Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej przedstawiono wzory dwóch takich związków: 1. CH3CH2OH 2. CH3CH2SH Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia.
a) Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1000 hPa) 35 °C i 78 °C do związków 1. i 2.
| Związek | Temperatura wrzenia, °C |
|---|---|
| 1. | |
| 2. |
b) Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.
Wyjaśnienie:
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
2 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia oraz wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych.
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia, ale niepełne lub błędne wyjaśnienie
ALBO
1 pkt – brak uzupełnienia tabeli oraz poprawne wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
a)
| Związek | Temperatura wrzenia, °C |
|---|---|
| 1. | 78(°C) |
| 2. | 35(°C) |
b) Przykładowe wyjaśnienia:
• W cząsteczce etanolu występuje silnie elektroujemny atom tlenu połączony z atomem wodoru, przez co cząsteczki etanolu mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi. W cząsteczce etanotiolu brak silnie elektroujemnego atomu, więc jego cząsteczki nie mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi.
• Przyczyną różnicy w wartościach temperatury wrzenia są silniejsze oddziaływania między grupami –OH niż grupami –SH z uwagi na większą wartość elektroujemności atomu tlenu.
• Między cząsteczkami alkoholu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami etanotiolu, ponieważ w cząsteczkach alkoholu istnieją grupy –OH zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.
• Wiązanie między atomem siarki a atomem wodoru w grupie –SH jest znacznie mniej polarne niż wiązanie między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie –OH, zatem cząsteczka etanotiolu nie jest polarna.