Cukry − budowa i właściwości

1. Cukry czyli węglowodany

Cukry są wśród nas, miód to przecież mieszanina tak zwanych cukrów prostych : glukozy + fruktozy. Występują w każdym żywym organizmie, spełniają wiele funkcji biolo… Ludzie, co ja, książkę piszę, że mamy taki poetycki, ogólny wstęp, zamiast od razu przejść do sedna? Nie spotkaliśmy się tutaj dla przyjemności. 

Zastanówmy się najpierw nad tym, skąd wzięła się nazwa węglowodany. Jeśli rozłożyć to na czynniki pierwsze, co jak już wiesz często robimy, to mamy węgiel (węglo) + woda (wodany). Faktycznie, jeśli wziąć wzór sumaryczny takiej glukozy, czyli najbardziej znanego chyba cukru, to można tak poprzestawiać wzór, żeby było widać to połączenie węgla z wodą :

C6H12O6 = C6(H2O)6

Wspominam o tym tylko dlatego, abyś zrozumiał pochodzenie starej, historycznej już nazwy węglowodany, jednak nie zalecam jakiegoś większego bratania się z tą nazwą, bo trochę może wprowadzać w błąd, że może to jakiś hydrat węgla? Absolutnie nie.

Cukry to szeroka klasa związków, które można opisać jako aldehydy lub ketony polihydroksylowe.

Co to są cukry ?

Powyższa definicja może być delikatnie odstraszająca, ale chodzi po prostu o to, że w cząsteczce cukru mamy aldehyd (grupa CHO) lub keton (RC(=O)R’) oraz polialkohol, czyli taki, w którym mamy wiele (poli) grup hydroksylowych.

Po prawej przykładowe cukry : glukoza i fruktoza. Zauważenie tego, że oba związki są alkoholami polihydroksylowymi (więcej niż jedna grupa ーOH) mam nadzieję, że nie sprawia trudności.

Przykładowe cukry : glukoza i fruktoza. Zauważenie tego, że oba związki są alkoholami polihydroksylowymi (więcej niż jedna grupa ーOH) mam nadzieję, że nie sprawia trudności.

Jako że tkwimy po kolana w omawianiu biocząsteczek (aminokwasy, białka, teraz cukry) to niestety trzeba czasem wspomnieć o ich biologicznym znaczeniu. No więc jak pewnie z podstawówki chociaż mgliście kojarzysz, to węglowodany są syntezowane przez rośliny podczas procesu, który nazywa się fotosyntezą. W wielkim skrócie, fotosynteza polega na przekształceniu CO2 oraz H2O w cukier glukozę przy użyciu energii pochodzącej ze światła słonecznego.

6CO2 + 6H2O ⟶ C6H12O6 + 6O2 (fotosynteza)

Cząsteczki glukozy łączą się ze sobą w większe polimery (policukry), a to wszystko składa się na główne źródło energii dla organizmów. Poza tym proces fotosyntezy jest dla nas bardzo korzystny, bo wydychany przez nas dwutlenek węgla jest zamieniamy w życiodajny tlen, więc nam się ta cała fotosynteza bardzo opłaca.

2. Podział cukrów

Są trzy główne podziały cukrów, które będą nas interesować. Będzie to podział ze względu na :

ilość cząsteczek cukrów ➦ grupę funkcyjną➦ ułożenie przestrzenne (stereoizomeria) 
cukry proste (monosacharydy) oraz cukry złożone (polisacharydy)aldozy oraz ketozycukry z szeregu D oraz z szeregu L

Zaczniemy od podziału na cukry proste oraz złożone : 

cukry proste
(monosacharydy)
cukry złożone
(polisacharydy)
To takie cukry, których już nie
da się dalej zhydrolizować
na mniejsze cząsteczki.
To połączenie dwóch lub
więcej cząsteczek cukru,
zatem da się go zhydrolizować
na mniejsze cząsteczki.
np. glukoza, fruktozanp. skrobia, sacharoza, maltoza, celobioza
celuloza, amyloza, amylopektyny
Porównanie cukrów prostych i złożonych. Podane przykłady poszczególnych cukrów nie są przypadkowe, są one bowiem wymienione w oficjalnych wymaganiach maturalnych.

Następny podział na aldozy i ketozy jest bardzo prosty. Jeśli cukier zawiera grupę aldehydową to nazywamy go aldozą, jeśli posiada grupę ketonową to nazywamy go ketozą. Końcówka −oza, jak już myślę zdążyłeś przy okazji zauważyć, oznacza cukier. Przy okazji w nazewnictwie możemy także zaznaczyć ile atomów węgla mamy w cząsteczce cukru, zobacz sam :

Podział cukrów na aldozy oraz ketozy

Podział cukrów na szereg D oraz L jest identyczny jak podział aminokwasów, zatem chodzi nam tutaj o przedstawienie cukru w projekcji Fischera.

Podział cukrów i aminokwasów na szeregi D oraz L jest identyczny.

Zapamiętaj teraz dwie rzeczy!

➤ cukry (i aminokwasy oczywiście) z szeregu D oraz L są względem siebie enancjomerami! Czyli przykładowo D−glukoza oraz L−glukoza to para enancjomerów!

➤ naturalnie występujące aminokwasy należą do szeregu L , natomiast naturalnie występujące cukry należą do szeregu D.

Naturalnie występujące aminokwasy są z szeregu L, natomiast w cukrach niestety jest odwrotnie.

3. Jak wykryć cukry ?

Aby odpowiedzieć na to pytanie, wystarczy popatrzeć co my ciekawego w tych cukrach mamy. No więc pierwszą charakterystyczną rzeczą we wszystkich cukrach jest polihydroksyalkohol, który my już przecież potrafimy zidentyfikować. Używało się do tego wodorotlenku miedzi(II), który się rozpuszczał z utworzeniem szafirowego związku kompleksowego.

Idąc dalej, możemy skupić się na grupie aldehydowej obecnej w aldozach. Przecież na aldehydy też mieliśmy sposób! Wystarczyło zrobić próbę Tollensa (albo Trommera) i gotowe!

Wydawałoby się zatem, że glukozę i fruktozę można by od siebie odróżnić właśnie z użyciem próby Tollensa, ale niestety mamy tutaj potężną komplikację. Okazuje się, że fruktoza też reaguje pozytywnie w tej próbie! 

Leave a Reply

%d bloggers like this: