Redukujące właściwości kwasu mrówkowego

Redukujące właściwości kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy to najprostszy przedstawiciel kwasów karboksylowych, a wyjątkowy pod tym względem, że z jednej strony do węgla jest przyłączony atom wodoru. To powoduje, że możemy go utlenić, ponieważ jak pamiętamy, utlenianie w chemii organicznej to było zabieranie wodorów/dodawanie tlenów.

Czyli redukujące właściwości kwasu mrówkowego biorą się stąd, że w kwasie mrówkowym jest przyłączony atom wodoru bezpośrednio do węgla z grupy karboksylowej ーCOOH. Pozostaje nam ustalić do czego w takim razie może utleniać się ten kwas mrówkowy podczas reakcji redoks? Otóż, powstanie wtedy CO2 . Dlaczego? Przekonajmy się!

Klasycznym utleniaczem, który jest w stanie podjąć się utleniania kwasu mrówkowego jest nadmanganian potasu[1]

5HCOOH + 2MnO4 + 6H+ ⟶ 5CO2 + 2Mn2+ + 8H2O

utlenianie : HCOOH ⟶ CO2 + 2e + 2H+

redukcja : MnO4 + 8H+ + 5e⟶ Mn2+  + 4H2O

Bardzo podobna reakcja była z kwasem szczawiowym, chociaż tam to utlenianie jest ,,nieco dziwne” , bo nie ma atomu wodoru, który by można zabrać. Dalej jednak jest to utlenianie, bo zauważ, że dodajemy tlen. Natomiast jest tam wyjątkowa sytuacja, ponieważ z grupy COOH może się odszczepić CO2 , który jest gazem, a więc wylatuje nam z układu, przesuwając równowagę w prawo.

5C2O42ー  +  2MnO4  +  16H+   ⟶   2Mn2+  +  10CO2  +  8H2O

Też ciekawostką w sumie jest to, że kwas mrówkowy jako jedyny kwas karboksylowy ma węgiel na +II stopniu utlenienia, a nie +III jak inne kwasy.


[1]  Innym utleniaczem, który ,,teoretycznie można użyć” to odczynnik Tollensa czy Trommera. Zwłaszcza, że w cząsteczce kwasu mrówkowego można się doszukać ugrupowania aldehydowego. Jednak ta reakcja nie zachodzi, są to zbyt słabe utleniacze. W starszych edycjach matury nawet było takie pytanie, lecz musiało zostać unieważnione, ponieważ jest ono sprzeczne z prawdą. 


Leave a Reply

%d bloggers like this: