z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
| tzw. współczynnik reaktywności. | . Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem | |
|---|---|---|
| liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności. |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym współczynnik 5,0 3,8 1,0 reaktywnościAtom wodoru związany z atomem węgla
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
| W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A | i 36 % | |||||
| izomeru B | . | |||||
| Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania | ||||||
| na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną. |
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy systematycznej.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku. LUB
• brak nazwy węglowodoru.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10: 1. n-butan: CH3CH2CH2CH3 2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3 W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.
Sposób 1.
Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów · współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 1-chlorobutan | 6 · 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 · 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 % 6,0 – xx = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu. Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan. Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów · współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 · 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 · 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 % 5,0 – xx = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan. Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów · współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 1-chlorobutan | 6 · 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 · 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach: 21,2 – 100 % 6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów · współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 · 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 · 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach: 14,0 – 100 % 5,0 – x x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanejpoprawnej metody i poprawnych obliczeń.: