Jak odróżnić glukozę od fruktozy ?

1. Nie próbą Tollensa ani Trommera

Patrząc na strukturę glukozy i fruktozy można by pomyśleć, że wystarczy pocisnąć Tollensa czy Trommera, korzystając z faktu, że w glukozie jest grupa aldehydowa, a w fruktozie jej nie ma. Niestety, ale to nie działa.

Wzór glukozy i fruktozy

Mam nadzieję, że z początku rozdziału o cukrach zapamiętałeś, jaką mieliśmy mnemotechnikę na zapamiętanie wzorów glukozy i fruktozy. Trzeba ją pamiętać, bo ona pełni właśnie jeszcze rolę przypominacza o tej nieudolności próby Tollensa i Trommera. Bo można powiedzieć, że z glukozy do fruktozy jest niedaleko, wystarczy tylko reakcja izomeryzacji.

Równowaga reakcji izomeryzacji glukozy do fruktozy

I faktycznie w roztworze wodnym glukozy może nastąpić reakcja izomeryzacji, która doprowadzi nas do fruktozy. Taka reakcja jest jeszcze katalizowana w środowisku zasadowym, a przecież próby Tollensa oraz Trommera w takim właśnie środowisku przebiegają, dlatego też fruktoza również ulegnie tym próbom, po prostu najpierw zmieni się do glukozy!

Dlaczego fruktoza też ulega próbie Tollensa i Trommera ?

Czyli fruktoza też będzie ulegać próbie Tollensa czy Trommera, po prostu ma ona o jeden przystanek więcej, bo najpierw ulegnie reakcji izomeryzacji do glukozy.

2. Jak odróżnić glukozę od fruktozy ?

Muszę przyznać że nawet idąc na II etap Olimpiady Chemicznej nie znałem próby za pomocą, której można by odróżnić glukozę od fruktozy[1]. W ogóle ta próba jest chyba jedną z najtrudniejszych do zapamiętania, takie osobiście odnoszę wrażenie, ale mam nadzieję, że Tobie łatwo się to uda przyswoić!

Jak odróżnić glukozę od fruktozy ?

Jak widzisz odczynnikiem używanym do tego, aby odróżnić glukozę od fruktozy jest roztwór bromu z wodorowęglanem sodu (przypomnij sobie wodorosole). Zauważ, że reakcja która zachodzi jest organicznym redoksem : brom uległ redukcji ze stopnia zerowego na −I , natomiast glukoza się utleniła do kwasu, który nazywa się kwasem glukonowym  (a dokładniej : grupa aldehydowa utleniła się do kwasu karboksylowego). Czemu fruktoza nie ulega tutaj reakcji[2]?


[1] O powodzie dla którego tak było mówiłem już wcześniej. Wynika to z faktu, że nowoczesne podręczniki (anglojęzyczne) z chemii organicznej praktycznie pomijają próby jakościowe, a jeśli już są wspominane to jako wstęp historyczny. Technologia poszła do przodu i już się w te próby mało kto bawi, również na Olimpiadzie są jedynie szczątkowe pytania z tego zakresu. No Wy na maturze się bawicie, zostajecie osamotnieni na polu bitwy, w tyle za światem.

[2] To dlatego, że wodorowęglan sodu zapewnia słabo zasadowe środowisko, zatem izomeryzacja fruktozy do glukozy nie zachodzi tak dobrze jak w próbie Tollensa czy Trommera, gdzie mamy solidne środowisko zasadowe. Fruktoza jest ketonem, który już nie ulega reakcji utlenienia, a w glukozie aldehyd się ładnie utleni. 

Leave a Reply

%d bloggers like this: