkolnej przeciętności.

WęglowodórAlkanAlkenAlkin
WzórCnH2n + 2CnH2nCnH2n − 2
Porównanie wzorów ogólnych węglowodorów

Po pierwsze − skąd biorą się te wzory? Czy musimy się ich nauczyć na pamięć? Skoro dobrnąłeś w tej książce już tak daleko, to zdajesz sobie na pewno sprawę, że to było pytanie retoryczne. Jedziemy z wyjaśnieniem.

Wyjaśnienie, skąd bierze się wzór ogólny alkenów i alkinów.

Ok, wszystko jest jasne, czyli tak jak lubimy. Czyli przykładowo związek C3H6 będzie alkenem, a związek C6H10 musi być alkinem. A spójrzmy teraz na dół :

i co, zdziwko ?

Zobacz, że alkeny i alkiny pod kątem wzorów ogólnych są takie dwulicowe, niby się może to zgadzać, a potem zaraz chcą coś z Avonu. Dlatego właśnie nie lubię kurczowego trzymania się tych wzorów, bo to bardzo ogranicza myślenie.

2. Co zmienia obecność wiązania wielokrotnego ?

Nietrudno się domyśleć, że o odmiennych właściwościach alkenów i alkinów będzie decydować wiązanie podwójne oraz potrójne. Takie wiązanie będzie już naszym centrum reakcji, inaczej mówiąc : to tam będzie się coś działo!

Tylko, że pozornie to nie ma sensu, przecież ostatnio mówiliśmy, że wiązanie CーC jest mocne, więc czy wiązania C=C lub C≡C nie będą dwa/trzy razy mocniejsze ? Okazuje się, że nie do końca. 

WiązanieDługość wiązania
(średnia wartość, pm)
Energia (moc)
wiązania [kJ/mol]
Różnica
energii
C―C143346
C = C123602+ 256
C ≡ C113835+ 233
Zwróć uwagę na różnice energii wiązań pomiędzy wiązaniem podwójnym, pojedynczym, a potem między potrójnym, a podwójnym.

Można zauważyć, że moc wiązania nie rośnie liniowo (czyli dla wiązania podwójnego nie jest dwa razy większa niż dla pojedynczego). Skąd się to bierze?

Otóż wynika to z ułomności wzorów Lewisa [1] (czyli tego jak zapisujemy związki chemiczne i wiązania, czyli za pomocą kresek czy kropek). Widząc dwie (C=C) czy trzy takie same kreski (CC) jako wiązania pomiędzy atomami węgla jest absolutnie naturalnym, że wydaje nam się, że to są takie same wiązania. A przecież to jest już kompletnie co innego, tam były dwa wiązania pi oraz jedno sigma!

Ułomność wzorów Lewisa.

I teraz błędne przekonanie jest takie, że my musimy rozerwać wszystkie trzy dwa/trzy wiązania. A my właśnie potrzebujemy rozerwać tylko jedno, które jak widzisz jest słabsze samo w sobie niż klasycznie wiązanie pojedyncze CーC (popatrz na różnice energii wiązań w tabelce).

Co ważne, sami doszliśmy do tego, jak będą reagować alkeny i alkiny!

Jak widzimy, dla alkinów reakcja będzie mogła zachodzić ,,dwa razy”, bo są tam dwa wiązania pi. I faktycznie, z naszej maturalnej perspektywy[2] to będzie niemalże jedyna różnica.

Sami domyślimy się już jak mogą wyglądać reakcje alkenów i alkinów. Na czerwono zaznaczono nowe wiązania.

3. Właściwości fizyczne właściwie bez zmian

Alkeny i alkiny na szczęście nie odbiegają od tych, które omówiliśmy z okazji alkanów. Chyba taką jedyną właściwością jest nieco gorszy zapach (chociaż to kwestia subiektywna) węglowodorów nienasyconych[3] w stosunku do alkanów.

4. Dwie nazwy własne, które musisz znać

Nazwy własne (zwyczajowe) używa się wtedy, kiedy jakaś substancja jest takim influencerem wśród cząsteczek organicznych. Innymi słowy, jest ona po prostu znana. Dokładnie to samo widzieliśmy już w chemii nieorganicznej. W końcu mówisz woda, a nie tlenek wodoru czy też amoniak zamiast azotek wodoru. Nie dlatego, że tak nie jest poprawnie, tylko w obiegu są inne nazwy.

Etylen
(eten = C2H4)
Acetylen
(etyn = C2H2)
To bezbarwny gaz, łatwopalny o słodkawym zapachu. Jest używany do produkcji polietylenu i jest
hormonem roślinnym.
Bezbarwny, bezwonny gaz. Stosowany w palnikach acetylenowych. Może powodować uduszenie, przez zmniejszenie ilości tlenu.
Porównanie etylenu i acetylenu

[1] To sytuacja dość analogiczna do takiej, w której mielibyśmy wbić gwoździa za pomocą kufla od piwa. Da się, więc spełnia swoją funkcję, tylko trzeba po prostu wiedzieć, że tak naprawdę służy do tego młotek. Tak samo my używamy wzorów Lewisa do rysowania cząsteczek, w tym wiązania podwójnego i potrójnego (kufel od piwa), ale musimy pamiętać, że rzeczywistość jest nieco bardziej skomplikowana.

[2] Różnice alkin vs alken są całkiem znaczne, jednak mówię to jako ciekawostkę. Przykładowo alkiny (terminalne, czyli takie gdzie wiązanie potrójne występuje na początku czy końcu łańcucha) wykazują właściwości słabo kwasowe, z czego intensywnie się korzysta w syntezie organicznej.

[3] Zauważ, że pozwoliłem sobie tak z dupy wprowadzić nowe pojęcie. Jednak ostatnio poznaliśmy definicję węglowodorów nasyconych (alkanów), więc mam nadzieję, że logicznym jest, że skoro usuwamy atomy wodoru, to powstają nam węglowodory nienasycone, tj. niemające maksymalnej ilości atomów wodoru. 

Leave a Reply

%d bloggers like this: