logo chemia maturalna

Właściwości chemiczne alkoholi i fenoli

SPIS TREŚCI

1. Właściwości alkoholi i fenoli

Omówiliśmy już alkohole i fenole, wiemy czym są i czym się różnią, potrafimy także je nazwać. Co istotne, mówiliśmy sobie, że te związki to właściwie nic innego jak organiczne pochodne cząsteczki wody.

Więc o ile znamy właściwości wody, to będziemy w stanie wykminić właściwości alkoholi oraz fenoli. Zobaczmy to w tabeli.

Cecha
charakterystyczna
Woda (H2O)Alkohole i fenole
Budowa
przestrzenna
Hybrydyzacja tlenu to sp3,kąt pomiędzy wiązaniami to 104,5°Hybrydyzacja tlenu to sp3,kąt pomiędzy wiązaniami to około 109°
Wiązania
wodorowe
Pomiędzy cząsteczkami wody w stanie ciekłym występują wiązania wodorowe.Tu również będą występować wiązania wodorowe między cz.alkoholi/fenoli w stanie ciekłym.
Temperatura
wrzenia
Obecność wiązań wodorowych przekłada się na wyższą temperaturę wrzenia.Obecność wiązań wodorowych przekłada się na wyższą temperaturę wrzenia.
Właściwości
kwasowo−zasadowe
Może zachowywać się jak kwas lub zasada Bronsteda.Alkohole mogą zachowywać się jak kwas lub zasada Bronsteda. Fenole są słabo kwasowe.
Polarność/
rozpuszczalność
Polarna cząsteczka,świetny rozpuszczalnik.Polarne cząsteczki, rozpuszczalne w wodzie, chyba że mają długi łańcuch węglowy.
Porównanie właściwości wody z alkoholami (i fenolami)

Zaczynamy od początku, po kolei :

➦ Hybrydyzacja sp3 oznacza, że grupy elektronowe układają się w kształt tetraedru. Pamiętajmy, że w tlenie, o którym mowa mamy dwie wolne pary elektronowe oraz dwa wiązania, więc na pewno nie będziemy mówić o budowie tetraedrycznej. Kąt natomiast jest zbliżony do 109° , czyli idealnego kąta tetraedrycznego. Różnice w wartościach kątów pomiędzy alkohalmi a wodą wyniką z obecności podstawnika ,,R” obecnego w alkoholach. 

➦ Cząsteczka wody swoje unikalne właściwości zawdzięcza m.in wiązaniom wodorowym. W końcu mamy tam mocno elektroujemny pierwiastek (tlen) połączony z wodorem. Zatem dwie cząsteczki H2O mogą się łączyć ze sobą (wiązania międzycząsteczkowe) właśnie przy użyciu wiązania wodorowego. W alkoholach i fenolach jest tak samo, ponieważ także jest tam obecne ugrupowanie −OH (na schemacie nie pokazano fenoli, ale dla nich jest tak samo oczywiście).

Wiązania wodorowe tworzą się tak samo pomiędzy cząsteczkami wody jak i pomiędzy cząsteczkami alkoholi (również fenoli, nie pokazanych na schemacie).

Temperatura wrzenia (Twrz) jest oczywiście powiązana z obecnością wiązań wodorowych. Im więcej wiązań trzyma cząsteczki ze sobą, tym ciężej je rozdzielić, a więc musimy bardziej dowalić do pieca, żeby przeprowadzić ciekłą wodę czy ciekłe alkohole w stan gazowy. Przykładowo etan będzie miał niższą Twrz niż etanol, bo w cząsteczce etanu nie będzie wiązań wodorowych.

➦ Cząsteczki alkoholi będą podobnie jak woda polarne, chyba że do grupy ーOH będzie przyłączony naprawdę długi łańcuch węglowodorowy, który z kolei jak wiemy już nie jest polarny. Jako że podobne rozpuszcza się w podobnym, to etanol będzie rozpuszczalny w wodzie, natomiast etan już nie.

➦ Właściwości kwasowo−zasadowe. Jako że woda jest obojętna to podobnie wodny roztwór alkoholu będzie miały odczyn obojętny. Fenole natomiast mają lekko kwasowy charakter (to bardzo ważna różnica jeśli chodzi o alkohole vs. fenole!).

Zacznijmy od przypomnienia dysocjacji wody :

H2O ⇄ H+ + OH

Analogicznie będą dysocjowały (a więc w bardzo słabym stopniu) alkohole i fenole, o czym pisaliśmy już wcześniej. Poniżej na przykładzie metanu (CH3OH) oraz fenolu (C6H5OH) :

CH3OH ⇄ CH3O + H+ C6H5OH ⇄ C6H5O + H+

No i teraz uwaga, uwaga, będę krzyczał! Bo to musi naprawdę dobrze wybrzmieć, ponieważ nie jestem w stanie zliczyć jak często popełniacie ten błąd, z olimpijczykami na czele!

