Mocznik jako wstęp do białek

1. Mocznik : organiczny czy nieorganiczny?

Jeśli by wyobrazić sobie taki chemiczny, nerdowski magazyn typu Pudelek, to powyższy ,,zaczepny” tytuł dobrze by tam pasował. Zaczynamy od wyzywającego pytania czy mocznik jest w ogóle cząsteczką organiczną?

Jak w ogóle wygląda mocznik?

Mocznik : wzór strukturalny i sumaryczny

No w sumie tak, węgiel zgłasza swoją obecność. Ale czy to wystarczy? Przecież tlenek węgla(II) czy (IV) też mają atomy węgla, a jednak nie zaliczamy ich do związków organicznych. Metan z kolei jest związkiem organicznym, a też ma jeden węgiel, a więc ewidentnie to nie ilość atomów węgla jest tym kryterium. W każdym razie, w budowie cząsteczki mocznika należy zwrócić uwagę na brak fragmentu węglowodorowego (czyli brak połączenia węgla z wodorem = brak wiązania CーH ).

Generalnie mocznik jest związkiem organicznym, ale muszę Cię zawieść (a w sumie to chemia zawodzi), bo nie ma jakiejś super definicji związków organicznych[1].

Mocznik jest o tyle ważnym (z perspektywy historycznej) związkiem, że był on pierwszym otrzymanym związkiem organicznym ze związków nieorganicznych. Stanowił zatem pomost pomiędzy dwoma głównymi gałęziami chemii.

2. Jak zsyntezować mocznik ?

W przemyśle mocznik jest otrzymywany w reakcji dwutlenku węgla z amoniakiem, przebiegającej pod wysokim ciśnieniem i wysoką temperaturą (1). Historycznie otrzymano go w reakcji izomeryzacji cyjanianu amonu, która zachodzi podczas ogrzewania (2). Ważna jest także reakcja hydrolizy mocznika w środowisku zasadowym (3) i kwasowym (4). 

1)  CO2 + 2NH3 ⟶ CO(NH2)2 + H2O

(2)  NH4CNO ⟶ CO(NH2)2

(3) CO(NH2)2 + 2NaOH ⟶ Na2CO3 + 2NH3

(4) CO(NH2)2 + H2O + 2HCl  ⟶ 2NH4Cl + CO2

3. Znaczenie mocznika

➦ Stosowany jako nawóz do gleby.

➦ Mocznik to końcowy produkt rozpadu białek, stąd badanie jego stężenia we krwi pacjenta ma znaczenie diagnostyczne w rozpoznawaniu uszkodzenia nerek (medycyna).

➦ Dziewczyny mogą kojarzyć mocznik jako główny składnik kremów do stóp (produkcja leków).

➦ inne, np. produkcja tworzyw sztucznych

Blee, co za nuda. Ale trzeba, trzeba…

Maturalne wymagania

4. Kondensacja mocznika i maturalne kłamstwa

Czy kojarzysz może, że reakcja kondensacji polegała na tym, że np. z dwóch cząsteczek robiliśmy jedną większą i że takiej reakcji towarzyszyło wydzielanie cząsteczki wody? I że wcale nie musiała się wydzielać woda, a mógł to być np. amoniak? Jeżeli to pamiętasz to jesteś kozak, naprawdę! 

I tak właśnie będzie w przypadku kondensacji dwóch cząsteczek mocznika, które połączą się w większą cząsteczkę o nazwie zwyczajowej biuret z towarzyszącym wydzieleniem cząsteczki amoniaku. Zobaczmy na reakcję kondensacji mocznika :

Kondensacja mocznika

Ok, biuret to niestety kolejna nazwa własna, którą trzeba ogarniać. No i teraz tak, podobno w biurecie występuje wiązanie amidowe, a nawet kurde peptydowe!

Matura i wysoki merytoryczny poziom

O co chodzi? No zobacz na to − czy mogę kwas karboksylowy nazwać ketonem albo alkoholem? Przecież występuje w nim zarówno grupa karbonylowa (-C=O) jak i grupa hydroksylowa (ーOH).

Brzmi i wygląda logicznie prawda? Jabłka to nie pomarańcze, pomimo że oba mają podobny kulisty kształt. Tak samo alkohole, ketony i kwasy karboksylowe to kompletnie różne związki, różne grupy funkcyjne, pomimo że mają wspólne elementy.

I teraz tak samo w biurecie nie występuje wiązanie amidowe, tylko precyzyjniej jest to wiązanie imidowe.

Czy w biurecie na pewno jest wiązanie amidowe?

Nie uważasz, że mówienie, że w biurecie jest wiązanie amidowe jest tak samo naciągane jak mówienie, że kwas karboksylowy jest ketonem? W ramce pokazano także przykładowy amid w porównaniu z imidem, a także ester z bezwodnikiem kwasowym (nie musisz znać tych nazw). Idąc tą samą logiką imid powinniśmy nazywać amidem, a bezwodnik kwasowym estrem. A jednak mają inne nazwy.

A dlaczego? Bo mają zupełnie inne właściwości. Po to przecież wprowadzaliśmy takie pojęcie jak grupy funkcyjne na samym początku, żeby nie oszaleć od nieskończonej ilości związków organicznych!

Ale ok, niech już będzie. Idziemy dalej, w nawiasie do wiązania amidowego zapisali, że jest to wiązanie peptydowe. No kurwa, nie! Oczy mi krwawią.

Wiązanie peptydowe = wiązanie amidowe, ale niekoniecznie wiązanie amidowe musi być wiązaniem peptydowym!

Mega ważna informacja!

Wiązanie amidowe jest szerszym pojęciem, jak sam zresztą widzisz (bo każde peptydowe to na pewno amidowe, ale już nie odwrotnie!). Wiązanie peptydowe powstaje tylko wtedy, kiedy połączą się aminokwasy, natomiast wiązanie amidowe może powstać w wyniku połączenia czego tam chcemy, byle tylko powstał fragment CON.

Wiązanie amidowe a peptydowe

[1] Bo w sumie po co? Jest to sztuczny podział, który traci na znaczeniu, jako że różnice między chemią organiczną i nieorganiczną się zacierają. Pierwotny podział na związki organiczne vs nieorganiczne opierał się na ich występowaniu w organizmach żywych, ale to się ostatecznie posypało, bo np. ewidentnie nieorganiczny tlenek azotu(II) to mega zajebiście ważna cząsteczka w ludzkim ciele. Ogólnie jest pewnego rodzaju luka pomiędzy historyczną, a współczesną definicją chemii organicznej, której Ty zamykać nie musisz, ani się tym jakoś wybitnie martwić.

Leave a Reply

%d bloggers like this: