Próba Tollensa

1. Próba Tollensa

Próba Tollensa to ważny[1] test, który pomaga zidentyfikować organiczne związki nazywane aldehydami o wzorze ogólnym RCHO (R oznacza resztę organiczną). Głównie używana do rozróżnienia od siebie ketonów i aldehydów. 

Z odczynnikiem Tollensa pozytywnie reagują aldehydy, które są utlenianie, a sam odczynnik Tollensa jest redukowany do metalicznego srebra, które osadza się na probówce, tworząc tzw. lustro srebrne. Jest to zatem przykład organicznej reakcji redoks.

2. Odczynnik Tollensa

Odczynnik Tollensa jest oczywiście potrzebny do przeprowadzenia próby Tollensa. Tworzy się go poprzez wytrącanie tlenku srebra z roztworu, w którym są jony Ag+  do którego dodano zasadę. Należy pamiętać, że wodorotlenek srebra jest nietrwały i ulega od razu reakcji rozkładu do tlenku : 

AgNO3 + NaOH ⟶   Ag2O↓   + NaNO3  +  H2O

2Ag+  +  2OH  ⟶   Ag2O   +  H2O    (ponieważ :  2 AgOH   ⟶   Ag2O↓   +  H2O) 

W licealnej, uproszczonej wersji Ag2O to już odczynnik Tollensa, jednak tak naprawdę to jego amoniakalny roztwór, który powstaje podczas rozpuszczania tego tlenku w amoniaku z utworzeniem kompleksu : 

Ag2O  +  4NH3  +  H2O  ⟶   2 [Ag(NH3)2]OH

Reakcje odczynnika Tollensa z aldehydami polegają na redukcji związku kompleksowego srebra (I) do metalicznego srebra, zatem samo srebro pełni tu rolę utleniacza. Aldehydy mogą się utlenić tylko do kwasów karboksylowych. Przedstawię dwa sposoby zapisu w formie jonowej skróconej : jeden maturalny (uproszczony), a drugi dokładniejszy. 

Wersja uproszczonaRCHO  +  Ag2O   ⟶   RCOOH  +   2Ag↓ 
Na przykładzieCH3CHO  +  Ag2O   ⟶   CH3COOH  +   2Ag↓ 
Wersja dokładnaRCHO  +  2[Ag(NH3)2]OH + NaOH  ⟶   RCOONa  +   2Ag↓  +  4NH3  + 2H2
Na przykładzieCH3CHO  +  2[Ag(NH3)2]OH + NaOH  ⟶   CH3COONa  +   2Ag↓  +  4NH3  + 2H2O

Jeszcze co do wersji dokładnej, to spójrz też na zapis jonowy skrócony : 

RCHO  +  2Ag(NH3)2+  + 3OH ⟶   RCOO  +   2Ag↓  +  4NH3  + 2H2

Zwróć uwagę, że w zapisie jonowym mamy trzy jony hydroksylowe (OH) , z czego dwa pochodzą ze związku kompleksowego , a jeden z wodorotlenku sodu. Kolejną rzeczą jest to, że powstaje sól kwasu karboksylowego (RCOONa), a nie kwas (RCOOH), bo reakcja jest prowadzona w środowisku zasadowym, zatem można powiedzieć, że następuje reakcja :                                 RCOOH + NaOH ⟶   RCOONa  + H2O  . 

Rozpiszę Ci także reakcje połówkowe, bo o to też może być pytanie :

(redukcja) : Ag(NH3)2+  + e ⟶ Ag  +  2NH3

utlenianie : RCHO + 3OH ⟶ RCOO  + 2H2O + 2e

(konkretny przykład) : CH3CHO + 3OH ⟶ CH3COO  + 2H2O + 2e

Uwaga − amoniakalnych kompleksów srebra nie wolno tak sobie beztrosko przechowywać, ponieważ powstaje tzw. srebro piorunujące (m.in Ag3N) o właściwościach wybuchowych! Nie wolno tego mylić z tak zwaną mieszaniną piorunującą[2].

3. Próba Tollensa : matura vs matura

Jak widzisz, można powiedzieć, że mamy dwie wersje próby Tollensa, które teoretycznie mogłyby się pojawić. Zobaczmy, jak może wyglądać schemat doświadczenia. Na górze została podana wersja uproszczona, a na dole wersja dokładniejsza. 

Próba Tollensa : schemat doświadczenia. Na górze wersja uproszczona, na dole wersja dokładniejsza.

[1] Ważny na maturę, bo reakcje tego typu straciły już na znaczeniu w dobie nowoczesnych technik jak np. spektroskopia NMR.

[2] Mieszanina piorunująca to mieszanina wodoru i tlenu w stosunku 2 : 1 (również mieszanina wodoru z powietrzem, lecz wtedy w proporcji 2 : 5). Zapalenie takiej mieszaniny powoduje gwałtowne spalanie wodoru z utworzeniem wody. 

Leave a Reply

%d bloggers like this: