Amidy

1. Amidy są wśród nas

Amidy już zdążyliśmy poznać, bo przecież reakcje ich tworzenia omawialiśmy wspólnie z estryfikacją, a jeszcze ostatnio poznaliśmy je z okazji reakcji amin z kwasami karboksylowymi. Także amidy jakoś obce nam nie są.

I faktycznie, występują one we wszystkich organizmach żywych, a bierze się to stąd, że amidy są bardzo mało reaktywne, a więc i trwałe. Znajdziemy je (a konkretnie grupę amidową) między innymi w białkach czy kwasach nukleinowych!

Zauważ, że do azotu można dołączać podstawniki, mogą być też same wodory. To połączenie CON jest grupą amidową.

Króciutko o nazewnictwie w formie podstawowej (to jest maks, co może być wymagane)

AmidHCOONH2CH3COONH2CH3CH2COONH2
NazwaAmid kwasu
mrówkowego
Amid kwasu
octowego
Amid kwasu
propanowego
Inna
nazwa
metanoamid
formamid
etanoamid
acetamid
propanoamid
Podstawowe nazewnictwo amidów (to jest maks, co może być wymagane)

2. Amidy ulegają hydrolizie tak samo jak estry

Kontynuując naszą tendencję do porównywania alkoholi z aminami możemy dojść także i tutaj. Skoro ester był połączeniem kwasu karboksylowego i alkoholu i w takiej właśnie reakcji się tworzył (i ulegał hydrolizie), tak samo będzie w amidach, które są połączeniem kwasu karboksylowego z aminą. Amidy również ulegają hydrolizie, tak samo w środowisku zasadowym i kwasowym.

EstryAmidy
To połączenie :
kwas karboksylowy + alkohol
To połączenie :
kwas karboksylowy + amina
Tworzenie estrów :
RCOOH + R’OH ⇄ RCOOR’ + H2O
Tworzenie amidów :
RCOOH + R’NH2 ⇄ RCONHR’ + H2O
Hydroliza kwasowa estrów :
RCOOR’ + H2O ⇄ RCOOH + R’OH
Hydroliza kwasowa amidów :
RCONHR’ + H2O ⇄ RCOOH + R’NH2
Hydroliza zasadowa estrów :
RCOOR’ + NaOH ⟶ RCOONa + R’OH
Hydroliza zasadowa amidów :
RCONHR’ + NaOH ⟶ RCOONa + RNH2
Porównanie estrów i amidów

Przykładowe schematy hydrolizy amidów w różnych środowiskach :

Hydroliza amidów w środowisku kwaśnym
Hydroliza amidów w środowisku zasadowym

Jako że amidy są bardzo mało reaktywne to jedyna różnica w odniesieniu do estrów jest taka, że warunki reakcji muszą być nieco bardziej drastyczne. Hydroliza zasadowa jest znacznie trudniejsza niż hydroliza w warunkach kwasowych.

W ogóle jeśli chodzi o amidy to właściwie już nic innego nie musisz wiedzieć! Warto jeszcze tylko wspomnieć o tym, że hydroliza amidów zachodzi podczas procesów trawiennych pokarmu (hydroliza białek).

3. Niacyna

Niacyna (również witamina PP) to wspólna nazwa na określenie dwóch związków: kwasu nikotynowego (nazwa zwyczajowa) oraz jego amidu (nikotynamidu), które dla człowieka są witaminą.

Amidy w ,,biologii” czyli coś, co pewnie uwielbiasz czytać.

Ten fragment nikotynoamidu to ważny puzzel w wielu biologicznych układankach. Kojarzysz może wspaniałego łamacza językowego jak : dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH)?

Leave a Reply

%d bloggers like this: