Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I. W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
| Wzór I | Wzór II |
|---|---|
| (1) CHO (3) OCH3 (2) OH | CHO Br OH |
Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).
Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozstrzygnięcie: Jest produktem głównym. Uzasadnienie: Grupa aldehydowa jest podstawnikiem kierującym w pozycję meta, natomiast grupa hydroksylowa – w pozycję orto. Atom bromu zajmuje takie położenie względem tych podstawników.