logo chemia maturalna

Projekcja Fischera

SPIS TREŚCI

1. Projekcja Fischera

Stereochemia to dział, który zajmuje się przestrzenną budową cząsteczek i wyposaża nas w narzędzia, za pomocą których jesteśmy w stanie to opisać. Projekcja Fischera to uproszczony rysunek cząsteczki, który jednocześnie dostarcza nam informacji jak cząsteczka jest ułożona w 3D. Spotkamy ją głównie w dziale o cukrach, ale jeszcze trochę czasu zanim do tego dojdziemy. Przykładowa projekcja[1] Fischera wygląda następująco:

Po lewej widzimy cząsteczkę narysowaną za pomocą wzoru szkieletowego, a po prawej przykładowe jej przedstawienie w projekcji Fischera.

Jak widzimy, centrum stereogeniczne, o którym mówiliśmy ostatnio, zaznacza się za pomocą przecięcia dwóch linii. Projekcja Fischera przedstawia cząsteczkę w taki sposób, że wiązania do atomu z lewej i prawej strony (,,poziome”) są jakby przedstawione za pomocą klinów, czyli atomy te zbliżają się do nas, natomiast wiązania do góry i na dół są jakby przedstawione za pomocą linii przerywanych (kreskowanych), zatem te atomy oddalają się od nas, co pokazano na poniższym rysunku.

O co chodzi dokładnie w projekcji Fischera ?

Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki :

Projekcja Fischera polega na spłaszczeniu cząsteczki, a więc, jak widzimy, jest to ,,fikcyjny zapis” , bo przecież cząsteczka w takim ułożenie faktycznie nie występuje. Długopis na dole pomaga nam złapać perspektywę, bo dzięki temu widzimy, że czarna kulka nie dotyka biurka (dotyka natomiast czerwona i niebieska kulka).

2. Projekcja Fischera w cukrach

Jeśli już jesteśmy przy projekcji Fischera, to od razu też zaklasyfikujemy sobie cukier do szeregu D lub L. Jeśli jednak chcesz, to możesz sobie z tym na spokojnie poczekać, aż do tych słodkości dojdziemy.

Symbol ten (D, L) określa się na podstawie położenia grupy hydroksylowej, która ma największy numerek jeśli chodzi o nazewnictwo (węgiel aldehydowy jest najważniejszy, zatem od niego rozpoczynamy numerację), a która jednocześnie należy do centrum stereogenicznego. Inaczej mówiąc, jest to najniższa grupa ーOH narysowana w projekcji Fischera. Jeśli grupa ta :

  • jest po prawej stronie to cukier należy do szeregu D
  • jest po lewej stronie to cukier należy do szeregu L

Poniżej przedstawiono dwa przykłady cukrów w projekcji Fischera. 

Jak rozpoznać cukry D oraz na projekcji Fischera ?

3. Projekcja Fischera w aminokwasach

Podobnie postępujemy z aminokwasami, ponieważ także klasyfikujemy je jako aminokwasy z szeregu D oraz L. Aby dobrze to zrobić należy (najlepiej) narysować aminokwas tak, aby grupa karboksylowa (ーCOOH) znajdowała się na górze. Wówczas

  • jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po prawej stronie to aminokwas należy do szeregu D
  • jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po lewej stronie to aminokwas należy do szeregu L
Jak rozpoznać aminokwasy D oraz L na projekcji Fischera ?

[1] Warto też przeanalizować znaczenie samego słowa projekcja, które przecież oznacza chociażby rzut obrazu (kojarzysz pewnie projektor jeszcze z czasów, gdy chodziło się do szkoły). Chodzi o to, że dzięki takim paru sekundom zastanowienia się, sama potworna definicja staje się nieco bardziej słodka do przełknięcia.

Share on facebook
Share on twitter
Share on whatsapp
Share on email
SPIS TREŚCI
pinezka

1 komentarz

    Hej, przepraszam ale nie rozumiem wytłumaczenia projekcji Fishera na modelu, miesza mi się bo na zdjęciu to wygląda tak jak by kulka biała i żółta były bliżej kadru a strzałki wskazują odwrotnie

Dodaj komentarz

Witryna wykorzystuje Akismet, aby ograniczyć spam. Dowiedz się więcej jak przetwarzane są dane komentarzy.

Mogą Cię zainteresować:

Koszyk

0
image/svg+xml

Brak produktów w koszyku.

Continue Shopping

Ta strona używa plików cookie, aby zapewnić Ci najlepsze doświadczenia.