W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
• drugorzędowy asymetryczny atom węgla
• trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Zadanie 20.1. (1 pkt)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.
lustro CH(CH3)2 CH(CH3)2 C CZadanie 20.2. (1 pkt)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 20.1. (1 pkt)
![Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…] 1) pozyskuje i przetwarza informacje izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje z różnorodnych źródeł. izomery; Zdający: XIII. Węglowodory. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 1) ustala rzędowość atomów węgla informacje do rozwiązywania problemów w cząsteczce węglowodoru.](https://chemiamaturalna.com/wp-content/uploads/2026/09/2025-czerwiec-klucz-z20.1-fig1.png)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…] 1) pozyskuje i przetwarza informacje izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje z różnorodnych źródeł. izomery; Zdający: XIII. Węglowodory. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 1) ustala rzędowość atomów węgla informacje do rozwiązywania problemów w cząsteczce węglowodoru.5) […] rysuje wzory […] izomerów
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
optycznych: enancjomerów […].
wiedzy do rozwiązywania problemów.
chemicznych […].
1 pkt – napisanie poprawnych wzorów obu enancjomerów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
lustro CH(CH3)2 CH(CH3)2 C C H H Br Br CH3 CH3Uwaga: Zdający otrzymuje 1 pkt tylko za takie uzupełnienie schematu, w którym wzoryenancjomerów są lustrzanymi odbiciami.
Zadanie 20.2. (1 pkt)
![Wymaganie ogólne Wymagania szczegółowe II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 7) […] wyjaśnia mechanizmy reakcji; pisze Zdający: odpowiednie równania reakcji.](https://chemiamaturalna.com/wp-content/uploads/2026/09/2025-czerwiec-klucz-z20.2-fig1.png)
Wymaganie ogólne Wymagania szczegółowe II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 7) […] wyjaśnia mechanizmy reakcji; pisze Zdający: odpowiednie równania reakcji.5) wykorzystuje wiedzę i dostępne
XIV. Hydroksylowe pochodne
informacje do rozwiązywania problemów
węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający:
chemicznych […].
9) wyszukuje, porządkuje i prezentuje informacje o metodach otrzymywania […] alkoholi […].
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) produktu reakcji hydrolizy.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
CH3 H3C C CH2 OH CH3