Związki cykliczne

1. Związki cykliczne, czyli organiczne rollo

Po drodze przewijały się już związki cykliczne, ale uważam że zasługują one na osobne omówienie, bo wiem że sprawiają one problemy.

Bardzo dużo cząsteczek organicznych, które poznamy na maturze są liniowe, co oznacza, że układają się one w jedną linię, która może być sama w sobie powyginana w każdą stronę (związki rozgałęzione), ale wciąż węgle nie układają się w pierścień.

Zwróć uwagę, jak rollo łączy się za ze sobą w dwóch miejscach tworząc takie jakby koło.

Tortilla – Wikipedia, wolna encyklopedia
Rozłożona tortilla jest jak liniowy (niecykliczny) związek organiczny.
rollo – MACIEJ JE
A złożona tortilla (rollo) jest jak cykliczny związek!

a

Można to także przyrównać[1] do sznurówki, którą przecież można związać ze sobą na dwóch końcach, tworząc koło (= związek cykliczny). Spójrzmy na przykład tortilli jeszcze nie zawiniętej vs rollo, a więc inaczej mówiąc na przykład związku acyklicznego oraz cyklicznego.

Przykład związku acyklicznego oraz cyklicznego.

Związki cykliczne mogą udawać alkeny, nawet jeśli nie mają żadnego wiązania C=C ! Mówiliśmy już o tym, żeby kurczowo nie trzymać się wzorów! Jak to się dzieje, zobaczymy na przykładzie cyklopropanu, który można wyprowadzić z propanu. Cyklopropan ma wzór sumaryczny C3H6 , co pochopnie przywodziłoby na myśl propen CH3CH=CH2 i jeszcze nawet szybko byśmy mogli powiedzieć, że taki związek na pewno by odbarwiał wodę bromową!

Geneza powstawania związków cyklicznych z odpowiednich związków liniowych. Jak widzisz, aby zrobić dodatkowe połączenia musimy zabrać atomy wodoru, skąd bierze się ,,alkenowy” wzór sumaryczny.

Powyższy rysunek stanowi jedną z najważniejszych wskazówek dla Olimpijczyków, którzy szykują się do zawodów, ale i Ty powinieneś z niej skorzystać. Tamtejsze reakcje bardzo często polegają właśnie na cyklizacji (czyli tworzeniu pierścieni) i wówczas kluczowe jest najpierw przerysowanie cząsteczki w taki sposób, aby łatwo było ją połączyć.

➦ pamiętaj, że od tego masz brudnopis, aby rysować na brudno! Przerysuj cząsteczkę tak, aby zbliżyć do siebie atomy, które będą się ze sobą łączyć.

➦ Warto dokładnie rozrysować cząsteczkę (wzór strukturalny) tam, gdzie będzie zachodziła reakcja. Tak samo zrobiłem powyżej, grupa CH2 w środku, z którą nic się nie dzieje jest zapisana skrótowo, natomiast te dwa węgle, na których będzie reakcja zostały dokładnie rozrysowane.

2. Nazwy węglowodorów cyklicznych

Związki cykliczne bardzo wygodnie przedstawia się za pomocą wzorów szkieletowych, więc żeby je przećwiczyć, to będę je w tym poście stosował. Wystarczy, że będziesz się kierować regułą 4, 3, 2, 1 i sobie dasz radę!

Nazewnictwo cykloalkanów.

Kiedy się pojawia dylemat czy związek nazwać jako alkan czy cykloalkan to patrzymy na jego wielkość. Ten ,,większy” będzie decydował, co najlepiej zobaczyć na przykładzie (klasycznie już na żółto zaznaczono główny łańcuch).

Klasycznie już na żółto zaznaczono główny łańcuch, który decyduje czy będziemy to nazywać jako związek cykliczny czy liniowy.

Nic nie stoi na przeszkodzie, żebyśmy mieli też alkeny cykliczne. Poniżej pokazano cykloalkeny od cyklopropenu do cykloheksanu. Wkradł tam się także związek cykliczny, który posiada dwa wiązania podwójne. Nie ma jednak alkinów cyklicznych, chyba że w pierścieniu znalazłoby się dużo atomów węgla[2] (duże pierścienie).

Cykloalkeny od cyklopropenu do cykloheksanu. Wkradł nam się także związek cykliczny, który posiada dwa wiązania podwójne.

3. Cykloalkany są płaskie

Warto wiedzieć, że cykloalkany są płaskie[3], a więc jeśli mamy przyłączone do pierścienia jakieś podstawniki, to rodziło to możliwości w postaci różnych izomerów cis oraz trans.

Cykloheksan jest jak moneta, która ma dwie strony, reszkę i orzeł (góra i dół).

[1] Po co tyle porównań, przecież nie jest to coś mega trudnego? To fakt, intuicyjnie jest to dość proste do ogarnięcia, ale w sumie jak to zdefiniować dokładnie? Początkowo myślałem nad czymś takim, że w związku liniowym każdy węgiel łączy się tylko jednym końcem z drugim, ale przecież nawet w zwykłym propanie CH3CH2―CH3 środkowa grupa CH2 łączy się już po dwóch końcach.

[2] Jest to nawet w zasięgu bardzo przyjaznego wyjaśnienia. Poniżej masz hipotetyczny cyklobutyn − zobacz co z nim jest nie tak :

Hipotetyczna cząsteczka cyklobutynu.

Zobaczmy co tutaj nie gra. Przecież skoro te atomy węgla z alkinu mają hybrydyzację sp, to powinno się to wiązać z budową liniową, a kąt pomiędzy wiązaniami powinien wynosić 180° , a tutaj wynosi 90° = sprzeczność! Takie wiązanie jest właściwie niemożliwe, dlatego też cyklobutyn nie istnieje. I faktycznie im większy pierścień, tym ten kąt będzie się zmniejszał, aż w końcu taki cykloalkin da się zrobić. Najmniejszy byłby cyklooktyn (oczywiście nie liczyć np. cyklopropynu obecnego w przestrzeni kurwa międzygwiezdnej).

[3] Oczywiście w uproszczeniu, ponieważ pierścienie te jeszcze dodatkowo się ,,fałdują” , żeby tylko zmniejszyć wzajemne odpychanie się atomów od siebie. Cykloheksan przyjmuje tak zwaną konformację krzesełkową, w której są w ogóle dwie możliwości na jakie można przyłączyć dany podstawnik (pozycja aksjalna oraz ekwatorialna). Ale to już tylko ciekawostka.

Cykloheksan wygina się przyjmując kształt krzesełka plażowego.

Leave a Reply

%d bloggers like this: