Alkohole i fenole

1. Alkohole

Tak jest, czas na alkohole. Wszyscy się nimi zawsze podniecają, bo myślą, że będziemy tylko syntezować etanol na lewo i prawo, a może jeszcze nawet degustować na zajęciach. Niestety, ale realia są troszkę inne (bo siedzisz w domu na zajęciach zdalnych), a syntezować to będziemy alkohole, ale na kartce i często takie, które Cię otrują albo wywołają ślepotę. Czyli no fun.

Alkohole − to związki organiczne zawierające grupę hydroksylową ーOH połączoną z nasyconym atomem węgla. Nasycony atom węgla to taki o hybrydyzacji sp3 , co oznacza po prostu, że nie może on mieć żadnych wiązań wielokrotnych (podwójnych czy potrójnych). Ogólnie alkohole możemy traktować jak organiczne pochodne wody − jeden atom wodoru zastępujemy grupą ーR (czyli resztą organiczną).

This image has an empty alt attribute; its file name is alkohole-ogc3b3lnie-1.jpg
Alkohole to organiczne pochodne cząsteczki wody.

Poniżej mamy cztery związki z grupą hydroksylową, ale tylko dwa z nich są alkoholami (na czarno). Na szaro zaznaczono związki, które nie są alkoholami, ponieważ atom węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa (ーOH) jest jednocześnie nienasyconym atomem węgla (co rozpoznajemy po wiązaniach wielokrotnych C=C).

Nie wszystko złoto co się świeci, a także nie wszystko co będzie mieć grupę ー OH będzie alkoholem.

2. Rzędowość alkoholi

Omawialiśmy już rzędowość atomów węgla (i w sumie nawet wspominaliśmy wtedy o alkoholach), zatem teraz tylko odświeżamy wiedzę, ucząc się tego w praktyce. Aby ustalić rzędowość alkoholu wystarczy po prostu zlokalizować ,,alkoholowy atom węgla”, czyli ten połączony z grupą ーOH , a następnie zobaczyć z iloma atomami węgla się jeszcze łączy.

To już było! Rzędowość alkoholi.

Motyw z ustalaniem rzędowości to często przedmiot maturalnych pytań o alkohole, więc musimy to przećwiczyć. Dla poniższych związków przypisz rzędowość dla każdego nasyconego atomu węgla, do którego jest przyłączona grupa ーOH.

Ustal rzędowość alkoholi – zadanie

Mam nadzieję, że próbujesz sobie najpierw samodzielnie rozwiązać, no nie bądź leniem! Poniżej znajdują się rozwiązania (przy okazji zwróć uwagę, że nie ma problemu, aby w jednej cząsteczce występowała więcej niż jedna grupa hydroksylowa.):

Ustal rzędowość alkoholi – rozwiązanie. Zwróć uwagę, że nie ma problemu, aby w jednej cząsteczce występowała więcej niż jedna grupa hydroksylowa.

3. Fenole

Jeśli tylko przeanalizować na poważnie nazwę ,,fenol” to ma ona nawet jakiś tam sens. Nie zmienia to jednak faktu, że samo słówko fenol jest jednym z najbardziej irytujących w chemii organicznej, zwłaszcza dla początkujących. A czemu tak jest, to dowiemy się za chwilkę, najpierw jednak rozbroimy na części pierwsze fenole.

Zaczynamy od węglowodorowego przypomnienia.

Nas głównie interesuje podstawnik fenylowy, który bierze się z benzenu. Czyli benzen ma wzór C6H6, a więc sam fenyl ma wzór C6H5

Falowana kreska oznacza niesprecyzowane wiązanie ,,do czegoś”. W końcu sam metyl czy fenyl to nie jest związek, tylko jego fragment (podstawnik).

No i teraz, jeśli do takiej reszty fenylowej doczepimy grupę ,,alkoholową” czyli ーOH , to powstanie nam fenol! Fenole to zatem połączenie pierścienia aromatycznego z grupą ー OH. Najważniejsze jest to, żeby ta grupa była dołączona bezpośrednio do pierścienia!

Poniżej podano kilka związków z grupą hydroksylową, ale tylko jeden z nich (zaznaczony w ramce) jest fenolem. 

Tylko pierwszy związek (zaznaczony w ramce) jest fenolem

4. I jeszcze enole

I na koniec, nieco dodatkowo, enole. Słówko ,,nieco” jest kluczowe, ponieważ enole zdążyliśmy już poznać! Pojawiły się one podczas dodawania wody do alkinów, co prowadziło właśnie do enolu.

Przypomnienie enoli.

Właściwie nauczeni tym, że nazwa fenol ma sens, śmiem podejrzewać, że i enol ma sens! W sumie jakby ten enol rozłożyć, to jest to połączenie alkenu (en) z alkoholem (ol). I cyk, sami to ogarnęliśmy!

Kluczowym elementem budowy enoli jest to, że grupa hydroksylowa oraz wiązanie podwójne wychodzą z jednego, tego samego atomu węgla. Inaczej nie będzie to enol! I o enolach należało wiedzieć dosłownie jedną rzecz − że są nietrwałe! Dlatego tak ważna jest umiejętność ich rozpoznawania!

Enole są nietrwałe.

A wróćmy jeszcze do fenoli. W sumie w ich nazwie też możemy wyróżnić fragment −en , czyli fragment od alkenu. Zobacz, fenol można by też potraktować jako enol! Przecież z jednego atomu węgla wychodzi na raz grupa ーOH oraz wiązanie podwójne C=C !   

Fenole to takie w sumie enole!

No dobra, stop, nie tak szybko! Gdyby fenole były enolami, to tak też by się nazywały. Jeśli chemicy jednak inaczej nazywają alkohole, fenole i enole, to muszą one się czymś różnić.

I faktycznie, fenole są akurat przykładem stabilnych enoli, czyli takich, które nie ulegają reakcji izomeryzacji! Dlaczego? Zobacz, co by się stało, gdyby taki enol przemienił się w keton, analogicznie jak to się dzieje, gdy do alkinu dodajemy wodę. Na schemacie poniżej te śmieszne strzałki oznaczają po pierwsze proces równowagowy, a po drugie to, że równowaga takiej reakcji jest znacznie przesunięta w lewo.

Te śmieszne strzałki oznaczają po pierwsze proces równowagowy, a po drugie to, że równowaga takiej reakcji jest znacznie przesunięta w lewo.

Aaa, czyli chodzi o aromatyczność. To jest ta karta przetargowa, którą wykłada na stół fenol, aby utrzymać się w tej ,,nietrwałej formie enolu”. Tylko dlatego dajemy na to przyzwolenie, bo jak pamiętamy, aromatyczność to było coś, co cząsteczki kochały!


Leave a Reply

%d bloggers like this: