1. Reakcja z chlorem, bromem i wodorem

Reakcja alkenów z chlorem lub bromem będą przebiegały zupełnie inaczej niż z alkanami. Wynika to z obecności wiązania podwójnego C=C , o czym mówiliśmy ostatnio. Różnią się także warunkami, bo do reakcji nie potrzebujemy światła czy podwyższonej temperatury.

Oczywiście reakcja z bromem będzie zachodziła w dokładnie taki sam sposób. Mam tutaj dla Ciebie ciekawostkę^[1].

Reakcja alkenów z wodorem nazywa się uwodornieniem (lub ładniej hydrogenacją) i jest to najprostsza reakcja na świecie. Wygląda identycznie jak reakcja z chlorem czy bromem^[2]. Schemat reakcji addycji wodoru do alkenów :

Co ważne, reakcja addycji wodoru do alkenów nie przebiega już według mechanizmu elektrofilowego. Dalej pozostaje to addycją, ale już nie elektrofilową^[2].

2. Reakcja z HCl / HBr / H₂O

Do tej pory do alkenów dodawaliśmy ciągle cząsteczki symetryczne (były złożone z tych samych atomów jak np. H₂ , Cl₂ czy Br₂). Czyli nie miało to absolutnie żadnego znaczenia, do którego dokładnie atomu węgla przyłączy się nowy atom. Spójrzmy :

Co prawda nie ogarnialiśmy jeszcze nazewnictwa fluorowcopochodnych alkanów, ale nietrudno się domyśleć, że nazwa tego związku w ramce to 1,2−dichloropropan. I właśnie tak można też poznać, że oba narysowane produkty są w rzeczywistości takie same (mają takie samy nazwy).

Skoro teraz będziemy dodawać cząsteczki niesymetryczne, złożone z różnych atomów, to miejsce ich przyłączenia będzie miało ogromne znaczenie. Już teraz jesteśmy w stanie przewidzieć dwa różne produkty, które mogą powstać po dodaniu HCl, HBr czy H₂O do alkenów.

Główny produkt wybieramy na podstawie reguły Markownikowa, która zostanie omówiona w następnym poście, a teraz rzucimy jej absolutnie obrzydliwą^[3] maturalną definicją :

Reguła Markownikowa − atom wodoru przyłącza się do tego węgla w wiązaniu podwójnym (C=C), do którego jest przyłączone więcej atomów wodoru.

Najlepiej to oczywiście zobaczyć na przykładzie.

I teraz tak, o co chodzi z tym produktem ubocznym i w ogóle samą regułą Markownikowa? Czy to oznacza, że powstaje tylko ten produkt zaznaczony w ramce? Nie, to jest główny produkt, a więc tego ubocznego też trochę powstaje^[4]. Jeśli jednak w zadaniu nie ma żadnych dodatkowych wskazówek, to zawsze chodzi o napisanie głównego produktu (czyli zgodnego z regułą Markownikowa).

Addycja elektrofilowa cząsteczek HCl, HBr oraz H₂O zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, co widzieliśmy już na przykładzie kwasu solnego, więc teraz zobaczmy jeszcze dwa razy, tym razem na HBr oraz wodzie. Wodę wygodnie jest tutaj przedstawić w postaci : HーOH.

^[1] Ja wiem, że Ty kochasz maturalne absurdy tak jak ja. Dlatego zobaczymy teraz, jaka jest oficjalna różnica wymagań pomiędzy maturą podstawową, a rozszerzoną. Otóż ,,na podstawie” może być tylko reakcja alkenów z chlorem, a uwaga, na rozszerzeniu musicie jeszcze ogarniać bromowanie! No łał, faktycznie rozszerzenie pełną gębą…

^[2] W rzeczywistości są to dramatycznie odmiennie reakcje. Pamiętaj, że piszę to tylko dla rozbudzenia Twojej ciekawości i rozszerzenia perspektywy. Chcę pokazać, że maturalna wiedza jest bardzo ograniczająca i stanowi przerażający festiwal uproszczeń. Nie musisz więc tego czytać i na to patrzeć, jeśli ma Ci to namieszać w głowie. Chodzi tylko, aby to przejrzeć i zauważyć drastyczne różnice. Obok rysunek, który opracowałem na zajęcia przygotowujące do Olimpiady Chemicznej.

^[3] Obrzydliwą, bo jest tylko obserwacją, a nic nie tłumaczy. W chemii organicznej Claydena wręcz z Markownikowa robią sobie podśmiechujki, że jego reguła nie potrafi przewidzieć np. produktu takiej reakcji.

^[4] To nie jest tak, że produktu ubocznego w ogóle nie ma, albo że powstaje go bardzo mało. Czasami faktycznie udział produktu ubocznego jest znikomy (w granicach 1%), a czasem jest to na spokojnie ze 20%.