Zadanie 17.

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH^–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Zadanie 17.1. (2 pkt)

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

• wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany

• niezbędne warunki prowadzenia procesu.

OH H2O CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3

OH H2O CH3 CH2 CH CH2 CH3

Zadanie 17.2. (1 pkt)

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

• addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa

• addycji H₂O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

CH CH CH2 CH2 C C H2C H2C HBr CH2 CH2 C C H2C CH3 CH3 H2C CH CH3 CH 3CH kamfen CH CH CH2 CH2 C C H2C H2C H2O CH2 CH2 C C H2C CH3 CH3 H2C CH CH3 CH 3CH kamfen

Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)

Zadanie 17.1. (2 pkt)

Zasady oceniania

Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) […] przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł; konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup 4) konstruuje […] schematy […]. funkcyjnych) […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XIII. Węglowodory. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 3) opisuje właściwości chemiczne alkenów Zdający: na przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne […]; przewiduje produkty reakcji informacje do rozwiązywania problemów przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych chemicznych […]; do niesymetrycznych alkenów na podstawie 6) stosuje poprawną terminologię. reguły Markownikowa (produkty główne

i uboczne) […].

2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch schematów.

1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego schematu.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Zadanie 17.2. (1 pkt)

Zasady oceniania

Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość 1) […] przetwarza informacje w związkach organicznych, izomeria z różnorodnych źródeł; konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup 3) konstruuje […] schematy […]. funkcyjnych) […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej XIII. Węglowodory. Zdający: wiedzy do rozwiązywania problemów. 3) opisuje właściwości chemiczne alkenów Zdający: na przykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr, 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne H2O […]; przewiduje produkty reakcji informacje do rozwiązywania problemów przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych chemicznych […]; do niesymetrycznych alkenów na podstawie 6) stosuje poprawną terminologię. reguły Markownikowa (produkty główne

i uboczne) […].

1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wzorów produktów.

0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

H Br CH CH CH2 CH2 C C H2C H2C HBr CH2 CH2 C C H2C CH3 CH3 H2C CH CH3 CH 3CH kamfen

OH H CH CH CH2 CH2 C C H2C H2C H2O CH2 CH2 C C H2C CH3 CH3 H2C CH CH3 CH 3CH kamfen