Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:
CHO COOH CHO H OH H OH HO H HO H HO H Br2 H2O2 H OH H OH H OH H2O Fe2(SO4)3 H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH D -glukoza kwas D-glukonowy D-arabinozaDegradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.
CHO CHO HO H H OH H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH D -arabinoza D-ksylozaWybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
1 pkt – poprawne wskazanie i napisanie nazwy cukru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
D -arabinoza