Zadanie 27. – matura z chemii, czerwiec 2023 (PR)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

a CH CH H C CH 33 3 3 CH OH 2 CH 3

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

Zadanie 27.1. (2 pkt)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań π w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a	Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a	Liczba wiązań π w cząsteczce witaminy A (retinolu)

Zadanie 27.2. (1 pkt)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

estry retinylu retinol CH CH O H C CH 33CH CH 33H C CH 33 3 3 C CH OH etap I 2 O R CH CH 3 3 etap II CH CH CH CH H C CH 33H C CH 33 3 3 3 3 COOH CHO etap III CH CH 3 3 kwas retinowy retinal

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna”

2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1.	Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.	P	F
2.	W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.	P	F

Zadanie 27.3. (1 pkt)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A.	są	1.	nie różnią się wzorami sumarycznymi.
		2.	nie różnią się liczbą atomów węgla.
B.	nie są
		3.	różnią się wzorami sumarycznymi.

Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)

Zadanie 27.1. (2 pkt)

Zasady oceniania

Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania informacji. Zdający: międzycząsteczkowe. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje 4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) z różnorodnych źródeł […]; orbitali walencyjnych atomu centralnego 3) konstruuje […] tabele […] na podstawie w cząsteczkach związków […] organicznych; dostępnych informacji. 5) określa typ wiązania (σ i π) wiedzy do rozwiązywania problemów. VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: Zdający: 1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia […]; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków informacje do rozwiązywania problemów w […] cząsteczce związku […] organicznego.

w cząsteczkach związków […] organicznych.

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej

chemicznych […].

2 pkt – poprawne napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla oraz poprawne napisanie liczby wiązań π w cząsteczce retinolu.

1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch komórek w tabeli:

• napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla ALBO

• napisanie stopnia utlenienia i poprawne napisanie liczby wiązań π w cząsteczce retinolu

ALBO

• napisanie typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla i poprawne napisanie liczby wiązań π w cząsteczce retinolu.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a	Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a	Liczba wiązań π w cząsteczce witaminy A (retinolu)
–I	sp³	5

Zadanie 27.2. (1 pkt)

Zasady oceniania

Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: informacji. Zdający: 1) stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor 1) pozyskuje i przetwarza informacje […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów wiedzy do rozwiązywania problemów. i wiązania estrowego; Zdający: 3) […] porównuje przebieg hydrolizy estrów 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne […].

z różnorodnych źródeł […].

XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:

informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].

1 pkt – poprawne zaznaczenie dwóch odpowiedzi.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

1.	Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.	P
2.	W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.	P

Zadanie 27.3. (1 pkt)

Zasady oceniania

Wymaganie ogólne Wymaganie szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] izomeria 1) pozyskuje i przetwarza informacje konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup z różnorodnych źródeł […]. funkcyjnych), stereoizomeria […];

rozpoznaje i klasyfikuje izomery.

1 pkt – poprawne wskazanie dokończenia zdania.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Zadanie 27.1. (2 pkt)

Zadanie 27.2. (1 pkt)

Zadanie 27.3. (1 pkt)

Zadanie 27.1. (2 pkt)

Zadanie 27.2. (1 pkt)

Zadanie 27.3. (1 pkt)

Ten dział w kursie: wstęp do chemii organicznej