Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki kwasu prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Reakcja 1. O O O HO H2C HC HC C +HO HC O H2C HC C −H ⎯⎯⎯→ OH ←⎯⎯+⎯ OH C C +H C C HO OH O OH kwas askorbinowy anion askorbinianowy Reakcja 2. O O HO O H C HC O H C HC HC HO 2HC +−2C C −H /−e ⎯⎯⎯⎯⎯→ ←⎯⎯+ ⎯−⎯⎯ OH OH +H /+e C C C C O O O OH anion askorbinianowy rodnik askorbylowy Reakcja 3. O O HO O O H2C HC HC HO HC C C −H2C HC −e ⎯⎯⎯→ OH ←⎯⎯−⎯ +eOH C C C C O O O O rodnik askorbylowy kwas dehydroaskorbinowyNa podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Onkologia w praktyce klinicznej, 1 (2011).
Zadanie 24.1. (2 pkt)
Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania kwasu askorbinowego tlenem z powietrza. Reakcję katalizuje enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.
O O HO H C HC HC O HO H C HC HC O C C 2 oksydaza 2 + H O + O rbinianowa OH 2 2OH →asko C C C C HO OH O OUzupełnij równanie procesu utleniania i napisz równanie procesu redukcji zachodzących podczas opisanej przemiany. Równania przedstaw w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo- -elektronowy).
Równanie procesu utleniania:
O O HO HC O HO HC O H2C HC C H2C HC C → …………………… OH OH C C C C HO OH O ORównanie procesu redukcji:
Zadanie 24.2. (1 pkt)
Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Ten kwas ulega jednak działaniu np. wodnych roztworów wodorotlenków sodu lub potasu, w wyniku czego tworzą się sole. W tej reakcji wiązanie estrowe ulega rozerwaniu, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.
Uzupełnij schemat opisanej reakcji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jej organicznego produktu.
O HO HC O H2C HC C +OH-→ OH C C O O
Zadanie 24.3. (1 pkt)
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Anion askorbinianowy – w zależności od warunków reakcji – może przyłączać albo oddawać proton. | P | F |
|---|---|---|
| Cząsteczka kwasu dehydroaskorbinowego jest produktem redukcji rodnika askorbylowego. | P | F |

Zadanie 24.4. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.
Rodnik askorbylowy
| A. | jest reaktywny, | ponieważ | 1. | występuje w nim jeden ładunek ujemny. |
|---|---|---|---|---|
| B. | nie jest reaktywny, | 2. | występuje w nim jeden niesparowany elektron. |
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 24.1. (2 pkt)
2 pkt – poprawne uzupełnienie równania procesu utleniania oraz poprawne napisanie we właściwej formie równania procesu redukcji.
1 pkt – poprawne uzupełnienie równania procesu utleniania ALBO
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania procesu redukcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
O O HO HC O HO HC O H2C HC C H2C HC C → +2H++2e– OH OH C C C C HO OH O ORównanie procesu utleniania:
Równanie procesu redukcji:
O2 + 4H+ + 4e– 2H2O
→
Zadanie 24.2. (1 pkt)
Wymaganie ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: informacji. Zdający: 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów 1) pozyskuje i przetwarza informacje i wiązania estrowego; z różnorodnych źródeł. 4) wyjaśnia […] przebieg hydrolizy estrów(np. octanu etylu […]) w środowisku […] zasadowym (reakcja z wodorotlenkiem sodu); pisze odpowiednie równania reakcji.
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu reakcji (napisanie wzoru produktu).
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
O HO OH– HO HC O H2C HC C HO CH2 CH CH C O +OH–- → OH + OH OH C C C C O O O O Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie VI. Reakcje w roztworach wodnych. informacji. Zdający: Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje 7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub z różnorodnych źródeł. zasady zgodnie z teorią Brønsteda- Zdający: VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne 1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia, informacje do rozwiązywania problemów utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja; chemicznych […]. 2) wskazuje utleniacz, reduktor, procesZadanie 24.3. (1 pkt)
-Lowry’ego; wskazuje sprzężone pary
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
kwas – zasada.
wiedzy do rozwiązywania problemów.
utleniania i redukcji w podanej reakcji.
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
PF
Zadanie 24.4. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymaganie szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie II. Budowa atomu. Zdający: informacji. Zdający: 4) […]; wskazuje związek między budową 1) pozyskuje i przetwarza informacje elektronową […] a […] właściwościami z różnorodnych źródeł. fizycznymi […] i chemicznymi. Zdający:II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych.
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
A2