1. Reakcje kwasów karboksylowych

Zapoznaliśmy się już z charakterystyką kwasów, teraz czas na reakcje kwasów karboksylowych. Zaczniemy od bardzo przyjemnych reakcji, które absolutnie niczym nie różnią się od tych, które poznaliśmy z okazji systematyki związków nieorganicznych. Tak, nieorganicznych, a zatem nie masz prawa tego nie pamiętać!

Pamiętajmy, że kwasy karboksylowe mają właściwości kwasowe, a zatem będą reagowały z… zasadami! A więc bierzemy wszystko co jest zasadowe : wodorotlenki, tlenki zasadowe i reagujemy :

Od razu zestawiam to z przykładem nieorganicznym, aby łatwiej było Ci zauważyć, że te reakcje są identyczne i że nie uczę Cię już nic nowego! Jedyne co tutaj się zmienia to zapis, bo kwasy karboksylowe zapisuje się od dupy strony, przez co to wszystko sprawia złudne wrażenie ,,czegoś trudnego”. No i anion jest jeszcze taki trochę większy i bardziej skomplikowany (np. CH₃COO zamiast Cl). Czas na reakcję z tlenkami zasadowymi :

Metale aktywne reagowały z kwasami, np. żelazo reagowało z HCl, a miedź już nie reagowała (metal nieaktywny). Nie traktujmy kwasów karboksylowych jak jakichś trędowatych, one też z metalami będą reagowały!

---

A pamiętasz jeszcze taki motyw, gdzie używaliśmy wartości stałych dysocjacji kwasów (K_a) do oceny czy reakcja zajdzie? Przeczytasz o tym tutaj (bardzo polecam, bo w sumie to taka maturalna lektura obowiązkowa!)

Kwas	mrówkowy	octowy	fluorowodorowy
Ka	1,78 • 10ー4	1,75 • 10ー5	6,3 • 10ー4

Spójrzmy zatem na kilka reakcji oceniając czy zajdzie czy nie zajdzie :

Jak widzisz reakcje zapisałem od razu obok w postaci jonowej skróconej, ponieważ tak łatwiej zobaczyć co się dzieje (który kwas dysocjuje). Pierwsza reakcja nie zachodzi, ponieważ HF jest mocniejszym kwasem i bardziej chce dysocjować. Druga reakcja również nie zajdzie, bo HCl jest mocniejszym kwasem i to on powinien dysocjować. Trzecia reakcja jest ok, bo kwas mrówkowy jest mocniejszy. Dwie pierwsze reakcje powinny wyglądać tak :

HCOONa + HF ⟶ HCOOH + NaF (to HF dysocjuje, bo przechodzi w F^ー )

CH₃COOK + HCl ⟶ CH₃COOH + KCl

2. Jak wykryć kwas karboksylowy ?

Taką reakcją diagnostyczną, która pozwala zidentyfikować nam kwas karboksylowy jest jego reakcja z wodorowęglanem sodu (NaHCO₃), który ma właściwości słabo zasadowe. W związku z tym, że wodorowęglan jest słabą zasadą, to trzeba jakiegoś ogarniętego kwasu pod względem mocy, dlatego fenole i alkohole nie dadzą tutaj rady.

Powyższa reakcja to nic innego jak reakcja kwasu z zasadą, myk polega na tym, że w reakcji ,,powinien” powstać kwas węglowy H₂CO₃, który jak wiemy jest nietrwały, więc zapisujemy go jako CO₂ + H₂O .

3. Alkohol vs fenol vs kwas karboksylowy

Każdy z tych związków zawiera grupę ーOH, a zatem każdy z nich będzie reagował z sodem z wydzieleniem wodoru. Związki te jednak różnią się kwasowością, a więc będą inaczej reagowały z zasadami. Wystarczy wziąć mocną (NaOH) i słabą (NaHCO₃) zasadę aby wykorzystać różnicę w kwasowości związków i wszystkie je od siebie rozróżnić.

Próba	Alkohol	Fenol	Kwaskarboksylowy
z sodem	Wydziela się gaz(wodór)	Wydziela się gaz(wodór)	Wydziela się gaz(wodór)
z NaOH	❌	Reaguje*	Reaguje*
z NaHCO3	❌	❌	Wydziela się gaz(tlenek węgla CO2 )

* Jeśli chodzi o reakcję z NaOH to możemy mieć ,,dwie różne obserwacje”. Można na przykład skorzystać z tego, że powstałe w tej reakcji sole (fenolan sodu czy sól kwasu karboksylowego) są lepiej rozpuszczalne w wodzie (roztwór staje się klarowny, a był mętny/emulsja). Inną opcją jest prowadzenie reakcji z dodatkiem wskaźnika kwasowo−zasadowego i wtedy odpowiednie zmiany barwy w związku z reakcją kwas−zasada.