Nazewnictwo alkanów

Chemia organiczna, Węglowodory

1. Jeden węgiel, dwa węgle, trzy węgle…

Zanim na poważnie zaczniemy nazewnictwo alkanów, to przypomnijmy podstawy. Z pewnością już chociaż kojarzysz z lekcji chemii z podstawówki. W ramach przypomnienia wrzucam to wszystko w jedną całość, aby była taka przyjemna powtórka.

Alkan	Nazwa	Alken	Nazwa	Alkin	Nazwa
CH₄	metan	―		―
C₂H₆	etan	C₂H₄	eten	C₂H₂	etyn
C₃H₈	propan	C₃H₆	propen	C₃H₄	propyn
C₄H₁₀	butan	C₄H₈	buten	C₄H₆	butyn
C₅H₁₂	pentan	C₅H₁₀	penten	C₅H₈	pentyn
C₆H₁₄	heksan	C₆H₁₂	heksen	C₆H₁₀	heksyn
C₇H₁₆	heptan	C₇H₁₄	hepten	C₇H₁₂	heptyn
C₈H₁₈	oktan	C₈H₁₆	okten	C₈H₁₄	oktyn
C₉H₂₀	nonan	C₉H₁₈	nonen	C₉H₁₆	nonyn
C₁₀H₂₂	dekan	C₁₀H₂₀	deken	C₁₀H₁₈	dekin

Podsumowanie prostego nazewnictwa węglowodorów.

Szybki tip do nauki tego^[1].

2. Ale przecież są jeszcze izomery !

Doskonale już wiemy, że wzór sumaryczny mało nam mówi, w końcu za zapisanym wzorem sumarycznym butanu, C₄H₁₀ może się kryć więcej niż jeden wzór strukturalny! Związki, które mają taki sam wzór sumaryczny, ale inne połączenia atomów nazywamy izomerami.

Czyli dwóch takich związków, pomimo że mają taki sam wzór sumaryczny, nie możemy nazwać po prostu butanem.

Pod wzorem C₄H₁₀ kryją się dwa możliwe izomery, które są kompletnie innymi związkami, więc też potrzebujemy je jakoś nazwać.

3. Główna gałąź i liście

Budowę węglowodorów można przyrównać do głównej gałęzi, z której odchodzą liście. Naszym zadaniem będzie zawsze znaleźć tę najdłuższą gałąź, a następnie zlokalizować podstawione do niej liście, które (logicznie) będziemy nazywać podstawnikami.

4. Jak nazywać podstawniki ?

Zanim nauczymy się rozpoznawać główną gałąź, najpierw dowiemy się w jaki sposób nazywać podstawniki, które są do niej dołączone. Zaczniemy od ogólnego schematu, który wytłumaczy nam jak powstają podstawniki, po czym podsumujemy najważniejsze z nich w tabeli.

Próba dodania metanu jako podstawnika kończy się pogwałceniem świętej **reguły 4, 3, 2, 1.**

Czyli widzimy, że musimy najpierw zabrać jeden atom wodoru, robiąc miejsce na czwarte wiązanie, którym podstawnik dołączy się do głównego łańcucha węglowego. W takim razie nie jest to już metan, tylko coś innego!

Podstawniki powstają poprzez zabranie atomu wodoru z węglowodoru, aby zrobić miejsce na wiązanie, którym podstawnik przyłączy się do głównego łańcucha węglowego. Jak widzimy, nazwę podstawnika tworzymy zmieniając końcówkę −an , która tak naprawdę określa nam, że mamy do czynienia z alkanem, na −yl, która z kolei mówi, że został zabrany jeden atom wodoru.

Podstawnik	CH₃ー	CH₃CH₂ー	CH₃CH₂CH₂ー
Nazwa	metylowy	etylowy	propylowy

Najważniejsze podstawniki, które spotkamy na maturze.

Jak widzisz, tworzenie nazw podstawników nie jest trudne i nawet jeśli zobaczysz jakiś nowy podstawnik, to będziesz potrafić go nazwać. Kreska przy każdym podstawniku (ー) oznacza wiązanie, którym będziemy łączyć się z głównym łańcuchem. Pamiętajmy przecież, że węgiel musi mieć zawsze cztery wiązania. Dlatego też wiadomo, że np. grupa etylowa będzie się łączyć z łańcuchem poprzez węgiel CH₂ , a nie CH₃.

Czasem będziemy mieć przyłączone dwa, trzy czy nawet cztery (i oczywiście tutaj nie ma limitu) takie same podstawniki, wówczas będziemy się jeszcze wspomagać przedrostkami di− , tri− oraz tetra− .

di	tri	tetra
dwa	trzy	cztery

rzedrostki, które najczęściej będziemy spotykać.

5. Znajdowanie najdłuższej gałęzi

Nazywając dowolny węglowodór najpierw musimy rozpocząć od ustalenia, z ilu atomów węgla składa się najdłuższy łańcuch węglowy. Jeśli na przykład najdłuższy taki łańcuch będzie miał 6 atomów węgla, to będzie to jakaś pochodna heksanu, a inaczej mówiąc trzon nazwy będzie miał w sobie słówko : heksan.

Zobaczmy to od razu na przykładach :

Nazewnictwo alkanów – znajdowanie najdłuższego łańcucha węglowego.

Bazując na powyższym rysunku, spróbujmy samodzielnie zauważyć jakie panują zasady, jeśli chodzi o szukanie najdłuższego łańcucha węglowego, naszej gałęzi :

➦ możesz zacząć od dowolnego węgla i chodzić w lewo, w prawo, w górę dół, ale…

➦ nie możesz zawracać, jak już się poszło w którymś kierunków to koniec, nie ma drogi powrotnej

➦ musisz znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy, czyli taki, który będzie miał jak najwięcej atomów węgla

➦ czasem będzie więcej niż jedna możliwość, aby zaznaczyć najdłuższy łańcuch

➦ nie zawsze cząsteczka będzie ,,ładnie narysowana” , tak żeby Tobie było wygodnie^[2].

Jest jeszcze jedna kwestia − jeśli mamy remis i znaleźliśmy dwa łańcuchy główne o takiej samej długości, to wtedy wybieramy taki, który będzie miał więcej podstawników!

To trudny przykład, bo w obu przypadkach mamy taki sam łańcuch węglowy (po 6 atomów węgla), więc wtedy patrzymy, w której wersji będziemy mieć więcej podstawników. Gałąź będzie wyglądać ładniej, jeśli jest do niej podłączonych kilka mniejszych listków, niż jeden duży.

6. Chcemy, żeby cyferki były jak najmniejsze

Teraz czas na ponumerowanie podstawników, które odchodzą od łańcucha głównego niczym liście od głównej gałęzi. Potrafimy już zlokalizować najdłuższy łańcuch i wiemy również jak nazywają się poszczególne podstawniki.

Zwróć uwagę, że kiedy będziemy numerować atomy węgla w łańcuchu głównym, to możemy to zrobić na dwa sposoby, bo mamy dwa końce tego łańcucha. Dlatego zawsze robimy to tak, żeby cyferka atomu węgla, gdzie jest podstawnik, była jak najniższa. Gdyby ponumerować węgle od drugiej strony, to wyszedłby nam 5−metyloheksan, co byłoby błędem.

7. Co jeśli są różne podstawniki ?

Pewnie się tego nie spodziewasz, ale czasem spór może być rozstrzygnięty przez… alfabet!

Tutaj mamy remis jeśli chodzi o cyferki, czy zaczniemy numerować węgle od lewej czy od prawej, to i tak pierwszy podstawnik będzie na trzecim węglu. Wtedy decyduje alfabet.

Uwaga, kiedy przypominamy sobie w głowie alfabet, to pamiętaj, że przedrostków di−, tri− oraz tetra− nie uwzględniamy! W końcu to metyl, etyl czy propyl (itd.) są podstawnikami, a nie np. dimetyl.

Przedrostki oznaczające ilość grup (podstawników) ignorujemy przy ustalaniu, która literka wygrała w alfabetycznym konkursie.

Kolejny ważny punkt, to poprawna kolejność wymieniania różnych podstawników. Wydawałoby się, że powinniśmy je wymieniać zgodnie z rosnącymi cyferkami, jednak okazuje się, że znów alfabet ma pierwszeństwo. Nie ma się co rozpisywać, spójrzmy na przykłady.

To już taki upierdliwy niuans, ale cóż… takie życie w chemii organicznej czasami jest.

Zwróć uwagę na niezwykle istotną rzecz! W powyższym przykładzie mowa tylko o kolejności wymieniania podstawników, a nie o numeracji węgli! Numeracja pozostaje bez zmian, chcemy zrobić tak, żeby podstawniki miały jak najniższe cyferki!

^[1]Jeśli jeszcze tego nie potrafisz, albo Ci się to myli (typowo heksan i heptan się mylą), to śmiało wydrukuj sobie taką tabelkę i na legalu z niej korzystaj jako ściągawki. Te nazwy będą się pojawiać non stop, więc one same w końcu wejdą do głowy, nie ma innej opcji. Nie musisz się tego uczyć jak wiersza, pozwól żeby to był naturalny proces.

^[2]To typowy zabieg stosowany na Olimpiadzie Chemicznej. Często jesteśmy przyzwyczajeni, że w zadaniach czy książkach wzory są podane w najbardziej korzystnej postaci, tak aby łatwo było zobaczyć najdłuższy łańcuch, czyli najlepiej żeby był w prostej linii. Zobaczmy jednak, jak to delikatnie utrudnić :