1. Analiza reakcji chemicznych

Niby tam w tej chemii organicznej tak dużo reakcji, wiele z nich nawet ma swoje nazwy sygnowane dumnie nazwiskami, a jednak okazuje się, że każda z nich należy do jednego z czterech rodzajów. Tak, dokładnie − są tylko cztery reakcje w chemii organicznej. Analizując dowolną reakcję zawsze patrz na dwie rzeczy :

➦ które wiązania się tworzą

➦ które wiązania się zrywają

To niby takie proste, a jednak okazuje się, że z tym są problemy.

2. Specyfika zapisu reakcji w chemii organicznej

Zaczniemy najpierw od tego, że reakcje w chemii organicznej bardzo często zapisuje się w nieco inny, uproszczony sposób (ach, ci leniwi organicy!). Szczerze mówiąc taki zapis jest na tyle fajny^[1], że potem ciężko się wraca do chemii nieorganicznej, gdzie te wszystkie produkty trzeba wypisywać i jeszcze bilansować reakcję, a jeszcze najgorzej jak wypadnie redoks. O co chodzi w takim razie ?

W chemii organicznej przykładowa reakcja może wyglądać tak :

3. Reakcja addycji

Addycja to dodawanie. Dlatego też taką reakcję poznamy po tym, jeśli do naszej cząsteczki zostaną dodane jakieś atomy. Tutaj o wiele łatwiej korzystać z uproszczonego zapisu, o którym wspominaliśmy wcześniej, natomiast jeśli w zadaniu zostanie podany pełny zapis, to wtedy po prostu należy patrzeć na to, co się dzieje z cząsteczką organiczną.

Na czerwono zaznaczono nowe wiązania, które się utworzyły. Widzimy także, że rozerwaniu uległo wiązanie podwójne C=C. Jest to logiczne, bo przecież musi być ciągle zachowana reguła 4, 3, 2, 1. Możemy potraktować to tak, jakby wiązanie C=C zrywało się, aby zrobić miejsce na nadchodzący atom wodoru i chloru^[2].

O każdej reakcji będziemy jeszcze na spokojnie sobie mówić przy okazji omawiania danej grupy związków, np. alkenów. Na razie chcemy tylko zapoznać się z samymi typami reakcji, więc jedziemy dalej.

4. Reakcja eliminacji

Eliminacja jest po prostu przeciwieństwem reakcji addycji. Wystarczy tylko odwrócić reakcję, którą zapisaliśmy powyżej. Rozpoznajemy ją zatem tak, że jakieś atomy odchodzą, a żeby zachować regułę 4, 3, 2, 1. , jednocześnie tworzy się wiązanie wielokrotne, najczęściej podwójne C=C lub potrójne C≡C ^[3].

5. Reakcja substytucji

Słowo substytut powinno Ci się kojarzyć z zamiennikiem. Przykładowo ksylitol jest substytutem zwykłego cukru. W takim razie reakcja substytucji polega na zamianie jednego atomu (lub grupy atomów) na inny atom (grupę). Tak samo jak wypoczęty piłkarz zamienia zmęczonego piłkarza w połowie meczu.

Swoją drogą, możesz przy okazji zobaczyć, że rozpuszczalnik może mieć ogromny wpływ na produkt reakcji! Przecież przed chwilą używaliśmy dokładnie takiego samego substratu, do którego dodawaliśmy NaOH, tylko że w etanolu mieliśmy reakcję eliminacji, a teraz jeśli reakcję przeprowadzamy w wodnym rozpuszczalniku, to już jest reakcja substytucji^[4] .

6. Reakcja izomeryzacji

Są jeszcze reakcje izomeryzacji, które o ile są ciężkie do wytłumaczenia, to są o tyle prościutkie w ich zobaczeniu, bo z jednego izomeru robi się drugi izomer. Co ciekawe, ten rodzaj reakcji już Was teoretycznie nie dotyczy…

Z jedną z reakcji izomeryzacji spotkacie się na pewno, w trakcie dodawania wody do alkinów, powstanie związek będący zarówno alkoholem, jak i alkenem, a który będzie ulegał samoistnie (spontanicznie / sam z siebie) reakcji izomeryzacji do tak zwanego ketonu.

7. Reakcje sztucznie wyodrębnione, ale których nazwy musisz znać

Tak naprawdę reakcje z jakimi spotkacie się w chemii organicznej będą zawsze należały do jednej z czterech kategorii, o których pisaliśmy przed chwilą. Jednak na potrzeby matury musicie jeszcze znać dwie inne “podkategorie” można by powiedzieć.

Reakcja kondensacji polega na połączeniu dwóch cząsteczek w jedną większą. Najczęściej kondensacji towarzyszy wydzielenie cząsteczki wody jako produktu^[5].

Typową reakcją kondensacji jest estryfikacja Fischera, polegająca na tym, że dwie mniejsze cząsteczki, alkoholu i kwasu karboksylowego, łączą się w jedna większą cząsteczkę estru z towarzyszącym wydzieleniem wody.

Reakcja polimeryzacji to proces, który polega na przekształceniu monomeru w polimer. Można to porównać do budowy ściany (polimer) z pojedynczych cegiełek (monomerów).

W sumie brzmi to znajomo, właściwie analogicznie jak wspomniana przed chwilą reakcji kondensacji. Tutaj również z mniejszych cząsteczek budujemy większą. Faktycznie polimeryzacja jest rodzajem kondensacji, można jednak postarać się wyodrębnić kilka różnic.

Polimeryzacja może zachodzić wiele, wiele razy tworząc związki o ogromnych masach molowych, śmiało ponad >10000 g/mol. W przypadku powyższej estryfikacji Fischera to reakcja taka zachodzi tylko raz, nie da się tam już dołączyć kolejnego alkoholu czy kwasu. Ponadto kondensacje często zachodzą z wydzieleniem jakiś cząsteczek (typowo wody), a w polimeryzacji z kolei stosunkowo często obywa się bez takich produktów.

Wiem, że reakcje polimeryzacji sprawiają bardzo duże problemy. W końcu pojawiają się jakieś dziwne nawiasy, brzydkie literki n , zamiast normalnych cyferek. Dlatego też tego typu reakcje będziemy omawiać i ćwiczyć osobno, na razie chcemy tylko zapoznać się z typami reakcji, które napotkamy na swojej organicznej drodze chemicznej.

---

^[1] Jeśli zastanawiasz się, jak mogłoby wyglądać uzależnienie nerda od chemii, to wygląda to mniej więcej tak. Jak posmakujesz tego skróconego zapisu, to potem naprawdę ciężko wrócić. Nie podniecaj się jednak za wcześnie − wciąż na poziomie chemii maturalnej większość reakcji będzie trzeba zapisać w całości, czyli z podaniem wszystkich substratów, produktów oraz z uzgodnionymi współczynnikami stechiometrycznymi.

^[2] A zadałeś może sobie pytanie czy wodór i chlor mogłyby się przyłączyć odwrotnie, a więc chlor bardziej po lewej, a nie do środka ? Okazuje się, że jest to możliwe, jednak jest to tak zwany produkt uboczny (około 10−20%). Główny produkt, który został narysowany pomaga wybrać reguła Markownikowa, o której niedługo będziemy się uczyć.

^[3] Oczywiście nie jest to jedyna możliwość, chociaż w maturalnych reakcjach raczej do tego się ograniczymy. Są też reakcje eliminacji, w których tworzą się wiązania np. C=O czy C=N.

^[4] Crazy, nie ? Co jeszcze bardziej szalonego, to wszystko jest na spokojnie do wyjaśnienia. Chemia organiczna jest przepięknie logiczna, tylko że ciężko to będzie dostrzec z maturalnej perspektywy…

^[5] Choć nie wszyscy to wiedzą, niekoniecznie musi to być cząsteczka wody – inne też są dopuszczalne, np. NH₃ czy H₂S. Można także mówić o reakcjach kondensacji nawet gdy taka cząsteczka się nie wydziela, głównym kryterium jest stworzenie dużej cząsteczki z dwóch (lub więcej) mniejszych.