Alkohole to nie są ,,organiczne wodorotlenki” i nie dysocjują na jony OH !

Weź to sobie wbij do głowy, błagam!

I ok, ja przyznaję − tak może się wydawać, zwłaszcza że mówiliśmy o tym, że alkohole to pochodne wody, a przecież ona też dysocjuje z utworzeniem jonu hydroksylowego OH . Ale na szczęście da się to wytłumaczyć, dlaczego alkohole dysocjują właśnie w taki sposób.

Czemu alkohole nie dysocjują z utworzeniem jonu OH , analogicznie jak wodorotlenki ?

Można do tego podejść jeszcze w inny sposób, jakkolwiek to zrobisz, po prostu to zapamiętaj!

Sposób w jaki dysocjują alkohole można wytłumaczyć na wiele sposobów.

No dobrze, na razie skupiliśmy się na kwasowych właściwościach, natomiast skoro alkohole są pochodnymi wody, to powinny być amfoteryczne, a więc reagować zarówno z kwasami jak i zasadami. I faktycznie, alkohole ulegają działaniu mocnych kwasów, co prowadzi ostatecznie do odejścia z nich cząsteczki wody (dehydratacja).

CH3CH2OH \displaystyle \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} CH2=CH2 + H2O

Kwas siarkowy pełni tutaj rolę katalizatora, jednak reakcja opiera się właśnie na tym, że alkohol reaguje z kwasem!

2. Czym się różnią alkohole i fenole ?

Różnice pomiędzy fenolami i alkoholami zestawimy dla wygody w tabeli.

AlkoholeFenole
obojętne.Mają właściwości słabo kwasowe. Są milion razy bardziej kwasowe niż alkohole!
Nie reagują z NaOH[1]Reagują z NaOH i dlatego są w nim rozpuszczalne (to metoda  wydzielenia fenoli z mieszaniny[2] !)
Mają grupę ーOH przyłączoną do nasyconego atomu węgla (o hybrydyzacji sp3)Mają grupę ーOH przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenu (aromatycznego)
W reakcji z chlorkiem żelaza (III) brak zmian (obserwacji)Reagują z FeCl3 z utworzeniem kompleksu o charakterystycznym zabarwieniu.
Porównanie alkoholi i fenoli

3. Próba z chlorkiem żelaza(III) do odróżniania fenoli

Próba ta jest dość podobna do reakcji wodorotlenku miedzi(II) z glikolem etylenowym (ogólnie : alkoholem, który zawiera wiele grup hydroksylowych). Oto doświadczenie pozwalające zidentyfikować fenol, czyli próba z chlorkiem żelaza(III)

Doświadczenie pozwalające zidentyfikować fenol, czyli próba z chlorkiem żelaza (III)

Równanie reakcji jest dodatkowe, nie trzeba go umieć, ponieważ wykracza ponad maturę. Co jednak istotne, to żeby jakoś wybitnie nie przywiązywać się do barwy powstającego kompleksu żelaza z fenolem, ponieważ jego barwa może być naprawdę różna. Z reguły jednak pisze się : fioletowe zabarwienie.


[1] Reagują, ale w bardzo małym (zwykle zaniedbywalnym) stopniu.

[2] Czas na takie średnio przyjemnie zadanie maturalne (2018 czerwiec − poziom rozszerzony), bym powiedział. Spójrzmy :

2018 czerwiec – poziom rozszerzony.

Po pierwsze zauważcie, że zarówno fenol jak i alkohol benzylowy średnio rozpuszczają się w wodzie (wymaga to ogrzania, natomiast w temperaturze pokojowej mamy mętnienie/emulsję). To dlatego, że mamy duży, niepolarny fragment dołączony do grupy OH, która w nim ,,tonie”.

W probówce I mamy fenol, w probówce II jest zwykły alkohol. Żaden z nich nie reaguje z kwasem, więc nawet przez wykluczenie jedyną sensowną odpowiedzią jest NaOH. Z wodorotlenkiem będzie reagował tylko fenol, w wyniku czego powstanie sól, czyli związek jonowy, który dobrze rozpuszcza się w wodzie.Równanie reakcji :

C6H5OH + NaOH ⟶ C6H5ONa + H2O

Zwróć uwagę, że faktycznie wiązanie kowalencyjne spolaryzowane (OーH) zmienia się w wiązanie jonowe ( OーNa ), co pociąga za sobą zmianę rozpuszczalności w wodzie.

Share on facebook
Share on twitter
Share on whatsapp
Share on email
SPIS TREŚCI
pinezka
Dodaj komentarz

Witryna wykorzystuje Akismet, aby ograniczyć spam. Dowiedz się więcej jak przetwarzane są dane komentarzy.

Mogą Cię zainteresować:

Koszyk

0
image/svg+xml

Brak produktów w koszyku.

Continue Shopping

Ta strona używa plików cookie, aby zapewnić Ci najlepsze doświadczenia.