Matura z chemii · czerwiec 2023 · poziom rozszerzony

Zadanie 25.

2 pktFormuła 2023Źródło: CKE
Węglowodoryizomerianazewnictworozstrzygnięcie z uzasadnieniemtyp i mechanizm reakcjizadanie otwarte
Informacja do zadań 24.–25.

z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako

tzw. współczynnik reaktywności.. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem
liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym współczynnik 1600 82 1,0 reaktywnościtrzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym współczynnik 1600 82 1,0 reaktywności

Atom wodoru związany z atomem węgla

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Zadanie 25.1. (1 pkt)

Napisz:

• liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle

• nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

Zadanie 25.2. (1 pkt)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)

Zadanie 25.1. (1 pkt)

Zasady oceniania
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]; konstytucyjna […].Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]; konstytucyjna […].

2) ocenia wiarygodność uzyskanych

XIII. Węglowodory. Zdający:

danych […].

1) […] podaje nazwy systematyczne fluorowcopochodnych węglowodorów […]; 2) ustala rzędowość atomów węgla w cząsteczce węglowodoru; 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów na przykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła […].

1 pkt – poprawne napisanie liczby monobromochodnych i nazwy systematycznej związku powstającego z największą wydajnością.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Liczba monobromopochodnych: 5

Nazwa systematyczna: 2-bromo-2-metylopentan

Zadanie 25.2. (1 pkt)

Zasady oceniania
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]. konstytucyjna […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XIII. Węglowodory. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 1) […] podaje nazwy systematyczne Zdający: fluorowcopochodnych węglowodorów […]; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 2) ustala rzędowość atomów węgla informacje do rozwiązywania problemów w cząsteczce węglowodoru; chemicznych […]. 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów naWymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) pozyskuje i przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł […]. konstytucyjna […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XIII. Węglowodory. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 1) […] podaje nazwy systematyczne Zdający: fluorowcopochodnych węglowodorów […]; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 2) ustala rzędowość atomów węgla informacje do rozwiązywania problemów w cząsteczce węglowodoru; chemicznych […]. 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów na

przykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła […].

1 pkt – poprawne wyjaśnienie.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

• W przypadku reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest na tyle wysoki, że bez prowadzenia obliczeń można stwierdzić, że powstanie najwięcej tego izomeru, w którym podstawiony zostanie atom wodoru związany z tym atomem węgla.

• Dla reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest bardzo wysoki.

Podobne zadanie z kursu

Ten dział w kursie: węglowodory

Ten temat w kursie masz rozłożony od zera: teoria, zadania od najprostszych do poziomu CKE, a do wielu z nich film z rozwiązaniem krok po kroku.

145zadań w tej lekcji
128filmów z rozwiązaniami
15podlekcji
Zobacz kurs maturalny 2027 →