1. Projekcja Fischera
Stereochemia to dział, który zajmuje się przestrzenną budową cząsteczek i wyposaża nas w narzędzia, za pomocą których jesteśmy w stanie to opisać. Projekcja Fischera to uproszczony rysunek cząsteczki, który jednocześnie dostarcza nam informacji jak cząsteczka jest ułożona w 3D. Spotkamy ją głównie w dziale o cukrach, ale jeszcze trochę czasu zanim do tego dojdziemy. Przykładowa projekcja[1] Fischera wygląda następująco:
Jak widzimy, centrum stereogeniczne, o którym mówiliśmy ostatnio, zaznacza się za pomocą przecięcia dwóch linii. Projekcja Fischera przedstawia cząsteczkę w taki sposób, że wiązania do atomu z lewej i prawej strony (,,poziome”) są jakby przedstawione za pomocą klinów, czyli atomy te zbliżają się do nas, natomiast wiązania do góry i na dół są jakby przedstawione za pomocą linii przerywanych (kreskowanych), zatem te atomy oddalają się od nas, co pokazano na poniższym rysunku.
Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki :
Projekcja Fischera polega na spłaszczeniu cząsteczki, a więc, jak widzimy, jest to ,,fikcyjny zapis” , bo przecież cząsteczka w takim ułożenie faktycznie nie występuje. Długopis na dole pomaga nam złapać perspektywę, bo dzięki temu widzimy, że czarna kulka nie dotyka biurka (dotyka natomiast czerwona i niebieska kulka).
2. Projekcja Fischera w cukrach
Jeśli już jesteśmy przy projekcji Fischera, to od razu też zaklasyfikujemy sobie cukier do szeregu D lub L. Jeśli jednak chcesz, to możesz sobie z tym na spokojnie poczekać, aż do tych słodkości dojdziemy.
Symbol ten (D, L) określa się na podstawie położenia grupy hydroksylowej, która ma największy numerek jeśli chodzi o nazewnictwo (węgiel aldehydowy jest najważniejszy, zatem od niego rozpoczynamy numerację), a która jednocześnie należy do centrum stereogenicznego. Inaczej mówiąc, jest to najniższa grupa ーOH narysowana w projekcji Fischera. Jeśli grupa ta :
- jest po prawej stronie to cukier należy do szeregu D
- jest po lewej stronie to cukier należy do szeregu L
Poniżej przedstawiono dwa przykłady cukrów w projekcji Fischera.
3. Projekcja Fischera w aminokwasach
Podobnie postępujemy z aminokwasami, ponieważ także klasyfikujemy je jako aminokwasy z szeregu D oraz L. Aby dobrze to zrobić należy (najlepiej) narysować aminokwas tak, aby grupa karboksylowa (ーCOOH) znajdowała się na górze. Wówczas
- jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po prawej stronie to aminokwas należy do szeregu D
- jeśli grupa aminowa (ーNH2) jest po lewej stronie to aminokwas należy do szeregu L
[1] Warto też przeanalizować znaczenie samego słowa projekcja, które przecież oznacza chociażby rzut obrazu (kojarzysz pewnie projektor jeszcze z czasów, gdy chodziło się do szkoły). Chodzi o to, że dzięki takim paru sekundom zastanowienia się, sama potworna definicja staje się nieco bardziej słodka do przełknięcia.
Hej, przepraszam ale nie rozumiem wytłumaczenia projekcji Fishera na modelu, miesza mi się bo na zdjęciu to wygląda tak jak by kulka biała i żółta były bliżej kadru a strzałki wskazują odwrotnie
Z tego co rozumiem, to doszło tam po prostu do pomyłki strzałek – te przerywane powinny się odnosić do czerwonej i niebieskiej, bo faktycznie blisko nas jest biała i żółta 😀
Jak się weźmie długopis za obserwatora/punkt widzenia to wtedy pasuje, ale faktycznie oznaczenia są trochę niespójne.
Atomy na rysunku jak wskazuje Sophie nie są porawnie opisane
Strona genialna, dzięki za pomoc!
Dziękuję, bardzo mi miło 🙂
Na rysunku pod fragmentem tekstu: Zobaczmy to jeszcze raz, podglądając jednocześnie model cząsteczki są błędnie opisane atomy. Atomy biały i żółty są „blisko nas” a czerwony i niebieski „daleko od nas”