Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
OH O NaBH4 R C R CH R1 R1Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego. Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.
COOH COOH O OH NaBH4 N N HO HO feksofenadynaNa podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego zdania.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).