Jak rozróżnić węglowodory – maturalne doświadczenia

Czas na króciutki post na temat maturalnego klasyka, czyli doświadczenia pozwalające nam rozróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych oraz węglowodory nienasycone od aromatycznych.

1. Odbarwianie wody bromowej

Teraz kiedy jesteśmy już mądrzy i znamy reakcje alkanów, alkenów oraz alkinów, możemy wykombinować samodzielnie doświadczenie, które pozwoliłoby nam odróżnić te węglowodory od siebie. 

Kluczowa jest obecność wiązania podwójnego (konkretnie obecność wiązania pi) i z tego właśnie skorzystamy. Zarówno alkeny jak i alkiny (czyli węglowodory nienasycone) reagowały z Cl2 oraz Br2 na zasadzie addycji elektrofilowej, podczas gdy alkany do takiej reakcji dodatkowo potrzebowały światła, a tak to z samym chlorem/bromem już nie reagowały.

I teraz pod kątem praktyczności o wiele lepiej użyć bromu do takiego doświadczenia. Po pierwsze jest on cieczą (chlor jest gazem), a po drugie ma wyraźną brunatną (brązową) barwę, której zmianę będzie nam wygodnie śledzić.

Typowe maturalne doświadczenie, czyli odbarwianie wody bromowej przez alken czy alkin.

Oczywiście powyższe doświadczenie będzie wyglądać tak samo dla alkinu. W przypadku użycia alkanu lub benzenu (ogólnie węglowodoru aromatycznego), to wówczas reakcja nie zachodzi, a my nie będziemy obserwowali żadnych zmian (nie będzie odbarwienia wody bromowej). Prawda jest taka, że tego typu próby jakościowe (czyli pozwalające zidentyfikować daną cząsteczkę) przeminęły niczym sława conversów i są już passe[1].

AlkanyAlkenyAlkinyWęglowodory aromatyczne
Nie odbarwiają
wody bromowej
Odbarwiają
wodę bromową
Odbarwiają
wodę bromową
Nie odbarwiają
wody bromowej
Nie odbarwiają KMnO4Odbarwiają roztwór KMnO4Odbarwiają roztwór KMnO4Nie odbarwiają  KMnO4
Podsumowanie, które węglowodory odbarwiają wodę bromową.

Węglowodorów aromatycznych jeszcze nie przerabialiśmy, ale będziemy do samej tabelki jeszcze wracać po ich omówieniu.

2. Reakcja z nadmanganianem potasu

Omawiając alkeny (i tym bardziej alkiny) celowo pominąłem reakcję z KMnO4 , czyli nadmanganianem potasu, który sam w sobie ma ciemnofioletową barwę (bardzo ciemnofioletową!).

Sama reakcja jest na maturę zbyt skomplikowana, zwłaszcza że zależy ona od środowiska[2] − inaczej będzie przebiegała w środowisku kwaśnym, a inaczej w zasadowym. Zobaczmy jak to wygląda oficjalnie :

W sumie problem został rozwiązany, musimy tylko ogarnąć jak alkeny będą reagowały z nadmanganianem potasu w środowisku obojętnym (wodny roztwór).

Zacznijmy od tego, że rezultat reakcji jest taki sam jak w przypadku reakcji z wodą bromową, czyli reagują alkeny i alkiny, a alkany oraz aromatyczne węglowodory już nie. Jedyne co się zmieni to obserwacje oraz schemat reakcji.

Typowe maturalne doświadczenie − odbarwianie wodnego roztworu nadmanganianu potasu w reakcji z alkenem.

Mowa tutaj o wodnym roztworze KMnO4 , ale także o jego zakwaszonej wersji[2].


[1] Nie oznacza to oczywiście, że nie ma już takiej potrzeby, aby nie identyfikować cząsteczek! Po prostu tego typu stare techniki są intensywnie wypierane przez nowoczesne metody, jak spektroskopia NMR. Obstawiam, że np. na Olimpiadzie Chemicznej za 10 lat nie będzie już nawet tego rodzaju pytań o odbarwianie wody bromowej czy próbę Tollensa, a spektroskopia będzie już wymagana na pierwszym etapie tych zawodów.

[2] Właściwości utleniające roztworu KMnO4 zmieniają się wraz ze środowiskiem, o czym mówiliśmy gdy bawiliśmy się z kochanymi redoksami. W środowisku wodnym produktem będzie między innymi MnO2 , czyli obserwacją będzie strącanie brunatnego osadu. W środowisku kwaśnym natomiast powstają jony manganu(II), a więc będziemy widzieli odbarwienie. Ogólnie można powiedzieć, że w obu przypadkach będzie odbarwienie, bo przecież nie precyzujemy jaki kolor będzie na końcu, a na pewno przestanie być ciemnofioletowy jak na początku.

I korzystają z tego układający zadania, którzy mieszają próbę alkenów z dwoma wariantami nadmanganianu potasu : 

➦ wodny roztwór manganianu(VII) potasu

➦ zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu

W obu przypadkach alkeny (alkiny także) reagują i w każdym przypadku obserwacją będzie „odbarwienie roztworu”.

Leave a Reply

%d bloggers like this: