Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
O O C H2C O R1 C CH3 R2 O C H O CH2 CH2 N+ CH3 H2C O P O CH3 O-Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1 –R2 –C15H31 –C17H33 –C17H35 –C17H31 –C17H33 –C17H29Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Próbkę lecytyny ogrzewano z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Zaszła reakcja chemiczna, zgodnie ze schematemN:aOHT(aq)
O O C H2C O R1 C CH3 R2 O C H O CH2 CH2 N+ CH3 H2C O P O T CH3 O- H2C OH O CH3 O O + -+ HC OH + O- P O- + CH2 CH2 N+ CH3 C -C R1 O R2 O HO H2C OH O- CH3NaOH (aq)
Zadanie 32.1. (1 pkt)
Uzupełnij zdanie. Określ stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny w opisanej reakcji.
Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy … : …
Zadanie 32.2. (2 pkt)
W celu potwierdzenia obecności wybranych produktów reakcji mieszaninę poreakcyjną podzielono na trzy części i umieszczono w ponumerowanych probówkach. Do probówki 1. dodano wodę bromową, do 2. – zalkalizowaną świeżo strąconą zawiesinę wodorotlenku miedzi(II), natomiast do probówki 3. dodano kilka kropel wodnego roztworu chlorku wapnia.
Uzupełnij tabelę. Wpisz w odpowiednie miejsca:
• obserwowane efekty reakcji
• wzory produktów (cząsteczki lub jednego wybranego jonu), których obecność była przyczyną obserwowanych efektów (w miejsce grup –R1 albo –R2 wpisz wzór odpowiedniej grupy węglowodorowej).
| Numer probówki | Obserwowany efekt reakcji | Wzór wykrytej cząsteczki lub jonu |
|---|---|---|
| 1 | odbarwienie roztworu | |
| 2 | ||
| 3 | PO43- LUB C17H35COO– |
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 32.1. (1 pkt)
1 pkt – napisanie poprawnej wartości stosunku molowego.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy 4: 1
Zadanie 32.2. (2 pkt)
2 pkt – poprawne uzupełnienie wszystkich pól tabeli.
1 pkt – poprawne uzupełnienie trzech lub dwóch pól w tabeli.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
| Numer probówki | Obserwowany efekt reakcji | Wzór wykrytej cząsteczki lub jonu | |
|---|---|---|---|
| 1 | odbarwienie roztworu | C17H33COO–LUB C17H31COO– LUB C17H29COO– | |
| 2 | wytworzenie szafirowego | C3H5(OH)3 | |
| roztworu | |||
| 3 | strącenie (białego) osadu | PO43- LUB C17H35COO– |