1. Nazewnictwo alkoholi
Nazewnictwo alkoholi jest proste, zakładając, że przyswoiłeś już nazewnictwo węglowodorów.
Alkohole będziemy rozpoznawać po końcówce −ol , np. metanol , etanol , propanol. Jeśli chodzi o ich wzory sumaryczne, to reszta (R), która jest dołączona do grupy ーOH ma wzór alkanu pomniejszonego o jeden atom wodoru, co tłumaczyliśmy w ostatnim poście o alkoholach.
Nazwa alkoholu | metanol | etanol | propanol | heksanol | dekanol |
Wzór | CH3OH | C2H5OH | C3H7OH | C6H13OH | C10H21OH |
Inna nazwa | alkohol metylowy | alkohol etylowy | alkohol propylowy | alkohol heksylowy | alkohol dekanowy |
Mówiąc propanol mamy na myśli propan−1−ol, czyli alkohol nierozgałęziony, gdzie grupa hydroksylowa jest przyłączona do pierwszego atomu węgla. Można się także spotkać z zapisem n −propanol, akcentując to, że jest to nierozgałęziony alkohol.
Jak widzisz funkcjonują jeszcze alternatywne nazwy, np. alkohol metylowy czy alkohol etylowy (do tych dwóch akurat te nazwy spotkasz) jednak do innych alkoholi rzadko się tego używa.
Nazewnictwo alkoholi rozpoczniemy od prostego przykładu, który jednak dokładnie przeanalizujemy. Jak zwykle zaczynamy od znalezienia najdłuższego łańcucha, w którym chcemy (musimy) zawrzeć naszą grupę hydroksylową. Następnie numerujemy łańcuch tak, żeby węgiel ,,alkoholowy” miał jak najniższą cyferkę. Zatem jest to można powiedzieć nowość, ponieważ :
➦ w numeracji łańcucha węgiel z grupą ーOH ma pierwszeństwo, czyli ma mieć jak najniższą cyferkę.
Cała reszta pozostaje bez zmian, poniżej mamy kilka przykładów, żeby poćwiczyć nazewnictwo alkoholi.
Jak widzimy, nie jest tak źle. Teraz zobaczmy na przykłady alkoholi, które mają w swojej strukturze pierścień aromatyczny. Wtedy ten pierścień traktujemy jako podstawnik. Zobaczmy to na przykładach.
Pamiętaj, że fenyl ≠ fenol ! Fenyl to reszta od pierścienia benzenu, tak samo jak metyl jest resztą od metanu. W powyższych przykładach nie ma żadnego fenolu, ponieważ nie ma tam nigdzie grupy ーOH dołączonej bezpośrednio do benzenu.
2. Nazewnictwo fenoli
Z nazewnictwem fenoli jest jeszcze prościej, ponieważ układający zadania tak naprawdę nie mogą sobie pozwolić na zbyt trudne przykłady. Pamiętaj, żeby być pewnym, że rozpoznałeś fenol. Bo jeśli w cząsteczce mamy alkohol oraz pierścień benzenu, to będziemy go nazywać jako alkohol, tak jak to widzieliśmy przed chwilą.
Zobacz, że w fenolach chodzi o to, aby znaleźć fenol (zaznaczony na niebiesko), a całą resztę potraktować jak podstawnik. W tym drugim przykładzie teoretycznie moglibyśmy wyodrębnić toluen (czyli metylobenzen) jako taką ,,największą jednostkę” i potraktować grupę hydroksylową jako podstawnik, ale panuje tutaj dokładnie ta sama zasada co w alkoholach, a więc grupa ーOH ma po prostu pierwszeństwo!
3. Nazwy własne alkoholi i fenoli
Jest kilka alkoholi, które są najważniejsze pod kątem np. przemysłowym i z tego względu mają swoje nazwy własne. Niektóre tak mocno zakorzeniły się w powszechnym użyciu, że używa się ich znacznie częściej niż takich ładnych, formalnych nazw wg IUPAC. Musisz je niestety poznać, chociaż nie ma tego dużo.
Szczególnie ważny jest glicerol, z którego niedługo będziemy robić tłuszcz, więc będziemy do niego wracać. Z kolei glikol etylenowy jest najprostszym przykładem związku polihydroksylowego, czyli po polsku takiego, w którym mamy więcej niż jedną grupę ーOH. Ostatni przykład (alkohol allilowy) został zaznaczony na szaro, ponieważ na maturę może być nieco dodatkowy, ale warto go znać. Zwróć uwagę, że nie jest to enol, a więc będzie trwały (stabilny).
4. Upierdliwe fenole
Kiedy zapoznaliśmy się w ostatnim pościez fenolami, to wspomniałem, że jest to upierdliwa nazwa. Upierdliwa dlatego, że fenol oznacza zarówno konkretny związek (hydroksybenzen), a także całą grupę związków.
O co dokładnie chodzi? To tak jak masz alkeny (ogólna grupa związków zawierająca wiązanie podwójne C=C) oraz konkretny przykład związku np. propen o wzorze CH3CH=CH2 . Tutaj tak to się akurat nieco ,,pomieszało ze względów historycznych” i tak już zostało. Poniżej znajdziesz podsumowanie wkurzającej nazwy fenol
4 komentarzy
A jak nazwać fenol w przypadku jak ma dwie grupy OH? Difenol?
Można by to nazywać na kilka sposobów, najbezpieczniejsze byłoby np. 1,2-dihydroksybenzen.
Bardziej hydroksyfenol albo dihydroksybenzen (z uwzględnieniem oczywiście później względnego położenia tych grup np. orto,meta)
a jak nazwać związek, w którym przy jednym węglu jest grupa -OH i podstawnik fenylowy, a do tego węgla dołączona jest jeszcze grupa -CH3? 1-fenyloetanol?