Reakcje kwasów karboksylowych

1. Reakcje kwasów karboksylowych

Zapoznaliśmy się już z charakterystyką kwasów, teraz czas na reakcje kwasów karboksylowych. Zaczniemy od bardzo przyjemnych reakcji, które absolutnie niczym nie różnią się od tych, które poznaliśmy z okazji systematyki związków nieorganicznych. Tak, nieorganicznych, a zatem nie masz prawa tego nie pamiętać!

Pamiętajmy, że kwasy karboksylowe mają właściwości kwasowe, a zatem będą reagowały z… zasadami! A więc bierzemy wszystko co jest zasadowe : wodorotlenki, tlenki zasadowe i reagujemy :

HCl + KOH ⟶ KCl + H2O

HNO3 + Ba(OH)2Ba(NO3)2 + 2H2O

CH3COOH + KOH ⟶ CH3COOK + H2O

2HCOOH + Ba(OH)2 ⟶ (HCOO)2Ba + 2H2O

Od razu zestawiam to z przykładem nieorganicznym, aby łatwiej było Ci zauważyć, że te reakcje są identyczne i że nie uczę Cię już nic nowego! Jedyne co tutaj się zmienia to zapis, bo kwasy karboksylowe zapisuje się od dupy strony, przez co to wszystko sprawia złudne wrażenie ,,czegoś trudnego”. No i anion jest jeszcze taki trochę większy i bardziej skomplikowany (np. CH3COO zamiast Cl). Czas na reakcję z tlenkami zasadowymi :

Na2O + 2HNO3  ⟶ 2 NaNO3  + H2O

MgO + 2HClMgCl 2 + H2O

2CH3COOH + Na2O ⟶ 2CH3COONa + H2O

2HCOOH + MgO ⟶ (HCOO)2Mg + H2O

Metale aktywne reagowały z kwasami, np. żelazo reagowało z HCl, a miedź już nie reagowała (metal nieaktywny). Nie traktujmy kwasów karboksylowych jak jakichś trędowatych, one też z metalami będą reagowały!

2Na + H2SNa2S + H2

Fe + 2HClFeCl2 + H2

Cu + HCl ⟶ nie zachodzi

2CH3COOH + 2Na ⟶ 2CH3COONa + H2

2HCOOH + 2Fe ⟶ (HCOO)2Fe + H2

Cu + HCl ⟶ nie zachodzi


A pamiętasz jeszcze taki motyw, gdzie używaliśmy wartości stałych dysocjacji kwasów (Ka) do oceny czy reakcja zajdzie? Przeczytasz o tym tutaj (bardzo polecam, bo w sumie to taka maturalna lektura obowiązkowa!)

Kwasmrówkowyoctowyfluorowodorowy
Ka1,78 • 10ー41,75 • 10ー56,3 • 10ー4

Spójrzmy zatem na kilka reakcji oceniając czy zajdzie czy nie zajdzie :

(1) : HCOOH + NaF ⟶ HCOONa + HF

(2) : CH3COOH + KCl ⟶ CH3COOK + HCl

(3) : HCOOH + CH3COOK ⟶ HCOOK + CH3COOH

HCOOH + F ⟶ HCOO + HF

CH3COOH + Cl ⟶ CH3COO + HCl

HCOOH + CH3COO ⟶ HCOO + CH3COOH

Jak widzisz reakcje zapisałem od razu obok w postaci jonowej skróconej, ponieważ tak łatwiej zobaczyć co się dzieje (który kwas dysocjuje). Pierwsza reakcja nie zachodzi, ponieważ HF jest mocniejszym kwasem i bardziej chce dysocjować. Druga reakcja również nie zajdzie, bo HCl jest mocniejszym kwasem i to on powinien dysocjować. Trzecia reakcja jest ok, bo kwas mrówkowy jest mocniejszy. Dwie pierwsze reakcje powinny wyglądać tak :

HCOONa + HF ⟶ HCOOH + NaF (to HF dysocjuje, bo przechodzi w F )

CH3COOK + HCl ⟶ CH3COOH + KCl

2. Jak wykryć kwas karboksylowy ?

Taką reakcją diagnostyczną, która pozwala zidentyfikować nam kwas karboksylowy jest jego reakcja z wodorowęglanem sodu (NaHCO3), który ma właściwości słabo zasadowe. W związku z tym, że wodorowęglan jest słabą zasadą, to trzeba jakiegoś ogarniętego kwasu pod względem mocy, dlatego fenole i alkohole nie dadzą tutaj rady.

Reakcja identyfikacja dla kwasów karboksylowych

Powyższa reakcja to nic innego jak reakcja kwasu z zasadą, myk polega na tym, że w reakcji ,,powinien” powstać kwas węglowy H2CO3, który jak wiemy jest nietrwały, więc zapisujemy go jako CO2 + H2O .

3. Alkohol vs fenol vs kwas karboksylowy

Każdy z tych związków zawiera grupę ーOH, a zatem każdy z nich będzie reagował z sodem z wydzieleniem wodoru. Związki te jednak różnią się kwasowością, a więc będą inaczej reagowały z zasadami. Wystarczy wziąć mocną (NaOH) i słabą (NaHCO3) zasadę aby wykorzystać różnicę w kwasowości związków i wszystkie je od siebie rozróżnić.

PróbaAlkoholFenolKwaskarboksylowy
z sodemWydziela się gaz(wodór)Wydziela się gaz(wodór)Wydziela się gaz(wodór)
z NaOHReaguje*Reaguje*
z NaHCO3Wydziela się gaz(tlenek węgla CO2 )
Jak odróżnić od siebie alkohole, fenole i kwasy karboksylowe?

* Jeśli chodzi o reakcję z NaOH to możemy mieć ,,dwie różne obserwacje”. Można na przykład skorzystać z tego, że powstałe w tej reakcji sole (fenolan sodu czy sól kwasu karboksylowego) są lepiej rozpuszczalne w wodzie (roztwór staje się klarowny, a był mętny/emulsja). Inną opcją jest prowadzenie reakcji z dodatkiem wskaźnika kwasowo−zasadowego i wtedy odpowiednie zmiany barwy w związku z reakcją kwas−zasada.

2 thoughts on “Reakcje kwasów karboksylowych

  1. W pkt 1 jest zdanie pod koniec akapitu „czas na reakcje z tlenkami KWASOWYMI”- daje znać ze wydaje mi się ze tam powinno być zasadowymi:)

Leave a Reply

%d bloggers like this: