W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.
Br2, P nadmiar NH3 (aq) kwas propanowy związek A związek B reakcja 1. reakcja 2.Zadanie 28.1. (1 pkt)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 28.2. (1 pkt)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym nA ∶ nNH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).
Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 28.1. (1 pkt)
1 pkt – poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Br (P) + Br H C COOH + H3C CH2 COOH 23CH HBrZadanie 28.2. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych 1) […] przetwarza informacje ze względu na typ procesu […]; pisze z różnorodnych źródeł. odpowiednie równania reakcji. Zdający: Zdający:XVIII. Związki organiczne zawierające azot.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
6) […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy białkowe są α-aminokwasami […].
5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych z zastosowaniem metody naukowej.
1 pkt – poprawne napisanie w formie jonowej równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Br NH2 I I H3C–CH–COOH + 3NH3 H3C–CH–COO– + 2NH4+ + Br– → ALBO Br NH2 I –+I H3C–CH–COO + H + 3NH3 H3C–CH–COO– + 2NH4+ + Br– →