Węglowodory aromatyczne

1. Czy one pachną ?

Przymiotnik aromatyczny wtargnął do tych tajemniczych węglowodorów już dawno, jeszcze przed dokładnym ich poznaniem i faktycznie bazował na tym, że wiele związków aromatycznych miało słodki czy ogólnie przyjemny zapach, jednak to nie jest żadne kryterium na podstawie którego je identyfikujemy. Węglowodory aromatycznie nie muszą mieć zapachu i w drugą stronę, nie wszystkie związki z zapachem będą aromatyczne.

Przykłady związków aromatycznych.

Ok, co jednak w nich wyjątkowego? Możemy zauważyć, że każdy z tych związków jest cykliczny i zawiera wiązanie podwójne, a nawet kilka. No dobrze, ale dlaczego nie możemy po prostu powiedzieć, że to są alkeny?

2. Czemu węglowodory aromatyczne to osobna grupa związków ?

No właśnie, to jest świetne pytanie. Przypomnijmy sobie w jaki sposób identyfikowaliśmy alkeny (a także alkiny) − dodawaliśmy roztwór wody bromowej albo nadmanganianu potasu! Dokładnie tak, robiliśmy już to doświadczenie, wtedy jeszcze nic nie wiedząc o związkach aromatycznych. Przypomnijmy rezultat :

Doświadczenie pozwalające odróżnić[1] związek aromatyczny (tutaj benzen jako modelowy przykład) od alkenu

Z roztworem nadmanganianu potasu (KMnO4) będzie dokładnie tak samo. Widzimy zatem eksperymentalnie, że faktycznie coś jest na rzeczy i te związki zachowują się inaczej niż zwykłe alkeny. Okazuje się, że one w ogóle reagują zupełnie inaczej niż alkeny, zobacz na przykład na próbę reakcji z HCl :

Benzen nie reaguje tak jak alkeny − zachowuje się kompletnie inaczej !

Ważny wniosek, który możemy na podstawie tych doświadczeń wysnuć to :

benzen (węglowodory aromatyczne) są mniej reaktywne od alkenów.

Ważna sprawa!

Ogólnie, od trzech lat nauczam już online i właściwie jedyny potężny minus jaki zanotowałem to pozbawienie mnie możliwości zadania uczniowi polecenia, aby spróbował napisać produkt reakcji benzenu z Cl2 oraz HCl. Wtedy właśnie rysuje to co wyżej i mam wielką przyjemność przekreślić mu to potężnym, czerwonym, tablicowym markerem. Po co ? Po to, żeby pamiętał, aby tego błędu już nigdy nie popełnić. Poza tym nauczanie online jest spoko, jeśli się nie uczy 30 osób, które mają to w dupie wie jak z tego korzystać.

3. Zawsze reakcja substytucji elektrofilowej

O tym była mowa właściwie na początku naszej przygody z chemią organiczną, kiedy uczyliśmy się (hah) mechanizmów. Jeśli widzisz benzen, że reakcja dzieje się na benzenie, to zawsze[2] będzie to substytucja elektrofilowa. Atom wodoru zostanie wymieniony na jakiś inny podstawnik.

4. Które związki aromatyczne musisz znać?

Benzen jest generalnie nazwą zwyczajową i tutaj w segmencie związków aromatycznych napotkamy na całkiem sporo takich nazw, dlatego wszystkie je tutaj zamieszczę w jednym miejscu.

Najważniejsze nazwy zwyczajowe związków aromatycznych, które napotkamy na maturze. Na szaro zapisano także niektóre alternatywne (jak najbardziej poprawne) nazwy jak metylobenzen czy aminobenzen, jednak te nazwy zwyczajowe są po prostu tak głęboko zakorzenione, że one aż brzmią dziwnie, wierz lub nie.

[1] Nic nie stoi na przeszkodzie, żeby związek był aromatyczny oraz posiadał jednocześnie podstawnik, w którym znajdziemy ugrupowanie alkenowe. Taki związek jest jednocześnie alkenem jak i związkiem aromatycznym, więc będzie ulegał reakcjom charakterystycznym dla obu grup. Najprostszym przykładem byłby styren. Będzie on odbarwiał wodę bromową.

Styren będzie odbarwiał wodę bromową.

[2] Od razu pędzę ze sprostowaniem, bo nie czułbym się sam ze sobą dobrze, gdybym tak to zostawił. Na poziomie maturalnym to będzie prawda, jest to taki shortcut, aby dobrze odpowiedzieć na te idiotyczne pytania na tym pięknym egzaminie. Faktycznie, jeśli chodzi o związki aromatyczne to tego typ reakcji dominuje, co nie znaczy, że inne nie istnieją. Jest możliwa także substytucja nukleofilowa, a nawet niezwykle ciekawe reakcje zachodzące przez tak zwany benzyn. Tym się nie musisz stresować, nie sądze, aby taki typ zadań miał się pojawić nawet z preambułą. 

Leave a Reply

%d bloggers like this: