1. Projekcja Fischera
Stereochemia to dział, który zajmuje się przestrzenną budową cząsteczek i wyposaża nas w narzędzia, za pomocą których jesteśmy w stanie to opisać. Projekcja Fischera to uproszczony rysunek cząsteczki, który jednocześnie dostarcza nam informacji jak cząsteczka jest ułożona w 3D. Spotkamy ją głównie w dziale o cukrach, ale jeszcze trochę czasu zanim do tego dojdziemy. Przykładowa projekcja[1] Fischera wygląda następująco:
Jak widzimy, centrum stereogeniczne, o którym mówiliśmy ostatnio, zaznacza się za pomocą przecięcia dwóch linii. Projekcja Fischera przedstawia cząsteczkę w taki sposób, że wiązania do atomu z lewej i prawej strony (,,poziome”) są jakby przedstawione za pomocą klinów, czyli atomy te zbliżają się do nas, natomiast wiązania do góry i na dół są jakby przedstawione za pomocą linii przerywanych (kreskowanych), zatem te atomy oddalają się od nas, co pokazano na poniższym rysunku.
Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki :
Projekcja Fischera polega na spłaszczeniu cząsteczki, a więc, jak widzimy, jest to ,,fikcyjny zapis” , bo przecież cząsteczka w takim ułożenie faktycznie nie występuje. Długopis na dole pomaga nam złapać perspektywę, bo dzięki temu widzimy, że czarna kulka nie dotyka biurka (dotyka natomiast czerwona i niebieska kulka).
2. Projekcja Fischera w cukrach
Jeśli już jesteśmy przy projekcji Fischera, to od razu też zaklasyfikujemy sobie cukier do szeregu D lub L. Jeśli jednak chcesz, to możesz sobie z tym na spokojnie poczekać, aż do tych słodkości dojdziemy.
Symbol ten (D, L) określa się na podstawie położenia grupy hydroksylowej, która ma największy numerek jeśli chodzi o nazewnictwo (węgiel aldehydowy jest najważniejszy, zatem od niego rozpoczynamy numerację), a która jednocześnie należy do centrum stereogenicznego. Inaczej mówiąc, jest to najniższa grupa ーOH narysowana w projekcji Fischera. Jeśli grupa ta :
- jest po prawej stronie to cukier należy do szeregu D
- jest po lewej stronie to cukier należy do szeregu L
Poniżej przedstawiono dwa przykłady cukrów w projekcji Fischera.
3. Projekcja Fischera w aminokwasach
Podobnie postępujemy z aminokwasami, ponieważ także klasyfikujemy je jako aminokwasy z szeregu D oraz L. Aby dobrze to zrobić należy (najlepiej) narysować aminokwas tak, aby grupa karboksylowa (ーCOOH) znajdowała się na górze. Wówczas
- jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po prawej stronie to aminokwas należy do szeregu D
- jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po lewej stronie to aminokwas należy do szeregu L
[1] Warto też przeanalizować znaczenie samego słowa projekcja, które przecież oznacza chociażby rzut obrazu (kojarzysz pewnie projektor jeszcze z czasów, gdy chodziło się do szkoły). Chodzi o to, że dzięki takim paru sekundom zastanowienia się, sama potworna definicja staje się nieco bardziej słodka do przełknięcia.
7 komentarz
Hej, przepraszam ale nie rozumiem wytłumaczenia projekcji Fishera na modelu, miesza mi się bo na zdjęciu to wygląda tak jak by kulka biała i żółta były bliżej kadru a strzałki wskazują odwrotnie
Z tego co rozumiem, to doszło tam po prostu do pomyłki strzałek – te przerywane powinny się odnosić do czerwonej i niebieskiej, bo faktycznie blisko nas jest biała i żółta 😀
Jak się weźmie długopis za obserwatora/punkt widzenia to wtedy pasuje, ale faktycznie oznaczenia są trochę niespójne.
Atomy na rysunku jak wskazuje Sophie nie są porawnie opisane
Strona genialna, dzięki za pomoc!
Dziękuję, bardzo mi miło 🙂
Na rysunku pod fragmentem tekstu: Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki są błędnie opisane atomy. Atomy biały i żółty są „blisko nas” a czerwony i niebieski „daleko od nas”