Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
O OH+ OH Etap 1.: C +C + H3O + H2O wolno C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 OH OH+ Etap 2.: C + I2 szybko C + I H3C CH2 H3C CH2I OH+ O + H O C 2C + H3O+ H3C CH2I H3C CH2IW etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
Zadanie 20.1. (1 pkt)
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.
Zadanie 20.2. (1 pkt)
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 20.3. (1 pkt)
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych.
Katalizator:
Rozstrzygnięcie:
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 20.1. (1 pkt)
1 pkt – poprawne wskazanie etapu decydującego o szybkości reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
(Etap) 1.
Zadanie 20.2. (1 pkt)
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
+
CH3–CO–CH3 + H2O + I2 →(H3O)CH3–CO–CH2I + H3O+ + I–
ALBO
+
CH3–CO–CH3 + I2 →(H3O)CH3–CO–CH2I + H+ + I–
Zadanie 20.3. (1 pkt)
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru katalizatora oraz napisanie poprawnego wyjaśnienia odnoszącego się do pełnienia roli katalizatora przez produkt reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Katalizator: H3O+ ALBO H+
Rozstrzygnięcie:
• Reakcję jodowania acetonu zaliczamy do reakcji autokatalitycznych (ponieważ jeden z produktów reakcji (jony H3O+) jest jej katalizatorem). ALBO
• Tak (jest to reakcja autokatalityczna).