Próba Trommera

1. Próba Trommera

Omówiliśmy próbę Tollensa, a teraz poznamy jej siostrę bliźniaczkę, czyli próbę Trommera, która służy dokładnie do tego samego, czyli do identyfikacji aldehydów (i najczęściej rozróżniania ketonów od aldehydów).

Odczynnikiem Trommera jest wodorotlenek miedzi (świeżo strącony), który przypomnijmy był niebieskim, galaretowatym osadem. Będzie on pełnił rolę utleniacza, a przebieg reakcji jest taki sam jak w Tollensie, czyli utlenia się aldehyd (RCHO) do kwasu karboksylowego (RCOOH), natomiast wodorotlenek miedzi redukuje się do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I), co będzie naszą obserwacją.

Podobnie jak w próbie Tollensa, zostaną przedstawione dwa alternatywne sposoby zapisu takiej reakcji (maturalny − uproszczony oraz bardziej dokładny). 

Wersja uproszczonaRCHO  +  2Cu(OH)2   ⟶   RCOOH  +  Cu2O ↓ +  2H2
Na przykładzieCH3CH2CHO  +  2Cu(OH)2   ⟶   CH3CH2COOH  +  Cu2O ↓ +  2H2O
Wersja dokładnaRCHO  +  NaOH  +  2Cu(OH)2   ⟶   RCOONa  +  Cu2O ↓ +  3H2O   
Na przykładzieCH3CH2CHO  +  NaOH  +  2Cu(OH)2   ⟶   CH3CH2COONa  +  Cu2O ↓ +  3H2O

Zobaczmy jeszcze na połówkowe równania redoks :

(redukcja) : 2Cu(OH)2   + 2e ⟶ Cu2O +  2OH + H2O

(utlenianie) : RCHO + 3OH ⟶ RCOO  + 2H2O + 2e

2. Próba Trommera na maturze

Zobaczmy jak może wyglądać schemat doświadczenia z próbą Trommera (jak w Tollensie : na górze uproszczona, na dole bardziej dokładna wersja) : 

Próba Trommera : dwie wersje zapisu, na górze uproszczona, na dole bardziej dokładna.

3. Próba Trommera i Tollensa w ciągach reakcji

Zauważ, że próby Tollensa i Trommera można wykorzystać w maturalnych ciągach reakcji jako utlenianie aldehydu. Już kiedy omawialiśmy reakcje utleniania alkoholi to wspominaliśmy o tym, że alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów, a te dalej już nie mogły się utleniać, co tłumaczy nam dlaczego aldehydy ulegają próbie Trommera i Tollensa (czyli zwykłej reakcji utleniania).

Przykłady użycia odczynników Tollensa i Trommera w syntezie organicznej. Te odczynniki pełnią po prostu rolę utleniacza!

Leave a Reply

%d bloggers like this: