Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:
CHO COOH CHO H OH H OH HO H HO H HO H Br2 H2O2 H OH H OH H OH H2O Fe2(SO4)3 H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH D -glukoza kwas D-glukonowy D-arabinozaRozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy:
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OHRozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozstrzygnięcie: Tak Uzasadnienie: Cząsteczka D-mannozy od D-glukozy różni się jedynie konfiguracją wokół atomu C-2.
Uwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji
(np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).