Redukujące właściwości kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy to najprostszy przedstawiciel kwasów karboksylowych, a wyjątkowy pod tym względem, że z jednej strony do węgla jest przyłączony atom wodoru. To powoduje, że możemy go utlenić, ponieważ jak pamiętamy, utlenianie w chemii organicznej to było zabieranie wodorów/dodawanie tlenów.

Czyli redukujące właściwości kwasu mrówkowego biorą się stąd, że w kwasie mrówkowym jest przyłączony atom wodoru bezpośrednio do węgla z grupy karboksylowej ーCOOH. Pozostaje nam ustalić do czego w takim razie może utleniać się ten kwas mrówkowy podczas reakcji redoks? Otóż, powstanie wtedy CO₂ . Dlaczego? Przekonajmy się!

Klasycznym utleniaczem, który jest w stanie podjąć się utleniania kwasu mrówkowego jest nadmanganian potasu^[1]. 

5HCOOH + 2MnO₄^ー + 6H⁺ ⟶ 5CO₂ + 2Mn²⁺ + 8H₂O

utlenianie : HCOOH ⟶ CO₂ + 2e^ー + 2H⁺

redukcja : MnO₄^ー + 8H⁺ + 5e^ー⟶ Mn²⁺  + 4H₂O

Bardzo podobna reakcja była z kwasem szczawiowym, chociaż tam to utlenianie jest ,,nieco dziwne” , bo nie ma atomu wodoru, który by można zabrać. Dalej jednak jest to utlenianie, bo zauważ, że dodajemy tlen. Natomiast jest tam wyjątkowa sytuacja, ponieważ z grupy COOH może się odszczepić CO₂ , który jest gazem, a więc wylatuje nam z układu, przesuwając równowagę w prawo.

5C₂O₄^2ー  +  2MnO₄^ー  +  16H⁺   ⟶   2Mn²⁺  +  10CO₂  +  8H₂O

Też ciekawostką w sumie jest to, że kwas mrówkowy jako jedyny kwas karboksylowy ma węgiel na +II stopniu utlenienia, a nie +III jak inne kwasy.

---

[1]  Innym utleniaczem, który ,,teoretycznie można użyć” to odczynnik Tollensa czy Trommera. Zwłaszcza, że w cząsteczce kwasu mrówkowego można się doszukać ugrupowania aldehydowego. Jednak ta reakcja nie zachodzi, są to zbyt słabe utleniacze. W starszych edycjach matury nawet było takie pytanie, lecz musiało zostać unieważnione, ponieważ jest ono sprzeczne z prawdą. 

---