1. Amidy są wśród nas
Amidy już zdążyliśmy poznać, bo przecież reakcje ich tworzenia omawialiśmy wspólnie z estryfikacją, a jeszcze ostatnio poznaliśmy je z okazji reakcji amin z kwasami karboksylowymi. Także amidy jakoś obce nam nie są.
I faktycznie, występują one we wszystkich organizmach żywych, a bierze się to stąd, że amidy są bardzo mało reaktywne, a więc i trwałe. Znajdziemy je (a konkretnie grupę amidową) między innymi w białkach czy kwasach nukleinowych!
Króciutko o nazewnictwie w formie podstawowej (to jest maks, co może być wymagane)
Amid | HCONH2 | CH3CONH2 | CH3CH2CONH2 |
Nazwa | Amid kwasu mrówkowego | Amid kwasu octowego | Amid kwasu propanowego |
Inna nazwa | metanoamid formamid | etanoamid acetamid | propanoamid |
2. Amidy ulegają hydrolizie tak samo jak estry
Kontynuując naszą tendencję do porównywania alkoholi z aminami możemy dojść także i tutaj. Skoro ester był połączeniem kwasu karboksylowego i alkoholu i w takiej właśnie reakcji się tworzył (i ulegał hydrolizie), tak samo będzie w amidach, które są połączeniem kwasu karboksylowego z aminą. Amidy również ulegają hydrolizie, tak samo w środowisku zasadowym i kwasowym.
Estry | Amidy |
To połączenie : kwas karboksylowy + alkohol | To połączenie : kwas karboksylowy + amina |
Tworzenie estrów : RCOOH + R’OH ⇄ RCOOR’ + H2O | Tworzenie amidów : RCOOH + R’NH2 ⇄ RCONHR’ + H2O |
Hydroliza kwasowa estrów : RCOOR’ + H2O ⇄ RCOOH + R’OH | Hydroliza kwasowa amidów : *RCONHR’ + H2O ⇄ RCOOH + R’NH2 |
Hydroliza zasadowa estrów : RCOOR’ + NaOH ⟶ RCOONa + R’OH | Hydroliza zasadowa amidów : RCONHR’ + NaOH ⟶ RCOONa + RNH2 |
Przykładowe schematy hydrolizy amidów w różnych środowiskach :
*Uwaga, ponieważ musimy jednak uważać na zapis hydrolizy kwasowej amidów :
Jako że amidy są bardzo mało reaktywne to jedyna różnica w odniesieniu do estrów jest taka, że warunki reakcji muszą być nieco bardziej drastyczne. Hydroliza zasadowa jest znacznie trudniejsza niż hydroliza w warunkach kwasowych.
W ogóle jeśli chodzi o amidy to właściwie już nic innego nie musisz wiedzieć! Warto jeszcze tylko wspomnieć o tym, że hydroliza amidów zachodzi podczas procesów trawiennych pokarmu (hydroliza białek).
3. Niacyna
Niacyna (również witamina PP) to wspólna nazwa na określenie dwóch związków: kwasu nikotynowego (nazwa zwyczajowa) oraz jego amidu (nikotynamidu), które dla człowieka są witaminą.
Ten fragment nikotynoamidu to ważny puzzel w wielu biologicznych układankach. Kojarzysz może wspaniałego łamacza językowego jak : dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH)?
2 komentarzy
W tych wzorach amidów na początku artykułu nie ma przypadkiem błędu? Wydaje mi się, że w wiązaniu amidowym powinien być jeden atom tlenu, a nie dwa.
Oczywiście, że tak – wkradł się nadmiarowy atom tlenu akurat w tabelce. Poprawione, dziękuję!