Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g. Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
Zadanie 29.1. (2 pkt)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
Zadanie 29.2. (2 pkt)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych: Mglicerolu = 92 g∙mol–1, Mkwasuoleinowego = 282 g∙mol–1, Mkwasupalmitynowego = 256 g∙mol–1.
Obliczenia: Wzór triglicerydu: H2C O HC O H2C OOdpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 29.1. (2 pkt)
2 pkt – poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 pkt – poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
C8H17CH=CHC7H14COOH + I2 → C8H17CHICHIC7H14COOH
H2C O CO C17H33 H2C OH HC O CO C17H33 + 3CH3OH HC OH + 3C17H33COOCH3 H2C O CO C17H33 OH H2CZadanie 29.2. (2 pkt)
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń oraz uzupełnienie wzoru triglicerydu.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale:
• popełnienie błędów rachunkowych. LUB
• błędny wzór albo brak wzoru triglicerydu.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Uwaga: Za samo uzupełnienie wzoru trójglicerydu zdający otrzymuje 0 pkt.
Cząsteczki triglicerydu mogły zawierać dwie reszty kwasu palmitynowego i jedną resztę kwasu oleinowego (związek 1) lub jedną resztę kwasu palmitynowego i dwie reszty kwasu oleinowego (związek 2).
Masy molowe: Związek 1: M1 = (92 + 2 ⸱ 256 + 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 832 g/mol Związek 2: M2 = (92 + 256 + 2 ⸱ 282 – 3 ⸱ 18) g/mol = 858 g/mol
Liczba moli triglicerydu w 100 g związku: Związek 1: n1 = 100 g/ 832 g/mol = 0,120 mol Związek 2: n2 = 100 g/ 858 g/mol = 0,116 mol ≈ 0,12 mol
Liczba moli jodu w 30 g: nI2 = 30 g/ 254 g/mol = 0,118 mol ≈ 0,12 mol Liczba moli jodu jest równa liczbie moli triglicerydu, czyli jego cząsteczki zawierają jedną resztę kwasu oleinowego i dwie reszty kwasu palmitynowego.
Wzór triglicerydu: H2C O CO C15H31 HC O CO C17H33 H2C O CO C15H31