Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:
alkohol protonowany alkohol karbokation alkenWiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Zadanie 19.1. (1 pkt)
Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:
ROH + H2SO4 ⇄ R(OH2)+ + HSO4–
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Jon HSO4– jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka
H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
Zadanie 19.2. (1 pkt)
Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.
Zadanie 19.3. (1 pkt)
Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.
| Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu | Nazwa systematyczna |
|---|---|
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 19.1. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymaganie szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie VI. Reakcje w roztworach wodnych. informacji. Zdający: Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje 7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub z różnorodnych źródeł. zasady zgodnie z teorią Brønsteda- Zdający:-Lowry’ego […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Jon HSO4– jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka
H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
Zadanie 19.2. (1 pkt)
![Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 3) rysuje wzory strukturalne […]; 1) pozyskuje i przetwarza informacje 7) klasyfikuje reakcje związków z różnorodnych źródeł. organicznych ze względu na typ procesu Zdający:](https://chemiamaturalna.com/wp-content/uploads/2026/09/2025-czerwiec-klucz-z19.2-fig1.png)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 3) rysuje wzory strukturalne […]; 1) pozyskuje i przetwarza informacje 7) klasyfikuje reakcje związków z różnorodnych źródeł. organicznych ze względu na typ procesu Zdający:([…] eliminacja […]) i mechanizm reakcji
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
[…]; wyjaśnia mechanizmy reakcji; pisze
wiedzy do rozwiązywania problemów.
odpowiednie równania reakcji.
5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
1 pkt – poprawne napisanie wzoru strukturalnego karbokationu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
H H H C C+ C H H H HUwaga: Dopuszcza się zastosowanie wzoru półstrukturalnego do zapisu wzoru karbokationu.
Zadanie 19.3. (1 pkt)
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) i napisanie poprawnej nazwy systematycznej produktu głównego reakcji eliminacji (z uwzględnieniem możliwości przegrupowania karbokationu).
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
| Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu | Nazwa systematyczna |
|---|---|
| CH3 – CH = CH – CH3 | but-2-en |