z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako
| tzw. współczynnik reaktywności. | . Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem | |
|---|---|---|
| liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności. |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym współczynnik 1600 82 1,0 reaktywnościAtom wodoru związany z atomem węgla
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Zadanie 25.1. (1 pkt)
Napisz:
• liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
• nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:
Zadanie 25.2. (1 pkt)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 25.1. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]; konstytucyjna […].2) ocenia wiarygodność uzyskanych
XIII. Węglowodory. Zdający:
danych […].
1) […] podaje nazwy systematyczne fluorowcopochodnych węglowodorów […]; 2) ustala rzędowość atomów węgla w cząsteczce węglowodoru; 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów na przykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła […].
1 pkt – poprawne napisanie liczby monobromochodnych i nazwy systematycznej związku powstającego z największą wydajnością.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Liczba monobromopochodnych: 5
Nazwa systematyczna: 2-bromo-2-metylopentan
Zadanie 25.2. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]. konstytucyjna […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XIII. Węglowodory. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 1) […] podaje nazwy systematyczne Zdający: fluorowcopochodnych węglowodorów […]; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 2) ustala rzędowość atomów węgla informacje do rozwiązywania problemów w cząsteczce węglowodoru; chemicznych […]. 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów naprzykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła […].
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
• W przypadku reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest na tyle wysoki, że bez prowadzenia obliczeń można stwierdzić, że powstanie najwięcej tego izomeru, w którym podstawiony zostanie atom wodoru związany z tym atomem węgla.
• Dla reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest bardzo wysoki.