1. Nie próbą Tollensa ani Trommera

Patrząc na strukturę glukozy i fruktozy można by pomyśleć, że wystarczy pocisnąć Tollensa czy Trommera, korzystając z faktu, że w glukozie jest grupa aldehydowa, a w fruktozie jej nie ma. Niestety, ale to nie działa.

Mam nadzieję, że z początku rozdziału o cukrach zapamiętałeś, jaką mieliśmy mnemotechnikę na zapamiętanie wzorów glukozy i fruktozy. Trzeba ją pamiętać, bo ona pełni właśnie jeszcze rolę przypominacza o tej nieudolności próby Tollensa i Trommera. Bo można powiedzieć, że z glukozy do fruktozy jest niedaleko, wystarczy tylko reakcja izomeryzacji.

I faktycznie w roztworze wodnym glukozy może nastąpić reakcja izomeryzacji, która doprowadzi nas do fruktozy. Taka reakcja jest jeszcze katalizowana w środowisku zasadowym, a przecież próby Tollensa oraz Trommera w takim właśnie środowisku przebiegają, dlatego też fruktoza również ulegnie tym próbom, po prostu najpierw zmieni się do glukozy!

Czyli fruktoza też będzie ulegać próbie Tollensa czy Trommera, po prostu ma ona o jeden przystanek więcej, bo najpierw ulegnie reakcji izomeryzacji do glukozy.

2. Jak odróżnić glukozę od fruktozy ?

Muszę przyznać że nawet idąc na II etap Olimpiady Chemicznej nie znałem próby za pomocą, której można by odróżnić glukozę od fruktozy^[1]. W ogóle ta próba jest chyba jedną z najtrudniejszych do zapamiętania, takie osobiście odnoszę wrażenie, ale mam nadzieję, że Tobie łatwo się to uda przyswoić!

Jak widzisz odczynnikiem używanym do tego, aby odróżnić glukozę od fruktozy jest roztwór bromu z wodorowęglanem sodu (przypomnij sobie wodorosole). Zauważ, że reakcja która zachodzi jest organicznym redoksem : brom uległ redukcji ze stopnia zerowego na −I , natomiast glukoza się utleniła do kwasu, który nazywa się kwasem glukonowym  (a dokładniej : grupa aldehydowa utleniła się do kwasu karboksylowego). Czemu fruktoza nie ulega tutaj reakcji^[2]?

---

^[1] O powodzie dla którego tak było mówiłem już wcześniej. Wynika to z faktu, że nowoczesne podręczniki (anglojęzyczne) z chemii organicznej praktycznie pomijają próby jakościowe, a jeśli już są wspominane to jako wstęp historyczny. Technologia poszła do przodu i już się w te próby mało kto bawi, również na Olimpiadzie są jedynie szczątkowe pytania z tego zakresu. No Wy na maturze się bawicie, zostajecie osamotnieni na polu bitwy, w tyle za światem.

^[2] To dlatego, że wodorowęglan sodu zapewnia słabo zasadowe środowisko, zatem izomeryzacja fruktozy do glukozy nie zachodzi tak dobrze jak w próbie Tollensa czy Trommera, gdzie mamy solidne środowisko zasadowe. Fruktoza jest ketonem, który już nie ulega reakcji utlenienia, a w glukozie aldehyd się ładnie utleni.