Estry

1. Estry już dobrze znamy.

Ba, nawet potrafimy je nazwać! To wszystko dlatego, że pomęczyliśmy się wcześniej z reakcją estryfikacji Fischera, którą od razu dokładnie przeanalizowaliśmy.  Estry ogólnie to jedne z najbardziej rozpowszechnionych związków, które występują w przyrodzie. Całkiem charakterystyczną ich cechą jest to, że wiele z nich jest cieczami o przyjemnym zapachu (dlatego znajdziemy je np. w kwiatach czy owocach).

Wiązanie estrowe

Mam nadzieję, że pamiętasz (w końcu dawno to nie było!), że mieliśmy też estry ,,nieorganiczne”. Cały myk polegał na tym, że wystarczyło wziąć do reakcji cokolwiek, co miało grupę ーOH  zamiast kwasu karboksylowego w efekcie czego powstawało coś na podobieństwo estru.

RCOOH + R’OH ⇄ RCOOR’ + H2O

Trzeba było tylko trochę wykazać się sprytem i zapisać kwas nieorganiczny tak, żeby było nam wygodniej, a więc aby uwydatnić kluczową w reakcji grupę ーOH. Poniżej mamy dwie takie reakcje na przykładzie kwasu azotowego (którego zapiszemy jako HNO3 = NO2(OH) ) oraz kwasu siarkowego (zapisany jako H2SO4 = SO3H(OH) )

NO2(OH) + R’OH ⇄ NO2OR’ + H2O

R’OH + (OH)NO2 ⇄ R’ONO2 + H2O

SO3H(OH) + R’OH ⇄ NO2OR’ + H2O

R’OH + (OH)SO3H ⇄ R’OSO3H + H2O

Mało tego, jak widzisz zapisałem dwie wersje tej samej reakcji. Obstawiam, że druga wersja wydaje Ci się znacznie, znacznie lepsza, a zobacz co się zmieniło : tylko sposób zapisu!

Niezwykle ważną umiejętnością w chemii organicznej jest takie przerysowanie cząsteczki, aby Tobie było wygodniej. Czasem sam obrót cząsteczki o 180° załatwia sprawę.

Kolejna wartościowa wskazówka do nauki chemii organicznej. Brzmi jak detal, ale naprawdę to robi robotę!

Teraz na konkretnych przykładach wraz z nazwami powstałych związków organicznych, będących nieorganicznymi analogami estrów. 

CH3CH2OH + (OH)NO2 ⇄ CH3CH2ONO2 + H2O

(CH3)2CHCH2OH + (OH)SO3H ⇄ (CH3)2CHCH2OSO3H + H2O

CH3CH2ONO2(CH3)2CHCH2OSO3H
Azotan etyluWodorosiarczan 2−metylopropylu[1]
Nazewnictwo związków będących nieorganicznymi analogami estrów

2. Estry jako ważne związki biologiczne

Wiązanie estrowe występuje w wielu związkach organicznych o znaczeniu biologicznym na tyle istotnym, że zasłużyły na swoje inne nazwy. Jest to dość wkurzające, bo trochę to z początku wygląda jak dzielenie włosa na czworo, czyli niby ester, a kurde nazywa się to inaczej. Ale cóż, trzeba się z tym uporać. Robimy zatem szybki przegląd estrów, ale które ze względu na swoje znaczenie biologiczne czy też inną charakterystykę, po prostu nie nazywają się już estrami. Do estrów zaliczamy m.in tłuszcze, woski oraz oleje.

TłuszczeWoskiOleje
Są triglicerydami (profesjonalnie triacyloglicerolami[2]), czyli połączeniem glicerolu z dużymi kwasami.Połączenie dużych alkoholi i dużych
kwasów karboksylowych.
Tak samo jako
tłuszcze, tylko są cieczami. Wynika to[3] z tego, że kwasy tłuszczowe, z których się składają mają więcej
wiązań podwójnych C=C.
Są ciałami stałymi (np.
masło i smalec). Pełnią rolę rezerwy energii.
W organizmach pełnią rolę ochronną,
bo otaczają cienką warstwą pióra, liście czy owoce. W skórze zwierząt wpływają na jej elastyczność, hydrofobowość i chronią przed wnikaniem drobnoustrojów.
Mają zróżnicowane właściwości.
Do estrów zaliczamy m.in tłuszcze, woski oraz oleje.

Przez ,,duże alkohole/kwasy” mam na myśli takie alkohole czy kwasy, które mają długi łańcuch węglowy. A więc inaczej mówiąc, jak mamy np. alkohol o wzorze ogólnym ROH, to w reszcie węglowodorowej R znajduje się sporo atomów węgla, np. dwadzieścia.


[1] Również dopuszczalną (i dla wielu bardziej naturalną) nazwą byłoby wodorosiarczan izopropylu.

[2] Mądre słówko triacyloglicerol oznacza po prostu cząsteczkę glicerolu (czyli 1,2,3−trihydroksypropanu), do której zostały przyłączone trzy (tri) cząsteczki kwasu. Jako, że kwas przyłącza się bez grupy ーOH (która jakby odlatuje w procesie estryfikacji, co oczywiście dobrze wiemy), to dołącza się do glicerolu nie cała reszta RCOOH lecz RCOー , a nazywa się to ogólnie grupą acylową). Dla porównania czysty podstawnik węglowodorowy (czyli Rー) nazywa się grupą alkilową.

[3] Co ciekawe da się to wyjaśnić, chociaż nie jest to łatwe. Generalnie zasada jest taka, że im więcej wiązań podwójnych C=C, tym niższa temperatura topnienia (dlatego oleje są cieczami, bo łatwiej topnieją, bo mają więcej takich wiązań). Cząsteczki nasyconych kwasów tłuszczowych (i także tłuszczów, z których się przecież wywodzą) mają taką ładną, regularną strukturę, natomiast w nienasyconych kwasach tłuszczowych ta piękna struktura się psuje, bo powstają takie uskoki, tam gdzie jest obecne wiązanie C=C. Zobacz, że zwykły nasycony węgiel ma hybrydyzację sp3 i kształt tetraedryczny (kąt 109°) podczas gdy nienasycony węgiel ma hybrydyzację sp2 i budowę płaską trójkątną z kątem równym 120°. Dlatego faktycznie im więcej takich węgli nienasyconych tym bardziej nieregularna struktura.

Jeśli natomiast mamy taką nieregularną strukturę, to cząsteczce ciężej ułożyć się w regularnej przecież strukturze krystalicznej, jaką cechuje się ciało stałe.

Leave a Reply

%d bloggers like this: